二甲基二硫性质

山东千里宏生物科技股份有限公司是2004-05-19在山东省滨州市邹平县注册成立的股份有限公司(非上市、自然人投资或控股)，注册地址位于邹平县码头镇炭刘村。

山东千里宏生物科技股份有限公司的统一社会信用代码/注册号是91371626762872737P，企业法人唐兴禄，目前企业处于开业状态。

山东千里宏生物科技股份有限公司的经营范围是：生产、销售：莠灭净、莠去津、扑灭津、扑草净；生产、销售：大蒜素系列产品、乙酸烯丙酯系列产品（苯氧乙酸烯丙酯、2-环己氧基乙酸烯丙酯）；销售矿石产品（不含贵重金属）；生产、销售：二甲基二烯丙基氯化铵、聚烯丙基胺盐酸盐、二氯丙烯胺、聚烯丙基胺、烯丙基胺盐酸盐、乙螨唑、α-乙酰基苯乙酸甲酯（不含化学危险品，不含监控化学危险品，不含易制毒化学危险品）；批发（禁止储存）：四氢呋喃、异丙醚、乙硫醇、2-甲基四氢呋喃、2-溴戊烷 、3-溴-1-丙烯 、丙酰氯 二异丙胺、氟代苯、甲基丙烯酸甲酯[稳定的]、氯代叔丁烷 、氯代异丁烷、三氟乙酸乙酯、碳酸二甲酯 、乙腈、乙酸甲酯、原乙酸三甲酯 、乙酸烯丙酯 、乙酸乙酯、乙酸异丙烯酯 、正丁酰氯 、3-氯-2-甲基丙烯、氯代异丁烷、四氢吡咯、乙酸异丁酯 、乙酰氯 、乙酸异戊酯 、异戊醛 、N,N-二甲基甲酰胺、叔戊醇、异戊酸乙酯、1,3-二氯丙烷 、1,4-二氯丁烷 、1,5-二氯戊烷、1-溴丙烷 、 2,2,2-三氟乙醇、2,4-戊二酮、N,N-二甲基丙醇胺、丙烯酸正丁酯[稳定的] 、甲基丙烯酸正丁酯[稳定的]、糠胺 、三烯丙基胺 、溴代正戊烷 、正丁醇 、N,N-二乙基乙醇胺 、异丁醇、 3,5-二甲基吡啶、1-甲基萘 、2,4-二硝基氯化苄 、2,6-二硝基苯酚[含水≥15%]、4-亚硝基苯酚、六亚甲基四胺、偶氮二甲酰胺、 4-亚硝基-N,N-二甲基苯胺 、硫化钠 、氯化苄、氯代叔戊烷 、1,2-二氯乙氧基乙烷、1-氯-2-溴乙烷、1-氯-3-溴丙烷、2,2-二氯二乙醚 、2-呋喃甲醇 、2-硫代呋喃甲醇 、2-氯-1-丙醇 、2-氯苯酚 、2-羟基苯甲醛（水杨醛） 、2-溴丙酸 、3-氯-1,2-环氧丙烷、3-氯-1-丙醇 、3-氯苯胺 、4,4'-二氨基二苯基甲烷 、4-氯苯胺 、苯肼、苯乙醇腈、苄硫醇 、丙二腈 、对甲苯胺 、二氯甲烷 、二溴甲烷 、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯 、间苯三酚 、磷酸三甲苯酯 、氯乙基溴（1-氯-2-溴乙烷） 、氯乙酸甲酯 、三氯乙酸甲酯 、氯乙酸乙酯 、三氯乙烯 、三溴甲烷 、氯溴甲烷 、溴乙酸甲酯 、溴乙酸叔丁酯 、溴乙酸乙酯 、N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-乙氧基甲基-氯乙酰胺 、乙二酸二甲酯 、乙二酸二乙酯 、4-溴苯磺酰氯 、间二氯苯 、1-氯-2-丙醇 、氯甲酸苯酯 、次磷酸 、邻氯苯甲酰氯 、三氯乙酰氯 、2-溴丙酰溴 、丙烯酸[稳定的] 、二氯乙酰氯 、呋喃甲酰氯 、己酸 、甲基磺酸 、氯乙酰氯 、氢溴酸、三氟乙酸 、三甲基乙酰氯 、三溴化磷 、硝酸羟胺 、溴乙酸 、溴乙酰溴 、亚磷酸 、乙二酰氯 、戊酰氯 、对苯二甲酰氯 、氢氧化锂 、1,2-乙二胺 、2-氨基乙醇 、二正丁胺 、哌嗪 、氢氧化钠 、氯甲酸苄酯 、氯甲酸烯丙基酯[稳定的] 、四氯邻苯二甲酸酐、3-氯丙烯、二烯丙基胺 、1-氯-2-丁烯 、3,5-二硝基苯甲酰氯（有效期以许可证为准）；收购大蒜。（依法须经批准的项目，经相关部门批准后方可开展经营活动）。本省范围内，当前企业的注册资本属于一般。

山东千里宏生物科技股份有限公司对外投资1家公司，具有0处分支机构。

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1、牛肉中的肉香味物质

关于牛肉香味的研究比其他肉类要深入得多，从牛肉中发现的香味化合物比其他肉类也要多。1994年统计的结果从牛肉挥发性成分中鉴别出的化合物有880种。迄今为止，从牛肉中发现的挥发性物质已超过1000 种，它们构成了牛肉香味的主体。但牛肉香味的构成是非常复杂的，这些挥发性物质中的大多数从调香的角度考虑并不重要，其中的绝大多数也没有肉香味。

2、牛肉香味的构成

上表中所列具有肉香味的化合物是牛肉香味中基本肉香味的核心。但牛肉香味及其他各种肉的香味作为一个整体并不仅仅是由具有基本肉香味的物质构成的，许多具有其他香味的化合物作为肉香味的修饰剂，在肉香味或肉味香精的构成中是必不可少的。这些对肉香味有修饰作用的香味包括：奶油香味、焦糖香味、烤香味、焦香味、硫黄味、青香味、芳香味、油-脂肪香味、坚果香味、葱蒜香味等，具有这些香味的香料在一个好的牛肉香精配方中是不可缺少的。

在牛肉香味的构成中，含硫化合物的作用最重要。实际上，含硫化合物是各种肉味香精中基本肉香味的主要来源，如果将肉味香精中的含硫化合物全部除去，则其基本肉香味消失。含硫化合物在牛肉挥发性香成分中发现的数量最多，主要有硫化氢、甲硫醇、乙硫醇、丙硫醇、 2,2-二甲基丙硫醇、丁硫醇、仲丁硫醇、异丁硫醇、叔丁硫醇、2-甲基丁硫醇、3-甲基-2-丁 硫醇、戊硫醇、己硫醇、庚硫醇、辛硫醇、壬硫醇、1-甲硫基乙硫醇、苄硫醇、萘硫醇、β-甲基巯基丙醛、1,3-丙二硫醇、1,4-丁二硫醇、1,5-戊二硫醇、1,6-己二硫醇、二甲基硫醚、甲基乙基硫醚、二乙基硫醚、环硫乙烷、1,2-环硫丙烷、甲基丙基硫醚、甲基烯丙基硫醚、二乙基硫醚、二异丙基硫醚、丙基异丙基硫醚、二烯丙基硫醚、甲基丁基硫醚、乙基丁基硫醚、乙基异丁基硫醚、二丁基硫醚、甲基戊基硫醚、二戊基硫醚、二异戊基硫醚、甲基辛基硫醚、甲基壬基硫醚、甲基苯基硫醚、甲基苄基硫醚、乙烯基苯基硫醚、氧硫化碳、二乙酰基硫醚、1,1-二甲基乙硫醇、硫代乙酸甲酯、硫代乙酸乙酯、硫代丙酸乙酯、二甲基二硫醚、甲基乙基二硫醚、甲基乙烯基二硫醚、二乙基二硫醚、甲基丙基二硫醚、甲基异丙基二硫醚、二丙基二硫醚、二异丙基二硫醚、二丁基二硫醚、二仲丁基二硫醚、二异丁基二硫醚、二叔丁基二硫醚、二苯基二硫醚、双（甲硫基）甲烷、双（甲硫基）乙烷、1,3-二噻烷、1,4-二噻烷、二硫化碳、二甲基三硫醚、甲基乙基三硫醚、二乙基三硫醚、二甲基四硫醚、二甲基砜、2,4,6-三甲基-1,3,5-三噻烷、2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三噻烷、1,3-二硫戊环、2-甲基-1,3-二硫戊环、3,5-二甲基-1,2,4-三硫戊环、2,5-二甲基-1,3,4-三硫戊环、3-乙基-5-甲基-1,2,4-三硫戊环、3-异丙基-5-甲基-1,2,4-三硫戊环、1-(2-噻吩基)-1-丙酮、1-(2-甲基-5-噻吩基)-1-丙酮、噻吩、2-甲基噻吩、3-甲基噻吩、2,3-二甲基噻吩、2,5-二甲基噻吩、2-乙基噻吩、2-丙基噻吩、2-丙烯基噻吩、5-甲基-2-丙基噻吩、2-丁基噻吩、2-叔丁基噻吩、3-叔丁基噻吩、2-戊基噻吩、2-己基噻吩、2-庚基噻吩、2-辛基噻吩、2-十四烷基噻吩、3-十四烷基噻吩、2-羟甲基噻吩、2-丁酰基噻吩、2-庚酰基噻吩、2-辛酰基噻吩、2-噻吩醛、3-噻吩醛、5-甲基-2-噻吩醛、2,5-二甲基-3-噻吩醛、2-乙酰基噻吩、3-乙酰基噻吩、5-甲基-2-乙酰基噻吩、四氢噻吩、2-甲基四氢噻吩、2,5-二甲基四氢噻吩、四氢噻吩-3-酮、2-甲基四氢噻吩-3-酮、硫代苯酚、2-甲基硫代苯酚、2,6-二甲基硫代苯酚、2-叔丁基硫代苯酚、2,4,6-三甲基-5,6-二氢-1,3,5-二噻嗪、2,4,6-三甲基全氢化-1,3,5-二噻嗪、噻唑、2-甲基噻唑、4-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑、2,4,5-三甲基噻唑、2-甲基-4-乙基噻唑、4-甲基-5-乙基噻唑、2,4-二甲基-5-乙基噻唑、2,4-二甲基-5-乙烯基噻唑、4-甲基-5-(2-羟基乙基）噻唑、2-乙酰基噻唑、苯并噻唑、甲基苯并噻唑、糠硫醇、5-甲硫基糠醛、5-巯基甲基糠醛、2-甲基-3-呋喃硫醇、2-甲基-3-甲硫基呋喃、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、二糠基二硫醚、糠基硫醚、甲基糠基硫醚、2-甲基-3-呋喃基二硫醚、2-甲基-3-呋喃基2-甲基-3-噻吩基二硫醚等。

