邻,间,对二甲苯的沸点排序!?
邻 >间 >对
物质沸点高低是由构成物质质点间作用力大小决定的.物质质点间作用力包括分子间作用力和各种化学键.以下从两大方面谈几点比较物质沸点高低的方法.
一. 从分子间作用力大小比较物质沸点高低
1. 据碳原子数判断
对于有机同系物来说,因结构相似,碳原子数越多,分子越大,范德瓦尔斯力就越大,沸点也就越高.
2. 根据支链数目判断
在有机同分异构体中,支链越多,分子就越近于球形,分子间接触面积就越小,沸点就越低.如:正戊烷>异戊烷>新戊烷.
3. 根据取代基的位置判断
如:二甲苯有三种同分异构体:邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯.我们可以这样理解,把这些分子看作一个球体,这三种分子的体积依次增大,分子间的距离也增大,因而分子间作用力减小,熔沸点就降低.因此它们的沸点依次降低.
三者的稳定性由高到低是:对 >间 >邻
因为对二甲苯结构比其他两个物质对称,所以越稳定.
物质越稳定体系中具有的能量越低,越不容易溶解燃烧,就像金刚石和石墨一样.
所以三者熔沸点的由高到低是:邻 >间 >对
硝化反应的活性(速率):间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯
甲基对苯环是活化基团,所以甲基越多,越容易发生环上取代反应.
间二甲苯的两个甲基同时活化2,4,6号位,活化强度高而对二甲苯的两个甲基分别活化2,6和3,5号位,没有同时活化任何一个部位.所以间二甲苯的活性比对二甲苯高
同理,沸腾是液体变成气体,要看液相的分子间力大小,极性大的分子间作用强,所以沸点邻二甲苯(144.4℃)>间二甲苯(139.0℃)>对二甲苯(138.4℃)。
三者极性的绝对值都很小,所以差距也小,沸点都差不多。而对称性差别较大,所以熔点差别较大
邻二甲苯有四种,两个CH3是一种,与两个CH3相邻的是一种,另外2个苯环的位置各是一种.
间二甲苯有四种,两个CH3是一种,两个CH3相夹的是一种,与两个CH3相邻的是一种,苯环上的另1个是一种.
对二甲苯有两种,苯环上的四个位置是相同的,CH3是另外一种.
首先甲级是个给电子基,两个甲级的亲电活性大于一个甲基的大于没有甲基的
而间二甲基中 苯环有几个位置既是一个甲基的邻位,也是另一个甲基的对位,被两个甲基活化
亲电活性大,而对二甲基中的苯环的每个位置都只是一个甲基的邻位没有间二甲基苯活泼
有机物中的同分异构体分为造异构和立体异构两大类.具有相同分子式,而分子中原子或基团连接的顺序不同的,称为构造异体.在分子中原子的结合顺序相同,而原子或原子团在空间的相对位置不同的,称为立体异构.
构造异构又分为链异构、位置异构和官能团异构.立体异构又分为构象和构型异构,而构型异构还分为顺反异构和旋光异构.在高中,我们研究的主要是构造异构.
对于烷烃来说,异构体的数目随着碳原子数目的增加而迅速增加.
看后知道异构级二甲苯是什么意思了吧?
甲基的给电子效应使甲基取代的苯比苯活泼;
甲基的给电子效应集中体现在邻位和对位的C上; 1,3,5-三甲苯 和 间二甲苯的取代甲基效应一致;邻二甲苯的两个甲基不一致.
甲基是给电子的活化基团,甲基越多苯环越活泼.
甲基有邻对位定位效应,间二甲苯两个甲基的定位效应相同,而邻二甲苯两个甲基的定位效应不同,所以间二甲苯更活泼.
原因:1:溴与苯环的反应为亲电取代反应,所以苯环上电荷密度越大反应约容易发生,反应速度也就越快,烷基为给电子基团(自身多电子)可使苯环电荷密度加大,从而加快反应,苯环上烷基越多这种效应越显著,所以总体趋势就为三甲苯>二甲苯>甲苯>苯
2:再比较邻二甲苯与间二甲苯时首先需要知道烷基为邻对位定位基。邻二甲苯与间二甲苯都有邻对位取代位。两者相比之下由于间二甲苯两个甲基之间的位置空间位阻较大,一般不考虑其上的取代因而邻二甲苯比间二甲苯活性溴取代活性更高。