间甲苯酚
间甲苯酚并不是通过利用甲基的定位性来制备的。它有天然的来源：从煤焦油中提取。另外，羟基的定位效应比甲基强得多，例如邻甲苯酚溴化，溴原子取代羟基邻对位的氢，从而得到甲基间位取代的产物。
苯酚常温下与浓溴水作用只能在间位取代，如果间位上已经被甲基占位，溴原子就无法被接上。苯酚上的氢能被溴水取代的原因是因为酚羟基的强吸电子作用，使间位上的氢原子成为裸质子，因此容易受到溴分子的亲核攻击。而甲基上的氢原子相对稳定，可以想象成有电子云保护，所以溴分子会被排斥，因而不能被取代。如果要想取代甲基上的氢原子，那么需要非常强烈的反应条件，如UV、高温等以及液溴。当然也可以考虑用其他的亲电试剂去取代。
间甲苯酚又名间甲酚，无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟硫磷、、和拟除虫菊酯醇部分间苯氧基苯甲醛等。
用途用作彩色胶片的染料中间体，用于生产、二氯苯醚菊酯等农药，以及树脂、增塑剂等用途用作分析试剂和有机合成中间体用途GB2760—1996规定为允许使用的食用香料。用途主要用作农药中间体，生产杀虫剂、二氯苯醚菊酯，也是彩色胶片、树脂、增塑剂和香料的中间体。用途间甲苯酚又名间甲酚，主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟硫磷、和拟除虫菊酯醇部分间苯氧基苯甲醛等。用途主要用于农药、医药、香料、树脂增塑剂、电影胶片、抗氧剂、和试剂等一切需使用间甲酚化学工业行业。用途用作分析试剂并用于有机合成用途分析试剂。有机合成。杀菌剂。防霉剂。显影剂。
药用医用级间甲酚作用与用途
中文名称：间甲酚
中文别名：间甲基苯酚；羟甲苯；3-甲酚；-甲基苯酚；间甲苯酚；间蒸木油酸；间克勒梭尔；石碳酸；3-甲基苯酚；间羟基甲苯
英文名称：m-Cresol
硝基是强吸电子基，可以使苯酚酸性增强，间位尤甚；甲基是推电子基，使苯酚酸性减弱，所以酸性强弱是间二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚
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这要分几种情况的
取代基分3类,第一类是活化苯环,进入邻对位.第二类是钝化苯环,进入间位.第三类是钝化苯环,进入邻对位.
所以分6种情况
两个都是第一类取代基,但定位效应不同,则以定位效应强的基团为参考.例如对甲基苯酚在进行一溴取代时,由於定位效应-OH>-CH3,所以由羟基决定,生成4-甲基-2-溴苯酚.定位效应强弱教科书上有排序自己背.
两个都是第二类取代基,则苯环不会再进行取代.
两个都是第三类取代基同2,不会取代.
第二类+第三类同2,不会取代.
第一类+第二类,以第一类取代基为参考,不需要考虑第二类取代基的定位效应.
第一类+第三类同5.