除含硫化合物外，对牛肉的香成分有贡献的香成分有：α-蒎烯、β-蒎烯、β-水芹烯、D-柠檬烯、香叶烯、石竹烯、乙醇、丙醇、戊醇、1-戊烯-3-醇、己醇、庚醇、辛醇、1-辛烯-3-醇、苯甲醇、苯乙醇、芳樟醇、肉桂醇、松油醇、4-萜烯醇、2-糠醇、3-糠醇、5-甲基糠醇、乙醛、丙醛、2-甲基丁醛、3-甲基丁醛、己醛、庚醛、顺-4-庚烯醛、辛醛、反-2-辛烯醛、壬醛、反-2-壬烯醛、反-2-癸烯醛、十六醛、苯甲醛、糠醛、5-甲基-2-糠醛、5-羟甲基-2-糠醛、茴香醛、反式肉桂醛、丙酮、1-羟基-2-丙酮、2-丁酮、2,3-丁二酮、3-羟基-2-丁酮、戊酮、2-戊酮、2,3-戊二酮、2-庚酮、3-庚酮、2,3-辛二酮、2-壬酮、薄荷酮、乙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、2-庚烯酸、辛酸、癸酸、十二酸、十四酸、十六酸、苯甲酸、甲酸己酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸苯乙酯、丙酸乙酯、己酸乙酯、辛酸乙酯、癸酸乙酯、月桂酸乙酯、乳酸乙酯、2-糠酸甲酯、肉桂酸乙酯、麦芽酚、茴香脑、草蒿脑、桉叶油素、4-烯丙基苯甲醚、2-甲基呋喃、2-乙基呋喃、2-戊基呋喃、2-乙酰基呋喃、2-甲基四氢呋喃-3-酮、2-甲基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、2-乙酰基吡嗪、2-乙酰基吡咯等。

在牛肉和各种肉香味的构成中对味道有贡献的呈味化合物的影响是不可忽视的，这些呈味化合物用于牛肉香精配方中可以使香精的口感更饱满。

对酸酸味有贡献的有天冬氨酸、谷氨酸、组氨酸、天冬酰胺、琥珀酸、乳酸、肌苷酸、正磷酸、吡咯烷酮羧酸。

对甜味有贡献的有葡萄糖、果糖、核糖及一些L-氨基酸，如氨基乙酸、丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、赖氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、脯氨酸和羟脯氨酸。

苦味源自次黄嘌呤、鹅肌肽、肌肽和其他肽，以及组氨酸、精氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、天冬酰胺、谷氨酸。

咸味主要是由无机盐、谷氨酸钠和天冬氨酸钠造成的。

鲜味是由谷氨酸、谷氨酸钠（MSG)、5'-肌苷酸二钠（IMP)、5’-鸟苷酸二钠（GMP)和某些肽提供的。一般来说，MSG、IMP和GMP最重要。鲜味剂除了提供鲜味外，还可以增强其他香味物质的香味，所以又称为增味剂（flavour enhancers)。

辛香料在牛肉香精中的地位也是不容忽视的，在一些香精如红烧牛肉香精中，辛香料的作用举足轻重。常用的辛香料有花椒、大料、胡椒、众香子、肉豆蔻、肉豆蔻衣、肉桂、生姜、大蒜、芫荽、洋葱、大葱、小豆蔻等。

3、牛肉香精配方

现代牛肉香精配方一般由两部分组成：一是热反应牛肉香精；二是牛肉香基。实际生产中两部分一般分别制备，然后混合熟化。

山东佰鸿新材料有限公司是2014-11-11在山东省济南市天桥区注册成立的有限责任公司(自然人独资)，注册地址位于山东省济南市天桥区济南新材料交易中心南区20号楼338-1号。

山东佰鸿新材料有限公司的统一社会信用代码/注册号是913701053217954491，企业法人王小永，目前企业处于开业状态。

山东佰鸿新材料有限公司的经营范围是：不带有存储设施的经营：二苯胺、溶剂苯、溶剂油[闭杯闪点≤60℃]、噻吩、1,N-二丁基苯胺、二丁基氧化锡、三丁基铝、高氯酸银、三丁基氯化锡、三丁基硼、腰果壳油、铬酸钠、乙胺、1,2-二甲苯、1,3-二甲苯、1,4-二甲苯、铬酸铅、乙醇[无水]、乙醇钾、三氟化硼、乙醇钠、庚二腈、庚腈、乙二醇单甲醚、乙二醇二乙醚、庚酸、N,N-二甲基苯胺、乙二醇乙醚、乙二醇异丙醚、2,6-二甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、4-庚酮、N,N-二甲基苄胺、乙二酸二甲酯、N,N-二甲基丙胺、汞、乙二酰氯、正己烷、硅酸铅、1,1-二甲基环己烷、硅酸四乙酯、1,4-二甲基哌嗪、三聚甲醛、乙硫醇、三聚异丁烯、乙醛、乙醛肟、三硫化二锑、乙酸[含量＞80%]、乙酸溶液[10%＜含量≤80%]、乙酸钡、环己胺、环己二胺、三氯硅烷、环己酮、环己烷、三氯化磷、乙酸铅、三氯化铝溶液、乙酸叔丁酯、二硫化钛、乙酸烯丙酯、二硫化碳、环烷酸锌、三氯化钛、乙酸乙烯酯[稳定的]、乙酸乙酯、三氯化铁、1,3-环戊二烯、乙酸异丙酯、环戊酮、乙酸异丁酯、环戊烷、乙酸异戊酯、环戊烯、乙酸正丙酯、1,2-二氯丙烷、三氯乙腈、乙酸正丁酯、乙酸正己酯、三氯乙酸、二氯硅烷、乙酸仲丁酯、环氧丙烷、三氯乙烷、环氧乙烷、二氯甲烷、乙酰氯、四氢吡喃、四氢呋喃、三溴化磷、二氯乙烷、二乙醇胺、三氧化二钒、己二胺、松节油、三乙胺、己硫醇、碳化钙、碳酸二丙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、甲醇、二乙胺、甲醇钠、1-戊醇、2-戊醇、戊二腈、甲酚、戊二醛、生漆、生松香、二乙硫醚、石脑油、石油醚、二异丙胺、叔丁胺、硒脲、二异丁胺、4-甲基苯胺、2-甲基庚烷、甲基环己醇、甲基环己酮、二正丁胺、甲基环己烷、二仲丁胺、甲基环戊烷、甲基磺酸、水合肼[含肼≤64%]、2-甲基吡啶、2-甲基喹啉、呋喃、2-呋喃甲醇、1-甲基萘、甲基丙烯酸[稳定的]、甲基叔丁基醚、2-甲基戊烷、2-甲基丁烷、甲酸、甲醛溶液、甲酸正戊酯、甲酸环己酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲基正丁基醚、甲酸正丁酯、甲酸正丙酯、溴乙烷、正庚烷、正己胺、正己烷、1-氨基丙烷、正戊烷、正辛烷、2-氨基乙醇、硝酸镧、苯胺、氯化钴、1,2-苯二胺、1,2-苯二酚、氯化铍、含易燃溶剂的合成树脂、油漆、辅助材料、涂料等制品[闭杯闪点≤60℃]、氯化铜、苯酚、苯磺酰氯、硝酸铈钾、硝酸铜、苯甲酰氯、苯肼、硝酸镱、苯四甲酸酐、硝酸铟、樟脑油、苯乙腈、苯乙烯[稳定的]、正丁胺、正丁醇、吡啶、吡咯、1-丙醇、2-丙醇、1,2-丙二胺、1,3-丙二胺、正丁醛、丙二醇乙醚、氯乙酸甲酯、正丁烷、马来酸酐、吗啉、煤焦酚、间苯三酚、煤焦油、丙酸正丁酯、1-溴丁烷、丙酸正戊酯、焦油酸、丙酸仲丁酯、木馏油、2-丙烯腈[稳定的]、钠石灰[含氢氧化钠＞4%]、萘、丙烯酸[稳定的]、丙烯酸甲酯[稳定的]、金属铷、金属铯、金属锶、丙烯酸乙酯[稳定的]、丙烯酸异丁酯[稳定的]、精蒽、丙烯酸正丁酯[稳定的]、聚乙醛、哌嗪、次磷酸、糠胺、次氯酸钙、糠醛、喹啉、硼酸、硼酸三乙酯、连二亚硫酸钠、油酸汞；进出口业务；化工产品（不含危险化学品及易制毒化学品）、建筑材料、仪器仪表、办公用品、五金、玻璃制品、照明电器的销售。（依法须经批准的项目，经相关部门批准后方可展开经营活动）。在山东省，相近经营范围的公司总注册资本为738355万元，主要资本集中在100-1000万和1000-5000万规模的企业中，共1793家。本省范围内，当前企业的注册资本属于一般。

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山东捷采化工有限公司是2015-10-28在山东省临沂市注册成立的有限责任公司(自然人独资)，注册地址位于山东省临沂市经济技术开发区金科财税大厦6楼B637室。

