三氟乙酸属于危险品吗?
三氟乙酸当然属于危险品,三氟乙酸是一种常用的有机酸,它具有很强的酸性和氧化性,目前它是仅次于三氟甲磺酸的强氧化性有机酸。三氟乙酸可以作为反应的催化剂和溶剂,它还是很好的保护剂和脱保护剂,作为保护剂常用来保护氨基和羟基,作为脱保护剂,经常用来脱boc;此外,三氟乙酸还可以用来制备合成一些三氟乙酸衍生物,例如三氟乙酸酐,它是一种重要的中间体,在医药、农药等化学合成中有广泛的用途,市场前景广阔。
七氟丁酸和三氟乙酸三氟乙酸酸性强。三氟乙酸中,氟的电负性最大,而且数量最多,所以酸性是最强的。七氟丁酸亦称为全氟丁酸,常温下为无色液体,气味似丁酸,具有强酸性。但七氟丁酸酸性没有三氟乙酸酸性强。
对于剩下的4个乙酸衍生物,吸电子基团越强越多的,酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。
三氟乙酸中,氟的电负性最大,而且数量最多,所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱,所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团,酸性比溴乙酸弱。
所以顺序为三氟乙酸
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氯乙酸
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溴乙酸
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乙酸
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乙醇
概述:
三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸,无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点-15.2℃,沸点72.4℃,密度1.5351克/厘米3(1℃)。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同于其他醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域,国内外需求量越来越大,已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3
CAS号 76-05-1 分子式 C2HF3O2 InChIInChI=1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) EINECS号 200-929-3 Mol文件 76-05-1.mol 三氟乙酸(TFA)是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性,TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3。
受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
化学反应式:CF3COF+H2O=CF3CO2H+HF
首先按照常识,脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强。
对于同类物质,只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性,负离子越稳定,酸性越强。
三氟甲基是强吸电子基,因此CF3COO-离子中,羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低,因此稳定性CF3COO->CH3COO-,故酸性CF3COOH>CH3COOH。
和-CH3相比,-CH2Cl是吸电子基,且吸电子能力比-CF3弱,所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸。
对于苯酚和乙醇,由于苯氧基负离子中,氧可与苯环形成p-π共轭,这在一定程度上分散了氧上的负电荷,所以苯氧基是比较稳定的。显然,乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭,负电荷得不到分散,稳定性比苯氧基差,所以酸性苯酚>乙醇。
综上:酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