苯环上已有的取代基叫做定位取代基。
1、邻对位定位取代基
①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化。
②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并不含有双键或三键。
③定位取代效应按下列次序而渐减：
-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I为钝化)
二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素
2、间位定位取代基
①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。
②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。
③定位效应按下列次序而渐减：
-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH
三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基
3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时，也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产物生成。
4、苯环的取代定位规律的解释
当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。
① 邻对位定位取代基的定位效应：
邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。
②间位定位基的定位效应：
这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。
③共振理论对定位效应的解释
邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。
在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定。所以间位碳正离子中间体是最有利的。
取代基的定位效应是个反应速率问题。上邻、对位反应快而上间位慢,就显示邻、对位定位效应上间位反应快而上邻、对位慢，就显示间位定位效应。
稳定的活性中间体的能量低，与之相应的过渡状态的能量也就低，活化能低，反应速率就快；过渡状态能量高，活化能高，反应速率就慢。因此，不同的反应速率实质上反映了活性中间体的稳定性，而活性中间体的稳定性，可以用共振论的方法加以分析。例如用甲苯进行亲电取代反应时，亲电试剂E+可以进攻邻、对位和间位。当亲电试剂进攻邻、对位时，有比较稳定的极限式(a，b)参与共振,CH3与带正电荷的碳相连，CH3有给电子效应,可以中和部分正电荷，使正碳离子稳定，杂化产生的活性中间体也比较稳定。亲电试剂进攻间位时，没有比较稳定的极限式,没有CH3与带正电荷的碳相连的极限式参与杂化。因此，甲基是邻、对位定位基。
② 如苯环上的取代基为 -F、-Cl、-Br、-I、-CH2Cl、-CH匉CHNO2等时，则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性较苯低，即这些基使苯环钝化。邻位和对位钝化程度较间位小，有利于形成邻位和对位的取代异构体。此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基。
这类取代基的情况比较特殊。如在氯苯中，氯原子是强的吸引电子的取代基，在进行亲电取代反应时，它使苯环正碳离子的电荷更加集中，正碳离子不稳定，对苯环起钝化作用。
如果亲电试剂进攻邻、对位，有比较稳定的极限式(c、e)，这是由于氯原子的非共享电子对向苯环转移，使(c、e)的每个原子均具有稳定的八隅体结构，由稳定极限式参与共振杂化所产生的活化中间体也较稳定。如亲电试剂进攻间位，极限式(d)有六电子的碳,不如极限式(c、e)稳定。因此，氯原子是邻、对位定位基。
③ 如苯环上的取代基为-NO2、-+NH3、-+NR3、-CF3、-+PR3、-+SR2、-SO3H、-SO2R、-COOH、-COOR、-CONH2、-CHO、-COR、-CN等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性不如苯，即这些基团使苯环钝化。邻位和对位钝化程度较间位大，在取代反应中，新取代基大多进入间位，形成间位异构体。这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。
这些取代基都有吸电子作用。例如当三氟甲基取代苯上的氢后，由于三氟甲基的吸电子作用，使连结三氟甲基和苯环的一对电子偏向三氟甲基一边，使苯环正电荷更加集中，造成苯环的钝化。
当亲电试剂进攻邻、对位时，有特别不稳定的极限式(f、g)参与共振，使杂化产生的活化中间体不稳定。
当亲电试剂进攻间位时，没有特别不稳定的极限式参与共振，使杂化产生的活性中间体相对地较稳定，因此，CF3是间位定位基。 编辑本段苯环上有两个取代基的定位效应 当一个环上有两个取代基时，其定位指向较复杂，但下列情况仍可作出预测：
①新取代基优先进入使两个取代基可以处于相互加强定位作用的位置上。
②当两个原有的取代基的定位效应不一致时，第三个取代基进入苯环的位置一般决定于属于第①类的那个原有取代基的影响(k)。
③如果两个原有取代基属于同一类型，则取代反应优先发生于定位效应较强的取代基所指示的位置(1)。
④在彼此处于间位的两个取代基之间的位置，通常很少发生取代(m)。 编辑本段解析 一、 定位基分类与定位效应解析：
苯环上已有的取代基叫做定位取代基。
1、邻对位定位取代基
①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化。