山东捷采化工有限公司的统一社会信用代码/注册号是91371300MA3BY2CN8W，企业法人房瑞银，目前企业处于开业状态。

山东捷采化工有限公司的经营范围是：销售：2-氨基苯酚、3-氨基苯酚、4-氨基苯酚、2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、3-氨基喹啉、钡、苯、苯胺、苯酚、苯磺酰肼、苯磺酰氯、苯甲腈、苯甲醚、苯乙腈、吡啶、吡咯、苄硫醇、1-丙醇、2-丙醇、丙二醇乙醚、丙二腈、丙酸乙酯、丙酮、丙烯酸甲酯[稳定的]、丙酰氯、超氧化钾、超氧化钠、2-丁醇、1,4-丁二胺、丁二腈、对硝基苯磺酸、1,2-二甲苯、1,3-二甲苯、1,4-二甲苯、3,5-二甲基苯甲酰氯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基锌、二硫化碳、1,2-二氯苯、二氯甲烷、4,6-二硝基-2-氨基苯酚钠、1,3-二氧戊环、二乙基锌、发烟硫酸、发烟硝酸、呋喃、高氯酸[浓度＞72%]、高锰酸钾、高锰酸钠、硅铝粉、过氧化钡、过氧化二苯甲酰、过氧化脲、过氧化氢溶液[含量＞8%]、过氧化锶、环己酮、环己烷、1,2-环氧丙烷、环氧乙烷、1,6-己二胺、己二腈、己硫醇、己酰氯、甲苯、甲醇、甲醇钠、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2-甲基丁烷、2-甲基四氢呋喃、1-甲基异喹啉、甲硫醚、甲酸、钾、金属锆、金属锆粉[干燥的]、金属铪粉、金属镧[浸在煤油中的]、金属锰粉[含水≥25%]、金属钕[浸在煤油中的]、金属铷、金属铯、金属锶、糠醛、喹啉、金属锂、硫磺、硫酸、铝粉、氯铂酸、1-氯丁烷、氯化苄、氯化二乙基铝、氯化亚砜、吗啉、镁、钠、哌啶、哌嗪、硼氢化钾、硼氢化锂、硼氢化铝、硼氢化钠、硼酸、漂白粉、七氟丁酸、氢碘酸、氢氟酸、氢化铝锂、氢氰酸[含量≤20%]、氢氧化钾、氢氧化钠、2-巯基乙醇、噻吩、三苯基磷、三氟化硼、三氟甲苯、三甲胺[无水]、1,3,5-三甲基苯、三甲基铝、2,2,4-三甲基戊烷、三氯化三乙基二铝、三氯甲烷、三氯乙烯、三乙基铝、三异丁基铝、石油醚、铈镁合金粉、水合肼[含肼≤64%]、四丁基氢氧化铵、四氯化碳、四氯化锡[无水]、四氢吡咯、四氢吡喃、四氢呋喃、钛酸四乙酯、钛酸四正丙酯、碳酸二甲酯、锑粉、五氧化二磷、1-戊醇、2-硝基苯酚、3-硝基苯酚、4-硝基苯酚、硝酸、硝酸钡、硝酸钙、硝酸钾、硝酸镁、硝酸钠、硝酸镍、硝酸铅、硝酸铯、硝酸锶、硝酸锌、硝酸银、锌粉、盐酸、一甲胺[无水]、一甲胺溶液、乙苯、乙醇、乙醇钠、1,2-乙二胺、乙腈、乙硫醇、乙醚、乙酸[含量＞80%]、乙酸酐、乙酸甲酯、乙酸乙酯、异氰酸乙酯、正丁醇、正庚烷、正己烷、甲基乙基酮；不得经营剧毒化学品；销售一般化工品、化工设备，货物进出口业务。（依法须经批准的项目，经相关部门批准后方可开展经营活动）。本省范围内，当前企业的注册资本属于一般。

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大学有机化学知识点

有机化学怎么才能学好

大学化学公式大全

●  大学有机化学知识点提纲

羧酸及其衍生物

羧酸的反应:

①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.

②羧酸中羟基的取代反应

③还原

羧酸的制法

①氧化法

②水解法

③Grignard试剂与二氧化碳作用

羧酸衍生物的反应

①水解都生成羧酸

②醇解 酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.

③氨解 酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺

④酸解 生成平衡混合物

羧酸衍生物的制法

①酰氯:羧酸与无机酰氯作用②酸酐:酰氯与羧酸盐作用③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.

取代羧酸

卤代酸的反应

①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.

-卤代酸羟基酸

-卤代酸,-不饱和酸

或-卤代酸内酯

②Darzen反应

诱导效应

共轭效应

醇酸的反应

①去水,产物与羟基的相对位置有关

-醇酸交酯 -醇酸,-不饱和酸 -醇酸内酯

②分解:

乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

①合成甲基酮:

②合成酮酸

丙二酸酯在合成上的应用

①合成一元羧酸

②合成二元羧酸

胺和含氮化合物

胺的化学性质

①碱性

②烃化

③酰化(Hinsberg反应)

④与亚硝酸的反应

胺的制法

①硝基混合物的还原

②氨或胺的烃化

③还原烃化

④Gabriel合成法

⑤Hofmann重排:

芳香族重氮盐的反应

①取代反应

②还原反应

③偶联反应

含硫,含磷化合物

硫醇的制备和性质

①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂②氧化反应,二硫化物,磺酸③和烯键及炔键的加成反应.

磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备 方法 .

磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.

杂环化合物

杂环化合物的分类和命名

呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.

芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃

离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9

呋喃,噻吩,吡咯的性质

①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化②呋喃易发生Diels-Alder反应③吡咯的弱碱性④吡啶的碱性⑤吡啶的氧化,还原性质⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.

周环反应

在协同反应中轨道对称性守恒

电环化反应的选择规律

电子数 基态 激发态

4n 顺旋 对称

4n+2 对旋 顺旋

环化加成反应的选择规律(同一边)

电子数 基态 激发态

4n 禁阻 允许

4n+2 允许 禁阻

迁移反应的选择规律(同一边)

i+j 4n 4n+2

基态 禁阻 允许

Cope重排

Claisen重排

碳水化合物

单糖的结构与构型

①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.

单糖的反应

①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸

②还原:用NaBH4还原生成多元醇

③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.

氨基酸,多肽,蛋白质

1.①氨基酸的基本结构

天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.

②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小③氨基酸-茚三酮的显色的反应④Sanger试剂及应用⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法⑥多肽的合成方法.

(十九)萜类和甾体化合物

①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.

②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇牛儿酮栊牛儿奥山道年维生素A叶绿醇角鲨烯.-胡萝卜素.

③了解甾体化合物的四环结构和命名.

④了解萜类和甾体化合物的生物合成.

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●   有机化学怎么才能学好

学好有机化学的方法：

一、有机物的结构——学习有机化学的基础

刚接触有机化学时，同学们会注意到有机化学与无机化学不同，非常注重对物质结构的讲解与考查。每讲一种有机物，老师都会花费大量的时间讲解物质结构，并展示该物质的球棍模型和比例模型，在平时练习中也经常会出现此类物质结构辨析题，如碳原子是否在一个平面内或在一直线上。在课堂上,同学要抓住老师展示模型的机会，多观察、多思考，掌握典型物质的结构特点。课后,同学们应利用身边的材料，如用牙签或小木棍代表键，用水果、小泥团、面粉团等代表各种原子，拼装成各种物质的结构模型，体会各种物质结构特征。

二、结构决定性质——学习有机化学的法宝

有机化学的中心问题是结构与性质的关系问题，把握结构与性质的关系是学好有机化学的法宝。从有机物的结构特征出发，可以很好地理解有机化合物的主要性质包括物理性质和化学性质。

①从物理性质看：烃一般是非极性或弱极性的分子。分子间的作用力比较小，因此烃的熔、沸点比较低，一般难溶于强极性的溶剂(水)中烃的衍生物随着官能团极性的增强，分子间作用力增大，其熔点、沸点都比相对分子质量相当的烃类要高，如乙醇的沸点为78°C，比相对分子质量相当的丙烷高出120.07°C。

从化学性质看：烷烃的碳碳单键结构决定了其化学性质的稳定性，取代反应为它的特征反应不饱和烃中的双键、叁键由于其中的一个、二个键易断裂，化学性质比较活泼，加成和加聚反应为它们的特征反应苯及其芳香烃中由于苯环结构的特殊性使其具有饱和烃和不饱和烃的双重性质，既能发生取代反应又能发生加成反应。烃的衍生物的性质取决于官能团的性质，如甲酸乙酯、葡萄糖，尽管它们不属于醛类，但它们都含有醛基，因此它们都具有醛的主要性质(如银镜反应等)，甲酸(HCOOH)从结构看，既有-COOH，又有-CHO，所以甲酸具有羧酸和醛的双重性质。因此要根据官能团种类去分析掌握烃的衍生物的性质。

②从结构决定性质来看，有机化学的学习一般有其固定的规律与方法：典型物质结构→性质→用途→制法→一类物质。在课后整理知识时，应遵行这条线索，可以达到事半功倍的效果。

三、抓好联系——促进知识融会贯通

在有机化学学习中，除了掌握好各类有机物的结构、性质外，更重要的是要掌握有机物之间的相互转化关系，理清知识间的联系，形成知识网络，对中学有机化学有一个整体的认识，达到对知识的融会贯通的目的。烃通过取代或加成反应可转化成卤代烃，卤代烃可以通过取代反应转化为醇，醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团)。

四、学会辩证分析——合理分析推理有机物的性质

在有机化学的学习中，我们通过弄懂一个或几个化合物的性质，来推知同系物的性质，从而使庞大的有机物体系化和规律化，这是学习有机化学的基本方法。但是，物质在考虑普遍联系性的同时，还要认识其发展性和特殊性，这就需要我酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羟基，因而它们都能与金属钠反应，放出氢气，这是含有羟基的物质具有的普遍性。但由于与羟基相连的基团各不相同，基团间相互影响的结果使羟基表现出来的性质又具有明显的差异，如：乙醇、葡萄糖溶液呈中性，苯酚溶液呈弱酸性，乙酸溶液呈明显酸性，这是普遍联系与相互影响的辩证关系。蕴含在有机化学中的辩证关系还很多，关键在学习有机化学时，能对具体问题作具体分析，依据事物的内在特征、外部条件综合考虑，灵活地作出判断、做出处理，养成辩证思维的习惯。

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●   大学化学公式

1. 2F2 + 2H2O == 4HF + O2

2. 2IO3― +5HSO3— == 5SO42— + I2 +3H+ + H2O

3. CaF2 + H2SO4 (浓) == CaSO4 + 2HF

4. NaCl + H2SO4 (浓) == NaHSO4 + HCl↑

5. I2+ 10HNO3 == 2HIO3 + 10NO2↑ + 4H2O

6. 2Cl2 + 2Ca(OH)2 == Ca(ClO)2 + CaCl2 + 2H2O

7. IO3―+ 5I― + 6H+ == 3I2 +3H2O

8. 3Cl2 + 6NaOH(850C) == 5NaCl+NaClO3+3H2O

9. 2KMnO4 + 5 H2O2 + 3H2SO4 == 2MnSO4 +K2SO4 +5O2↑+ 8 H2O

10. 2KMnO4 + 5 H2S + 3H2SO4 == 2MnSO4 +K2SO4 +5S↓+ 8 H2O

11. Na2S2O3 + I2 == Na2S4O6 + 2 NaI

12. (NH4)2Cr2O7(加热)== N2↑+Cr2O3 + 4H2O

13. 2 MnO4- +5 NO2- + 6 H+ ===2Mn2+ + 5NO3- + 3 H2O

14. Au + HNO3 + 4HCl == H[AuCl4] + NO↑ + 2H2O

15. 3Pt + 4HNO3 + 18HCl == 3H2[PtCl6] + 4NO↑ + 8H2O

16. 2KNO3 (加热)== 2KNO2 + O2

17. 2Pb(NO3)2 (加热)== 2PbO + 4NO2↑+ O2↑

2 Cu(NO3)2(加热)=== 2 CuO + 4 NO2↑+ O2↑

18. 2AgNO3 (加热)== 2Ag + 2NO2↑+ O2↑

19. 3Ag + 4HNO3(稀) == 3AgNO3 + NO↑ + 2H2O

20. 3PbS+ 8HNO3(稀) == 3Pb(NO3)2 + 3S↓ + 2NO↑ + 4H2O

21. As2S3 + 6NaOH == Na3AsO3 + Na3AsS3 + 3H2O

22. CaF2 + 3 H2SO4 (浓) + B2O3== 3 CaSO4 + 3 H2O + 2 BF3

23. SiO2 +4 HF == SiF4↑+2 H2O

24. H3BO3 + 3CH33)3 + 3H2O

25. Si + 2NaOH + H2O == Na2SiO3 + 2H2↑

26. CaSiO3 + 6HF == CaF2 + SiF4 + 3H2O

27. 2 Na2O2 + 2 CO2 ==== 2Na2CO3 + O2

28. CaH2 + 2H2O == Ca(OH)2 +2 H2↑

29. PbO2 +2 H2SO4 ===2PbSO4 + O2↑+ 2H2O

30. PbO2+ 4HCl→PbCl2 + Cl2↑+ 2H2O

31. 2Cu + O2 + H2O + CO2 == Cu(OH)2·CuCO3

32. 2Cu2+ +4I― == 2CuI↓ + I2

33. Cu2O+ H2SO4 → Cu + CuSO4

34. HgCl2 + 2 NH3 === Hg(NH2)Cl↓+ NH4Cl

35. Hg2Cl2+ 2NH3 → Hg ↓+ Hg(NH2)Cl↓+ NH4Cl

36. Hg22+ + 2 OH-(S2— 、I—)== Hg ↓+HgO↓ + H2O

37. Hg(NO3)2 + 4KI == 2KNO3 + K2[HgI4]

38. Hg2Cl2 + H2S== Hg↓+HgS↓ + 2HCl

39. HgCl2 + SnCl2(适量)====SnCl4 + Hg2Cl2↓(白色)

Hg2Cl2↓(白色) + SnCl2 ==2Hg ↓+ SnCl4

Hg2Cl2 +SnCl2 +2HCl =2Hg + H2SnCl6

40. 2 Mn2+ + 5S2O82― + 8H2+ + 10SO42― + 2 MnO4―

41. Mn2+ + 5 NaBiO3- + 14 H+ === 2MnO4- + 5Bi3+ + 7 H2O + 5 Na+

42. 5PbO2 + 2 Mn2+ + 6 H+==5 Pb2+ + 2MnO4-+ 2H2O

43. 5H5IO6 + 2Mn2+== 2MnO4-+ 5IO3-+ 7H2O+ 11H+

44. 2MnO4- + 5C2O42- + 16H+ == 2 Mn2+ + 10 CO2↑+ 8 H2O

45. 3MnO2 + KClO3 + 6KOH=== 3K2MnO4 + KCl + 3 H2O

46. MnO2 + 2H2SO4 ===2MnSO4 + O2↑ + 2H2O

47. Cl2 + 2K2MnO4 == 2KMnO4 + 2KCl

48. 2KMnO4 + 16HCl → 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2↑ + 8H2O

49. MnO4- + SO32- (酸性、中性、碱性)→

50. MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2↑ + 2H2O

51. 2 CrO2- + 3 H2O2 + 2 OH- == 2CrO42- + 4 H2O

52. Cr2O72- + 4Ag+ + H2O == 2Ag2CrO4↓ + 2H+

Cr2O72- +2Pb2+ +H2O= 2PbCrO4 +2H+

53. Cr2O72- + 3SO32- + 8H+ ==2Cr3+ + 3SO42- + 4H2O

54. V2O5 + 6 NaOH=== 2Na3VO4 + 3H2O

55. V2O5 + 6HCl === 2VOCl2 + Cl2↑ + 3H2O

56. TiO2 + 6HF == H2[TiF6] + 2H2O

57. 2Co(OH)3 + 6HCl == 2CoCl2 + Cl2↑ +6H2O

58. Fe2(SO4)3 + SnCl2 + 2HCl == 2FeSO4 + SnCl4 + H2SO4

59. 2 Fe3+ +2 I-=== 2 Fe2+ +I2

60. 2FeCl3 + H2S == 2FeCl2 + S + 2HCl

61. Cr2O72- + 6Fe2+ + 14H+ == 2Cr3+ +6Fe3+ + 14H2O

62. 8 HNO3(稀) + 3Cu 3Cu(NO3)2 +2NO +4H2O

63. 2Fe3+ +3CO32- +3H2O 2Fe(OH)3 +3CO2

64. 2KO2 + 2H2O 2KOH + H2O2 + O2

65. Cr(OH)4- + Br2 + OH- = CrO42- + Br- + H2O

66. BF3 + F- =[BF4]-

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5.1 引言

溶剂的类别：

a. 质子性溶剂，或氢键供体类溶剂（路易斯酸），例如，水、乙醇、乙酸和氨；

b. 氢键受体类溶剂（路易斯碱），例如，水、三乙胺、乙酸乙酯、丙酮和DMF；

c. 极性非质子溶剂，或称为“非羟基溶剂”，例如，DMSO、DMF和二甲基乙酰胺DMAc；

d. 氯代烷烃类溶剂，例如，二氯甲烷、氯仿和四氯化碳；

e. 氟碳类溶剂，例如，六氟异丙醇；

f. 烃类溶剂，例如，己烷、异辛烷和甲苯；

g. 离子液体；

h. 超临界气体，例如，超临界二氧化碳。

溶质被溶剂所包围的过程叫做溶剂化，水的溶剂化则被称为水合。溶剂化值指的是包围一个离子的溶剂分子数。一般来说，溶剂化程度随着电荷数的增加和离子半径的减小而增大。一个物种的反应活性随着溶剂化程度减小而提高，因为溶剂化的分子屏蔽了反应物，分散了电荷。某分子的其中一个部位可能更易于被另一种溶剂所溶剂化。比如，偶极性的非质子溶剂，例如DMSO，溶剂化阳离子，从而使另一部分的阴离子更容易反应。冠醚，常用作相转移催化剂（PTC），也类似地和阳离子形成配合物而使阴离子部位更具有活性。在溶剂混合物中两种溶剂可溶剂化分子的不同部分，使得组成混合溶剂后溶解性能比各自任何一种单一溶剂好。有个明显的例子，氢氧化钠的溶剂化程度的降低是如何影响其反应活性的：固体氢氧化钠（三分子水合物）的碱性比15%氢氧化钠（11分子水合物）碱性增强50000倍。（PTC据说能产生“裸露的阴离子”，但是少量的水是必须的，特别是对于固-液相转移反应。在研发相转移催化过程中，水分的含量是一个关键的参数。）溶剂化是选择溶剂要考虑的众多重要因素之一。

谨慎选择溶剂的重要性：

a. 给设备和操作人员提供安全、无害的大规模生产条件；

b. 溶剂的理化性质，如极性、沸点、水混溶性，影响反应的速率、两相的分离、结晶的效果及通过共沸或干燥固体除去挥发性组分；

c. 其他理化性质，如混合物的黏度影响传质和传热、副产物的形成和物理运输；

d. 回收和套用溶剂的难易程度，极大地影响产品成本（CoG）。

最好的溶剂应该能使产物从反应中直接结晶析出来。

为快速工艺放大选择溶剂的最关键原则是均相反应通常比非均相反应快得多，也容易放大。如果必须是非均相的条件，必须选择溶剂和反应条件使反应混合物是液态而易混匀的。（对于传统的氢化反应，由于是液-固-气分散体系，有效的搅拌是相当重要的。）许多情况下，产物的分离能驱动反应持续进行。最好是能结晶而不是形成沉淀或油状物，这种情况下会卷入原料。

对于有些反应过程，非均相的条件是有利的。非均相的条件可以加速反应或者减少产物在反应条件下的降解。

相转移催化剂通常用在两种不混溶的溶剂中，反应发生在有机相或界面。有时固-液相转移催化反应也用到碱类，诸如碳酸钾悬浮在反应体系中。

在某些已开发的非均相的反应中原料会随着反应的进行而溶解。某些反应全程都是悬浊液。选择对组分有一定溶解性的溶剂可提高反应效率，如往水相中的反应添加乙醇或者DMSO。某些反应，非均相的条件也可能增加副反应。

酰胺的大规模制备通常用到Schotten-Baumann反应，具体来说，将胺与酰氯或酸酐缩合，再用碱溶液中和生成的酸。如果不加碱，等摩尔量的胺和酰氯反应的理论收率只有50%。如果不加有机溶剂，产物酰胺会析出来并且夹杂原料，所以一般都用有机溶剂。用与水不混溶的有机溶剂可以减少易水解的试剂和产物的降解。

【二氯甲烷中制备酰氯，需要更加仔细的操作（Vilsmeier试剂能溶于二氯甲烷，但反应放热厉害，且产物容易消旋）。DMF不适合制备酰氯，DMF和氯化试剂能形成二甲氨基甲酰氯（DMCC），在μg/mg水平就有动物致癌性】

在pH 8以上进行Schotten-Baumann偶联反应，酰氯容易水解，并可见吖内酯的形成及消旋；而pH＜7时，由于胺被质子化了，偶联反应进行得很慢。反应最好的条件是用缓冲剂调pH到8，加酰氯的同时滴加1 M氢氧化钠以维持pH在7~8之间。

一些学术研究使用的溶剂在工业生产中也许并不受欢迎。

具有较低闪点（在该温度下，蒸气能够被引燃）的溶剂会因安全问题而避免使用。易燃溶剂及溶在这些溶剂里面的试剂，如甲基锂的乙醚溶液，会被限制在地面运输。

极性是溶剂的一个关键参数。介电常数能衡量溶剂传导电荷的能力。Gutmann供体数从本质上衡量溶剂分子的路易斯碱的碱性。Hansen溶解度参数考虑了范德华力、偶极作用和氢键，Hildebrand参数则发展了它。Reichardt的π-π*吸收位置漂移的溶剂化显色。

强极性溶剂能稳定极性染料基态的能量，导致更大的π-π*越前。在溶剂中的染料颜色能指示溶解它的单一溶剂或混合溶剂的极性。

选择溶剂的时候，溶剂的沸点很重要。高沸点的溶剂，例如二甲苯，因为将溶剂残留去除到可接受的水平存在潜在的困难，所以很少选择它来分离原料药。高沸点、水溶性溶剂更容易通过萃取除去。

产物富集萃取时，乙酸乙酯被认为是一种比乙酸异丙酯更具反应活性的溶剂。实验室存在的乙酸乙酯含有过氧化物，可以氧化亚砜、胺类和酮类，后者可以得到Beayer-Villiger氧化产物【酮在过氧化物(如过氧化氢、过氧化羧酸等)氧化下得到相应的酯的化学反应。醛可以进行同样的反应，氧化的产物是相应的羧酸】；氧化剂最有可能是过氧乙酸，由乙酸乙酯水解得到的乙醇和空气生成。

乙酸异丙酯比乙酸乙酯更稳定，可与氢氧化钠水溶液共同作用将盐酸盐游离出来。当用乙酸乙酯和2M氢氧化钠处理时，使用碳酸氢钠水溶液就不会发生上述情况。制备硫酸盐时，要将乙酸乙酯改成乙酸异丙酯，因为后者在酸性条件下更难水解。用乙酸乙酯萃取伯胺，形成了一种乙酰胺，产物能萃取到二氯甲烷中。（后面一种情况，反应产物是一种甲氧基乙酰胺，在Sukuzi偶联的碱性条件下，甲氧基乙酰胺会发生部分水解。通过重结晶除去乙酰胺杂质很难。）氨、正丁胺和乙酸乙酯发生乙酰化的速度快于乙酸异丙酯，而萃取时水的存在能加速胺类的乙酰化。一般来说，用乙酸异丙酯萃取比用乙酸乙酯得到的杂质少。

NMP被认为环境友好，但因生殖毒性被重新划入二类溶剂。

2-甲基四氢呋喃在有机金属反应中很有用。购买的2-甲基四氢呋喃含有高达400 μg/mL的BHT作为稳定剂添加的，另外一种则不含添加剂；2-甲基四氢呋喃暴露在空气中生成过氧化合物的速度比四氢呋喃稍快。2-甲基四氢呋喃和HCl反应比四氢呋喃慢。3M的甲基锂溶液，溶剂可以是2-甲基四氢呋喃，也可以是二乙氧基甲烷（DEM）。

甲基乙基酮（MEK）会形成活性过氧化物，引发聚合和其他反应。在氧气存在下，MEK可用于氧化Co(II)到Co(III)，是一种很有用的氧化剂。尽管MEK有合适的沸点，能与水形成共沸，也要考虑到它生成过氧化物的能力。

甲基异丁基酮（MIBK）对底层大气中臭氧的形成来说是一种高容量的溶剂，被认为生成大气臭氧的能力比乙酸异丙酯强，因此要避免使用MIBK。

5.2 使用共沸物时选择的溶剂

共沸物是恒定沸点的混合物，有着固定的摩尔组成。共沸物由两种、三种或者更多组分组成，可以是均相或非均相的。重要的共沸物是沸点降低的共沸物，即混合物的沸点比任意组分的沸点都要低。（熟悉的共沸物中，浓盐酸是个例外，形成沸点升高的共沸物。）所有非均相的共沸物的沸点都降低。不同的液体如果沸点接近就可以形成共沸物。许多有机溶剂可以与水形成共沸物，可利用这一性质除水。

共沸物的主要价值在于能有效去除反应混合物中易挥发的组分。共沸除去易挥发组分可以促进反应进行。共沸物有益于分离后处理。六甲基二硅烷（酸催化脱三甲基硅烷保护基的副产物）能和醚类、醇类、乙腈及三甲基硅醇形成共沸物。即使共沸物不能完全除去杂质组分，也能降低沸点。共沸物如果能够回收套用，也是较为经济的溶剂。

当一对共沸物的组成接近1:1时，从其中一种溶剂中分离出另一种溶剂更容易。

通常减压蒸馏时会进一步减少馏出物中较少组分的比例，如乙酸乙酯-水共沸物减压蒸馏过程，这也被称为“破坏型共沸物”。在异丙醇-水共沸物中，没有发现该现象。

5.3 选择溶剂以增加反应速率，减少杂质生成

一般来说，增加溶剂极性的效果取决于原料或中间体中是否有高浓度电荷（电荷/体积）。（有时描述为电荷局部定域较大，而电荷局部定域较小有时称为电荷分散。）极性溶剂优先溶解离子或电荷浓度高的中间体。如果中间体中电荷浓度比原料高，极性溶剂能够稳定中间体和促进其生成，因而加快反应速率。如果中间体的电荷比原料的电荷分散，极性溶剂会稳定原料，降低反应速率。自由基诱导的反应受溶剂极性的影响很小。定量的电荷局部定域/离域模型没有考虑溶剂的其他影响，例如氢键、螯合作用、温度以及反应的浓度。有时，改变溶剂也可改变反应机理。

5.4 溶剂中的杂质和反应溶剂

分子筛是最普遍有效的除水处理方法。规模化生产中，溶剂和设备一般是共沸除水，或填充过量的吸水试剂。

过氧化物可在实验室和放大常见的溶剂中生成，如异丙醇和乙酸乙酯。溶剂暴露在空气和光线中会产生氢过氧化物和其他过氧化物。一般来说，含有氢原子的化合物在自由基反应中易生成过氧化合物，例如叔碳、苄基型碳、烯丙基型碳、醚氧的α-碳、醛和醇。生成过氧化物后，问题就来了。例如过氧化异丙醚会在溶剂瓶口附近析出，或浓缩溶剂时过氧化物会富集。

检查溶剂中过氧化合物的简便检测方法：用水润湿过氧化检测试纸，然后滴一滴溶剂。碘量法滴定是一种定量的方法。BHT（大约250 μg/mL）通常添加到市售的四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃中作为安全措施。放大时，浓缩四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃会添加BHT作为安全措施。蒸出溶剂时，可能会使作为稳定剂的BHT富集，干扰HPLC和其他分析。BHT经氧化可生成黄色的二聚物。

过氧化物除了可能引发安全问题，还能影响反应进程。

放大时还要注意静电的蓄积，带电荷的烃类溶剂通常是很麻烦的。非金属添加剂，例如Statsafe，已经被开发用来减少溶剂的导电性，减少静电释放的风险。一般来说，烃类静电释放的风险比较大，例如庚烷。使用多聚物和胺类的混合物作为添加剂的溶剂生产原料药，添加剂可能会被认为是原料药中的杂质。当加入少量极性溶剂时，例如异丙醇，能减少静电释放的风险。

二氯甲烷的反应活性通常会被忽略。桥头胺类，例如士的宁、奎宁及三乙烯二胺，尤其易与二氯甲烷发生反应，其次是甲基叔胺和仲胺。脯氨酸和二氯甲烷可以制备缩醛胺。由于氯的第二次取代比第一次快得多，吡啶很快形成缩醛胺。类似地，吡啶和二氯甲烷反应形成二吡啶盐，第二次取代比第一次快得多。4-二甲氨基吡啶（DMAP）反应速度是吡啶的7倍。1-羟基苯并三唑（HOBt）是多肽偶联时常用的一种催化剂，能和二氯甲烷反应。硫醇和二氯甲烷反应的活性在相转移催化反应中被忽略。格氏试剂在无水氯化铁和其他离子盐的存在下，能与二氯甲烷发生反应。镍-甜菜碱复合物和二氯甲烷发生二次反应生成手性4-氨基谷氨酸。二氯甲烷甚至能与奥氮平、氯氮平和氧氟沙星反应，他们都有一个N-甲基哌嗪基团。也许二氯甲烷是许多化合物中都包含对称亚甲基二胺的源头。应该充分考虑二氯甲烷与亲核试剂的反应活性。低沸点的二氯甲烷易挥发，不易储存，在使用过程中难以达到挥发性有机化合物排放标准，使其在生产中没有吸引力。

不要长时间储存胺类的二氯甲烷萃取液。亲核性的胺，尤其是奎宁，易和二氯甲烷反应。

四氢呋喃在酸性条件下会反应，生成开环和多聚的副产物。实验室中用甲磺酸代替硫酸就不会生成该副产物，但20 kg规模时，发现有开环副产物。在这个条件下，二甲氧基乙烷优于四氢呋喃。四氢呋喃能和酰氯、酰溴反应。四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃在酸性水溶液下水解速率很慢，可作萃取相。四氢呋喃和二甲氧基乙烷在氯气存在下会聚合放热。反应中使用2 M硼烷-四氢呋喃复合物发生过工业事故。10~50 ℃下，溶于四氢呋喃的硼烷-四氢呋喃复合物产生氢气和硼酸三丁酯，50℃以上降解生成乙硼烷。该试剂推荐在0~5 ℃下储存，在低于35 ℃下反应。

DMF可被酸或碱催化，歧化生成一氧化碳和二甲胺。N-甲基吡咯烷酮和NaH在热力学上是不稳定的。二乙氧基甲烷（DEM）在pH 2时会水解，推荐的反应条件中pH不应低于4.甲基叔丁基醚（MTBE）可在酸催化下加入叔丁醇和异丙烯生成，看起来在酸性条件下足够稳定，可以用于后处理萃取，但40 ℃下能和浓盐酸反应，更高温度下能和硫酸反应。MTBE与亚硫酰胺和溴反应放热。回流MTBE-乙醇制备某乙酯的甲磺酸盐时，叔丁酯从MTBE和乙酯的反应中沉淀出来。若之前的萃取液残留MTBE，酯类的氨甲基化就很慢；副产物是异戊烯胺，由MTBE分解产物产生。硫酸介导的腈水合时，产物常常磺化。加入甲苯利于搅拌，则伯酰胺产率高；该反应条件下部分甲苯会磺化，表现为一种代替牺牲的溶剂。在仲胺存在下，使用甲基异丁基酮（MIBK）保护伯胺。

在无水的酸性条件下使用四氢呋喃时，要考虑开环形成的副产物，生产胺盐最好用其他溶剂。

5.5 水作为溶剂

水中氢甲酰化（加氧合成过程）：产物从水相中分离，只需将反应器再充满气体原料。溶于磺酸盐配体的铑催化剂被束缚在水相中，损失的那部分催化剂只有十亿分之一的范围。两相工艺使金属试剂在水相中溶解度很高。基于联苯二酚和邻二氮杂菲的磺化配体也被用于水相偶联反应。

水加速反应

在水面上的Diels-Alder反应及芳香Claisen重排相对于无溶剂反应稍有加速，比使用其他溶剂时快。加速的原因可能是因为氢键，增加了极性、疏水作用和其他性质。非均相条件下，反应自始至终是悬浊液，放大时需要额外小心。预期困难时原料、产物和杂质混在一起，如果放大转化需要加大搅拌，那么得到的是小颗粒，使得过滤和分离更加困难。水作溶剂的条件下，Click反应，水中非酸性条件下生成四氮唑。水可加速Baylis-Hillman反应，加倍4,6-二烯酮的消除。加入少量乙醇或者DMSO可加速水中的反应，这可能是由于它们起到了与表面活性剂类似的作用。

往水中加入各种表面活性剂，可形成微乳液或胶束以促进反应。羟醛反应的表面活性剂，三甲基硅基可作为保护基防止水解。水中的Sukuzi偶联用到聚乙二醇：聚乙二醇可作为表面活性剂或相转移催化剂溶解金属活性组分。表面活性剂可应用于温和的烯烃复分解反应、Sonogashira反应、Heck反应、Suzuki反应、Negishi反应以及胺化反应。

该物质一般认为是安全的（GRAS），无毒，无需处理原料药中残留的相转移催化剂。水中用相转移催化剂催化反应后，产物可萃取到有机相，含相转移催化剂的水相可在下次反应时套用。

水最佳的应用之一是催化极性物质的反应而无需保护基。酶通常能耐受分子中的各种官能团，许多酶能发挥最好活性的前提是介质中至少部分含有水。

水既不是万能的，也不是完美的理想溶剂，即使不需要后处理且廉价。负责任地处理水蒸气和回收套用的费用很大。这些后处理包括反萃挥发性溶剂、活性炭吸附及生物除污，然后再排向城市用水处理装置。此外，如果同时使用有机溶剂后处理，会丧失水中操作的优势。

5.6 溶剂的替代

被认为是廉价“绿色”溶剂

2-甲基四氢呋喃：有机金属试剂的反应、萃取及相转移催化反应

二乙氧基甲烷（DEM）

1,3-丙二醇

1,2-丙二醇：可代替2-甲氧基乙醇，食品级的已用于原料药到药物成品。

甘油：氮杂-Michael反应，作为转移氢化的溶剂和试剂，也可作为还原羰基的溶剂。

当亲脂性的产物单独形成一相时，甘油和丙二醇则显示出其优点。

当反应需要高沸点溶剂时，从产物中分离溶剂就变成一个问题。DW-therm是沸点240℃的三乙氧基硅烷的混合物，用于热环化，该溶剂可蒸馏回收；其他高沸点溶剂（DMSO、1,3,5-三异丙基苯、矿物油及四甲基亚乙基砜）效果不能满意。高沸点、水溶性溶剂便于萃取到水中除去。丙二醇被认为是合理的溶剂，ICH没有对它设置限制。聚乙二醇低毒，可作为轻度泻药，环氧乙烷的小分子衍生物，例如1,4-二氧六环，已知是有毒的。乙二醇和它的代谢产物羟基乙酸和草酸对中枢神经系统、心脏及肾脏有毒性。

二甘醇和丙二醇物理性质相似，二甘醇毒性更大。甲氧基乙醇（或称乙二醇单甲基醚）被禁止或限制使用。[甲氧基乙酸是甲氧基乙醇毒性最大的代谢物。最广泛用来代替甲氧基乙醇的溶剂是1-甲氧基-2-丙醇（PGME）及1-丁氧基-2-乙醇（EGBE）。]

EPA要求生产、进口货使用14种聚乙烯醚类用于“重要的新应用”必须提前90天通知EPA。聚乙烯醚类的清单包括乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲基醚、三甘醇二甲醚及四乙醇二甲醚（都是二甲基醚），避免使用乙二醇衍生物作为溶剂生产原料药的倒数第二步中间体是明智的。

安全性：二乙二醇二甲醚加热时能和金属钠或金属铝剧烈反应。NaOH介导的二甘醇在200℃下降解酿成过工业事故，估计1,2-二醇的脱水是放热的。源于乙二醇和丙三醇溶剂中的高温反应，应该在反应前先做个实验室危害评估。

碳氟化合物在水中和常规有机溶剂中溶解性都不好，这一性质使其在分离和合成中得到应用。氟化的反向硅胶色谱可以用来纯化氟化原料药。全氟类烃类价格高于传统溶剂，氟化溶剂在合成领域尚未大规模应用。三氟甲苯可以用来替代二氯甲烷，它会和强还原剂发生反应，很少应用于大规模反应。

离子液体因为其沸点较高，能够很好地减少挥发造成的损失，被认为是一种“绿色”溶剂。在合成原料药的最终步骤前好几步的地方使用这些化合物，或许可以避免毒理方面的担忧。

超临界二氧化碳（scCO2）溶解性与正己烷相似。氢气在scCO2中的溶解性要比在传统溶剂中好很多，此外还证实了用于多相催化剂催化的连续非对称氢化的可能性。原料药中痕量的钌可以用scCO2除去，残留的钌会被吸附在反应釜的壁上。scCO2色谱无论是用在分析分离还是制备分离中，都是非常快速和有效的。将晶体暴露在二氧化碳中，会导致晶型转变。限制scCO2应用的主要原因是用于控制压缩和释放二氧化碳的设备的耗费。

5.7  无溶剂反应

在无溶剂反应中，稍过量的液体反应物作溶剂，而产物往往是非晶态的。由于反应过程中不加溶剂，反应的总量很大，这种反应在淬灭的时候，容易产生高温。通过无溶剂反应来优化设计反应时非常有效的，特别是试图提升反应速率，而其他方法效果都不好时。

5.8  总结与展望

溶剂的选择需要综合考虑各种因素，而首要的一点是保证安全。在实验条件下，各组分的理化性质可能比溶剂的极性对反应的影响驱动力更大。当一个溶剂可以与一个比较难以除去的杂质共沸时，可用此溶剂除去这种难除的杂质。一般情况下，需要经过很多筛选实验才能决定哪个溶剂才是某种生产过程中最理想的溶剂。

实验室常用易燃、易爆化学试剂目录

1.苯类：

苯、联苯、异丙苯、乙基苯、丁基苯、135三甲苯、碘代苯、氯苯、对二氯苯、邻二氯本、间二氯苯、对硝基氯代苯、2,4二硝基氯代苯、对硝基溴代苯、六氢代苯、邻溴氯苯、第二丁基苯、第三丁基苯、偶氮苯、聚氯羟苯、硝基苯、间二硝基苯、甲苯、二甲苯、对二甲苯、1,2,4,5四甲基苯、三氯甲苯、3,4二氯甲苯、间溴甲苯、间硝基甲苯、2,4二硝基甲苯，2,4一二硝基氟苯，二乙烯苯，过氧化羟异丙苯。

2.胺类：

氨水、甲胺（水溶液）、二甲胺溶液、乙二胺、三甲胺、二乙胺、三乙胺、正丙胺、异丙胺、1,2-丙二胺、正丁胺、二正丁胺、三正丁胺、特丁胺、仲丁胺、二仲丁胺、异戊胺、环戊胺、环己胺、二环己胺、正庚胺、二正辛胺、三正辛胺、正葵胺、乙烯亚胺、硫化胺、苯胺、二苯胺、邻甲苯胺、对甲苯胺、4-甲苯磺酰胺、间甲苯胺、间苯二胺、邻联甲苯胺、邻甲苯联胺、苄胺（苯甲胺）、N-苄基苯胺、邻氯苯胺、间氯苯胺、间溴苯胺、对硝基苯胺、间硝基苯胺、2,4二硝基苯胺、邻硝基对甲苯胺、N-甲基苯胺、N-N-二已基苯胺、邻乙氧苯胺、3-3二甲氧基联苯胺、甲酰胺、N-N二甲基乙酰胺、乙酰乙酰苯胺、氰乙酰苯胺、N-N二乙基乙二胺、羟（基）乙基乙二胺、四甲基乙二胺NNNN、NNNN四甲基乙烯二胺、四丁基氢氧化胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、六甲基磷酰三胺、1,6已二胺。

3．醇类：

甲醇、无水甲醇、苯甲醇、乙醇、无水乙醇、β-苯乙醇、β- 巯基乙醇、α-二甲胺基乙醇、二乙氨基乙醇、2-氨基-1丁醇、α-甲基3丁烯-乙醇、α-丁烯-乙醇、2-氯乙醇、α-溴乙醇、2,溴乙醇、硫代乙醇、乙二醇、一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、正丙醇、异丙醇、3-氯丙醇1，3二氯2，丙醇，（1，2）丙二醇丙烯醇、丙炔醇、1,4-丁二醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、环戊醇、叔戊醇、正己醇、环己醇、4-甲基环己醇、1,6己二醇、正庚醇、正辛醇、正辛醇-2、异辛醇、糠醇、甲硫醇、乙二硫醇、正丁硫醇、1,3丙二硫醇。

4. 烯、腈类：

偏氯乙烯、四氯乙烯、氯丙烯、溴丙烯、苯乙烯、α- 、氯化苄、青化苄、对硝基氯化苄、溴化苄、四氢萘、乙腈、氯化乙腈、苯甲腈、β溴丙腈、丙二腈、偶氮二异丁腈、丁二腈、丙烯腈、四氯乙炔、呋喃、四氢呋喃、呋喃酰胺F、四氢化哌喃、3,4二氢吡喃、α-甲基砒啶、砒啶、3，5二甲基砒啶、4-甲基砒啶、4二甲氨基砒啶、1，2，3，4-四氢砒啶、六氯砒啶、α甲基哌啶、过氧化氢叔丁基、喹啉。

5.醚类：

乙醚、无水乙醚、三氟化硼乙醚溶液、β-β’二氯二乙醚、乙二醇乙醚、苯甲醚、对溴苯甲醚、对氨基苯甲醚、间硝基苯甲醚、乙二醇独甲醚、乙二醇二甲醚、六甲基二硅醚、三缩三乙二醇二甲醚、叔丁基甲醚、二苯醚（苯醚）、二甲流醚、正丙醚、异丙醚、石油醚。

6.酮类：

丙酮、工业丙酮、乙酰丙酮、氯丙酮、丙酮基丙酮、三氟乙酰丙酮、甲基异丁基甲酮、甲基异丙基甲酮、V溴苯乙酮、N-溴代苯乙酮、氯苯乙酮、丁酮、3-甲基酮-2、2-戊酮、4-甲戊酮-2、环乙酮、3-丁烯γ--酮

7.脂类：

苯甲酸甲酯、乙酸甲酸甲酯酯、氯乙酸甲酯、三氯乙酸甲酯、溴乙酸甲酯、三氟乙酸甲酯、正戊酸甲酯、巴豆酸甲酯、丙烯酸甲酯、乙烯乙酸甲酯、水杨酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、硫酸二甲酯、草酸二甲酯、草酸乙甲酯、乙酸乙酯、氯乙酸乙酯、溴乙酸乙酯、氰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯、甲酸乙酯、氯甲酸乙酯、苯甲酸乙酯、α-氯丙酸乙酯、碳酸二乙酯、溴丙二酸二乙酯、（邻）苯二甲酸二乙酯、乙二酸二乙酯、原甲酸三乙酯、2氨基苯甲酸甲酯、对氨基苯甲酸乙酯、乙酸丁酯、氯甲酸异丁酯、磷酸二丁酯、磷酸三丁酯、二酸二丁酯、乙酸正戊酯、乙酸异戊酯、乙酸正丁酯、二酸二正辛酯、（邻）苯二甲酸二千酯、氟磷酸二异丙酯、磷酸二异辛酯、乙酸异丙酯、磷酸三甲苯酯、异硫氢酸本酯、乙酸乙烯酯、甲酸苄酯、肼基甲酸叔丁酯、东莨菪内酯、甲苯2，4二异氰酸酯、1.4丁内酯。

8.醛类：

甲醛、苯甲醛、呋喃甲醛（糠醛）、苯乙醛、间氯苯甲金属醛、乙醛、水合（氯醛）三氯乙醛、正戊醛、异戊醛、正已醛、千醛、柠檬醛、水杨醛、 5

9.烷类：

氯仿（三氯甲烷）、二氯甲烷、溴甲烷、二溴甲烷、碘甲烷、硝基甲烷、三氯硝基甲烷、二甲氧基甲烷、1，2二氯乙烷、1，1，2，2四氯乙烷、溴乙烷、1，2二溴乙烷、碘乙烷、环氧乙烷、1，2二甲氧基乙烷、硝基乙烷、环氧丙烷、环氧氯丙烷、1，2二氯丙、1-溴-3氯丙烷、2-硝基丙烷、1-氯丁烷、溴代正丁烷、溴代叔丁烷、氯代仲丁烷、溴代（第二）仲丁烷、1，4二溴丁烷、正戊烷、异戊烷、溴代环戊烷、1，5二溴戊烷、正己烷、环己烷、苯基环已烷、三甲氯硅烷、氯代环已烷、溴代环已烷、正庚烷、正辛烷、异辛烷、碘正辛烷、正烷、1-氯烷、1，10-二氨基烷、十六烷、正二十烷、二甲基氯硅烷、三甲基氯硅烷、六甲基二硅烷、四氧吡咯、丁烯-1、N-甲基吗啡啉、环已烯、β-砒哥啉、四-甲基砒啶、四氯化碳、四氯化钛溶液、四氯化硅。

10.固体类：

金属钠、镁屑、铅粉、硝酸钾、肖酸钾、硝酸钠、硝酸铁、硝酸铅、硝酸钙、硝酸锶、硝酸铋、硝酸镍、硝酸镉、硝酸镁、硝酸铵、硝酸铈铵、亚碲酸钾、亚硝酸钾、亚硝酸钠、高氯酸钾、高碘酸钾、氯酸钾、高（过）锰碘酸钾、过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、过碘酸钠、过硼酸钠、乙酸钡、过氧化铅、过氧化钡、氟化钾、氟化氢钾、氟化钠、氟化铵、氟硼酸钠、重铬酸钠、重铬酸钾、重铬酸铜、重铬酸铵碘酸钠、氨基钠、碘酸钾、硫酸钴、铬酸钾、过碘酸、碘酸、过氯酸、高氯酸、乙酸铀（乙酸双氧铀）、红色氧铀、硫氰酸铅、四乙酸铅、硫氰酸钾、硫化汞钾（氏试剂）、苦味酸、铬酸（三氧化铬）三氧化二铬、过氧化氢、过氧化二丙苯、氯化锆铣、（氧氯化锆）、沉降硫、升华硫磺、保险粉（连二亚硫酸钠）、低亚硫酸钠、赤（红）磷、黄磷、五氧化二磷、五硫化二磷、五氯化磷、三氯化磷、一氯化碘、三氯化碘、三氯化钛、无水氯化高锡、五氯苯酚钠、五氯酚钠、氯化亚砜（亚硫酰氯）、二氧硫酰、硼氢化钾、硼青化钾、硼氢化钠、叠氧钠、多聚（固体）甲醛、氢化锂、氢化钠、氢化钙、加拿大树胶、中性树胶、固体水棉胶、重水、重氢硫酸、重氢邻二氯苯、重氢甲醇、重氢乙醇、重氢二氯甲烷、乙酰丙铜铬、9，10-甲基1，2苯葸

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目录1 拼音2 英文参考3 国家基本药物4 概述5 螺内酯药典标准 5.1 品名 5.1.1 中文名5.1.2 汉语拼音5.1.3 英文名 5.2 结构式5.3 分子式与分子量5.4 来源含量5.5 性状 5.5.1 熔点5.5.2 比旋度 5.6 鉴别5.7 检查 5.7.1 结晶细度5.7.2 巯基化合物5.7.3 有关物质5.7.4 残留溶剂 5.7.4.1 甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、四氢呋喃、吡啶与二甲基甲酰胺 5.7.5 干燥失重5.7.6 炽灼残渣 5.8 含量测定 5.8.1 色谱条件与系统适用性试验5.8.2 测定法 5.9 类别5.10 贮藏5.11 制剂5.12 版本 6 螺内酯说明书 6.1 药品名称6.2 英文名称6.3 螺内酯的别名6.4 分类6.5 剂型6.6 螺内酯的药理作用6.7 螺内酯的药代动力学6.8 螺内酯的适应证6.9 螺内酯的禁忌证6.10 注意事项6.11 螺内酯的不良反应6.12 螺内酯的用法用量6.13 螺内酯与其它药物的相互作用6.14 专家点评 7 螺内酯中毒 7.1 临床表现7.2 治疗 8 参考资料附：* 螺内酯相关药品说明书其它版本 1 拼音

luó nèi zhǐ

2 英文参考

spironolactone [湘雅医学专业词典]

aldactone [湘雅医学专业词典]

3 国家基本药物

与螺内酯有关的国家基本药物零售指导价格信息

序号 基本药物

目录序号 药品名称 剂型 规格 单位 零售指

导价格 类别 备注 878 129 螺内酯 胶囊 20mg*100 盒（瓶） 24.7 化学药品和生物制品部分 * 879 129 螺内酯 胶囊 20mg*12 盒（瓶） 3.2 化学药品和生物制品部分 880 129 螺内酯 片剂 20mg*24 盒（瓶） 5.8 化学药品和生物制品部分 881 129 螺内酯 片剂 20mg*100 盒（瓶） 23 化学药品和生物制品部分

注：

1、表中备注栏标注“*”的为代表品。

2、表中代表剂型规格在备注栏中加注“△”的，该代表剂型规格及与其有明确差比价关系的相关规格的价格为临时价格。

4 概述

螺内酯是利尿药，为白色或类白色的细微结晶性粉末；有轻微硫醇臭。通过在肾远曲小管和集合管的上皮细胞内竞争醛固酮受体，使K+、Na+的交换降低，促进Na+和Cl的排出而产生利尿。因K+排出减少故为保K+利尿药。主要用于治疗与醛固酮升高有关的顽固性水肿，如肝硬化腹水、肾病综合征和顽固性心衰等。主要影响水盐代谢，引起的低钠血症和高钾血症。

5 螺内酯药典标准5.1 品名5.1.1 中文名

螺内酯

5.1.2 汉语拼音

Luoneizhi

5.1.3 英文名

Spironolactone

5.2 结构式

5.3 分子式与分子量

C24H32O4S   416.57

5.4 来源含量

本品为17β羟基3氧代7α（乙酰硫基）17α孕甾4烯21羧酸γ内酯。按干燥品计算，含C24H32O4S应为97.0%～103.0%。

5.5 性状

本品为白色或类白色的细微结晶性粉末；有轻微硫醇臭。

本品在三氯甲烷中极易溶解，在苯或乙酸乙酯中易溶，在乙醇中溶解，在水中不溶。

5.5.1 熔点

本品的熔点（2010年版药典二部附录Ⅵ C）为203～209℃，熔融时同时分解。

5.5.2 比旋度

取本品，精密称定，加三氯甲烷溶解并定量稀释制成每1ml中约含10mg的溶液，依法测定（2010年版药典二部附录Ⅵ E），比旋度为33°至37°。

5.6 鉴别

（1）取本品10mg，加硫酸2ml，摇匀，溶液显橙黄色，有强烈黄绿色荧光，缓缓加热，溶液即变为深红色，并有硫化氢气体产生，遇湿润的醋酸铅试纸显暗黑色；将此溶液倾入约10ml的水中，成为黄绿色的乳状液。

（2）在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。

（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》582图）一致。

5.7 检查5.7.1 结晶细度

取本品适量，置载玻片上，加水1滴，盖上盖玻片并适当压紧，置具有测微尺的显微镜视野下检查，首先上下左右移动，在晶体分布均匀的视野下计数，先计10μm以上的，再计10μm以下的。计数结果，10μm以下的结晶应不少于90%。

5.7.2 巯基化合物

取本品2.0g，加水30ml，振摇后，滤过，取滤液15ml，加淀粉指示液2ml，用碘滴定液（0.005mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。消耗碘滴定液（0.005mol/L）不得过0.10ml。

5.7.3 有关物质

取本品约62.5mg，精密称定，置25ml量瓶中，加四氢呋喃2.5ml溶解后，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液（1）；精密量取对照溶液（1）0.5ml，置10ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液（2）；取坎利酮对照品约25mg，精密称定，置10ml量瓶中，加四氢呋喃1.0ml溶解后，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液（1）；精密量取对照品溶液（1）1ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液（2）；取供试品溶液与对照品溶液（1）各1ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为系统适用性试验溶液。照高效液相色谱法（2010年版药典二部附录Ⅴ D）试验，用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以乙腈－四氢呋喃－水（8：18：74）为流动相，流速为每分钟1.8ml，检测波长为254nm。取系统适用性试验溶液20μl，注入液相色谱仪，记录色谱图，螺内酯峰与坎利酮峰的分离度应大于1.4。精密量取供试品溶液、对照溶液（1）、对照溶液（2）与对照品溶液（2）各20μl，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至供试品溶液主成分峰保留时间的2倍。对照溶液（2）色谱图中主峰的信噪比应大于6。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，除坎利酮峰与小于对照溶液（2）主峰面积的色谱峰外，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液（1）主峰面积（1.0%）；转换检测波长至283nm，精密量取供试品溶液与对照品溶液（2）各20μl，分别注入液相色谱仪，记录色谱图，供试品溶液色谱图中如有与对照品溶液（2）色谱图中坎利酮峰保留时间一致的峰，其峰面积不得大于对照品溶液（2）主峰面积（1.0%）；在254nm和283nm波长处检出的杂质总量不得大于1.0%。

5.7.4 残留溶剂5.7.4.1 甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、四氢呋喃、吡啶与二甲基甲酰胺

取本品约1g，精密称定，置20ml顶空瓶中，精密加入内标溶液（取正丙醇适量，精密称定，用二甲基亚砜稀释制成每1ml中约含1mg的溶液，即得）1ml，用二甲基亚砜定量稀释至10ml，加盖密闭，振摇使溶解，作为供试品溶液；另分别取甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、四氢呋喃、吡啶与二甲基甲酰胺对照品，精密称定，用二甲基亚砜定量稀释制成每1ml中含甲醇、乙醇、丙酮与乙酸乙酯均约为1mg，含四氢呋喃、吡啶与二甲基甲酰胺分别约为0.07mg、0.02mg与0.09mg的溶液：精密量取5ml，置20ml顶空瓶中，精密加入内标溶液1ml，用二甲基亚砜定量稀释至10ml，加盖密闭，摇匀，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（2010年版药典二部附录Ⅷ P）试验。以6%氰丙基苯基－94%二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液的毛细管柱为色谱柱，柱温为40℃，维持8分钟，以每分钟45℃的速率升温至200℃，维持3分钟；检测器温度为250℃，进样口温度为200℃，顶空瓶平衡温度为80℃，平衡时间为30分钟。分别精密量取供试品溶液与对照品溶液顶空进样，记录色谱图，按内标法以峰面积计算，含甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、四氢呋喃、吡啶与二甲基甲酰胺均应符合规定。

5.7.5 干燥失重

取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（2010年版药典二部附录Ⅷ L）。

5.7.6 炽灼残渣

不得过0.1%（2010年版药典二部附录Ⅷ N）。

5.8 含量测定

照高效液相色谱法（2010年版药典二部附录Ⅴ D）测定。

5.8.1 色谱条件与系统适用性试验

用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈－水（50：50）为流动相；检测波长为238nm。理论板数按螺内酯峰计算不低于3000，螺内酯峰与相邻杂质峰的分离度应符合要求。

5.8.2 测定法

取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1ml中约含25μg的溶液，精密量取20μl注入液相色谱仪，记录色谱图；另取螺内酯对照品，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。

5.9 类别

利尿药。

5.10 贮藏

密封保存。

5.11 制剂

（1）螺内酯片  （2）螺内酯胶囊

5.12 版本

《中华人民共和国药典》2010年版

6 螺内酯说明书6.1 药品名称

螺内酯

6.2 英文名称

Spironolactone

6.3 螺内酯的别名

安体舒通；螺旋内酯固醇；阿尔达克通；螺旋内酯甾酮；Antisterone；Spirolone

6.4 分类

泌尿系统药物 >利尿药 >低效利尿药

6.5 剂型

1.片剂：20mg；

2.胶囊：20mg。

6.6 螺内酯的药理作用

螺内酯为类固醇，是作用强烈的内源性盐类皮质激素醛固酮。螺内酯与醛固酮有类似的化学结构，在远曲小管和集合管的皮质段上皮细胞内与醛固酮竞争结合醛固酮受体，从而抑制醛固酮促进K+Na+交换的作用。使Na+和Cl－排出增多，起到利尿作用，而K+则被保留。该药利尿作用较弱，缓慢而持久。连续用药一段时间后，其利尿作用逐渐减弱。同时具有抗雄激素活性，可选择性地破坏睾丸及肾上腺微粒体细胞色素P450，从而抑制性腺产生雄激素，并能在靶组织处与二氢睾酮竞争受体，减少雄激素对皮脂腺的 *** 。

6.7 螺内酯的药代动力学

微粒制剂口服后胃肠道吸收率90%，高峰浓度时间为3～4h。螺内酯在肝内迅速大量代谢，长期用药时，约70%活力来自代谢物坎利酮（canrenone），食物能使此活性代谢物的生物利用度提高。坎利酮98%与血浆蛋白结合，半衰期10～35h。坎利酮和其他代谢物都由尿、便排出。

6.8 螺内酯的适应证

慢性充血性心力衰竭、肝硬化腹腹水及肾病综合征等并发的水肿。诊断和治疗原发性醛固酮增多症。女性痤疮、女性多毛症、雄激素源性脱发。

6.9 螺内酯的禁忌证

肾衰竭及血钾偏高者禁用。

6.10 注意事项

单独应用可引起低血钠及高血钾，故长期用药应定期测钾、钠离子。

6.11 螺内酯的不良反应

长期用药可出现头痛、嗜睡、精神错乱、运动失调、红斑性皮疹、多毛症和泌尿系统紊乱等。长期用药后可出现 *** 减退、阳萎、男子乳腺发育、女性可有 *** 触痛和月经失调。血尿素氮和血清尿酸水平可升高，粒细胞减少及嗜酸细胞增多。慢性肾功能衰竭患者或同时补钾者可发生高血钾。胃肠紊乱及胃溃疡偶见。

6.12 螺内酯的用法用量

1.口服20～40mg（微粒型），每天3次。加大剂量，血清钾水平也难有增长，且常有不良反应发生。

2.治疗成人肝硬化水肿及腹水：口服300～600mg（微粒型），分次服用，个别患者需量更大（每月约800mg）。

3.治疗成人原发性醛固酮症（原发性醛固酮增多症）：每天口服300～600mg分为3～4次，用后尿钾明显减少，血钾升高，血钠下降。用于原发性醛固酮症在手术前治疗3～4周，对于不宜手术或手术后效果不佳者，可以用维持量长期治疗以缓解症状。常用量每次40～60mg（微粒型），每天3～4次。待血钾恢复正常，血压逐步降至正常后，以维持量长期应用。维持量为每天40mg，1次或分次服。

6.13 药物相互作用

与氯化钾或与其他保钾利尿剂合用，可引起高钾血症，尤其在肾功能不全者，危及生命。与噻嗪类药物合用，可加强利尿，而排钾作用为螺内酯所抵消，二药合用可增加疗效，减少不良反应。但应监测血钾水平。与ACEI合用，高血钾作用相加，尤其是肾功能不全者，禁止合用。与吲哚美辛（消炎痛）合用可引起血钾升高。应用过程中不可盲目使用氯化钾，亦不可与氨苯蝶啶合用，以免引起高钾血症。

6.14 专家点评

潴钾利尿剂与失钾利尿剂合用，有相加的疗效，同时抵消各自的不良反应。特别是螺内酯通过拮抗醛固酮的作用，对重度CHF有显著疗效。螺内酯治疗痤疮的有效率为50%～100%，与其他常规疗法合用可提高疗效，对多毛症需持续用药2～12个月，长期应用应注意其不良反应。

7 螺内酯中毒

螺内酯（安体舒通）在肾远曲小管和集合管的上皮细胞内竞争醛固酮受体，使K+、Na+的交换降低，促进Na+和Cl的排出而产生利尿。因K+排出减少故为保K+利尿药。主要用于治疗与醛固酮升高有关的顽固性水肿，如肝硬化腹水、肾病综合征和顽固性心衰等。小鼠口服LD50>1.0g/kg，大鼠LD50腹腔注射为0.277g/kg。常用量口服每次20～40mg，3/d。主要影响水盐代谢，引起的低钠血症和高钾血症。[1]

7.1 临床表现

不良反应表现如下[1]：

1.中枢神经系统

头痛、眩晕、衰弱、嗜睡、精神错乱及共济失调等。

2.消化系统

厌食、恶心、呕吐、胃痉挛、腹痛、腹泻等。

3.内分泌系统

男性 *** 发育、 *** 低下、阳痿、少 *** 症；女性 *** 增大和疼痛、女性多毛症、月经不调或闭经、 *** 硬结及偶见乳腺癌报告。

4.代谢异常

低钠血症、高钾血症、高尿酸血症、血尿素氮升高，轻度酸中毒。

5.其他

皮疹、荨麻疹、药热、嗜酸性粒细胞增多、粒细胞减少、红斑狼疮样综合征等。

7.2 治疗

螺内酯中毒的治疗要点为[1]：

1.误服大剂量中毒者，应立即进行催吐、洗胃。

2.补液，纠正低钠血症、高钾血症，维持水和电解质平衡。