②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并不含有双键或三键。
③定位取代效应按下列次序而渐减：
-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I)
二甲氨基 氨基 羟基 甲氧基 乙酰氨基 烷基 卤素
2、间位定位取代基
①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。
②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。
③定位效应按下列次序而渐减：
-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH
三甲铵基 硝基 氰基 磺酸基 醛基 羧基
3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时，也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产物生成。
4、苯环的取代定位规律的解释
当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。
① 邻对位定位取代基的定位效应：
邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。
②间位定位基的定位效应：
这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。
③ 共振理论对定位效应的解释
邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。
在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定。所以间位碳正离子中间体是最有利的。
二、二取代苯的定位规律
如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。
1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。
2．苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。
3．两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。
三、苯环上取代定位规律的应用
主要意义：预测反应的主产物，帮助我们选择适当的合成路线，少走弯路；既能获得较高的收率，又可避免复杂的分离手续。
中文名
对氯间二甲苯酚
别名
4-氯-3,5-二甲基苯酚
化学式
C8H9ClO
分子量
156.61
基本信息
从苯中结晶者为白色针状晶体。有挥发性，有酚气味。
蒸气压：0.467×103Pa（100℃）、0.933×103Pa（113℃）。
溶解度：水（25℃时0.025、50℃时0.044、80℃时0.278）、1mol/LNaOH溶液（25℃时8.83、50℃时10.67、80℃时19.15）、异丙醇25℃时50.0、苯25℃时6.1、丙三醇25℃时1.5、石油溶剂25℃时0.7。
性能特点：
（1）抗菌活性：对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有非常好的杀灭效果。
（2）稳定性：PCMX在通常的储存条件下有很好的稳定性，不会失活。
（3）溶解性：20℃水溶液：0.03% 重量/体积；20℃ 95% 乙醇：50%重量/体积；溶于聚乙二醇，烯醇，烯烃，苯，醚，不挥发性油和强碱水溶液。
（4）安全性：急性口服剂量：LD50≥3g/kg（白鼠）；急性注射剂量LD50≥2g/kg（白鼠）。[2]
应用介绍
1.、应用领域：
①医院和普通药用；患者手术前的皮肤消毒；医用设备的灭菌；设备和硬物表面的日常清洁，以避免交叉感染；可用PCMX生产医用抗菌皂，香港脚杀菌剂以及一般的急救用品。它可以配制成液体，无水洗手液，粉状，霜状以及洗剂等剂型；PCMX也可以再其它药品中做防腐剂使用。
②家用和日用杀菌
皮肤伤口用杀菌剂和杀虫剂（液体，霜状和洗液）；普通的消毒剂和洗涤消毒剂；杀菌皂和个人卫生护理洗手液；香波（特别是具有去头屑功能的产品）。
③工业用
涂层表面：作为杀真菌剂添加在涂料中，适用于潮湿环境中；胶水和粘和剂：防止微生物分解，避免产生异味，堵塞过滤器和腐蚀金属，防止产品失效；皮革处理：防止长霉，抵抗细菌和真菌的攻击（特别是盐渍皮毛，植物皮革以及盐渍或风干的生兽皮）。纺织品整理以及后处理：纤维的预浸渍。
2、使用量：0.2-5.0%
3、使用方法：将PCMX添加在醇，苯，醚等溶液中溶解，然后再与其它物料混合复配。某些非离子或阴离子表面活性剂能完全溶解PCMX，而且不会产生缔合体。
副作用
对氯间二甲基苯酚一般具有中等到低毒性，但会引起严重的眼部刺激，通过呼吸渠道摄入具有低毒，此外还会引起轻微的皮肤刺激。在环境中，对氯间二甲基苯酚的毒性根据物种的不同而不同，对鸟类基本无毒，对淡水无脊椎动物有中等毒性，对鱼类则有剧毒。对氯间二甲苯酚的副作用也非常大，这种药物在进入人体之后，可以导致食管和肠胃的黏膜细胞坏死，这就会使患者出现食道灼伤，并且还会使患者出现中毒性肠炎。除此之外，这种药物还会导致身体的肠均衡失调，这就会对消化系统造成非常严重的影响。并且这种药物还有可能造成患者出现急性呼吸衰竭，急性肾功能衰竭等疾病，会严重的危害生命安全。
配伍禁忌
对氯间二甲苯酚与非离子表面活性剂，甲基纤维素有配伍禁忌。
回答于 2022-12-01
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对氯间二甲苯酚【分子式】C8H9OCl【化学名】3,5-二甲基-4-氯-苯酚、氯二甲酚【分子量】156.5【CAS】88-04-0它的水中溶解度0.03%，易溶于醇、醚、聚二醇等有机溶剂和强碱水溶液。化学性质稳定，通常贮存条件下不会失活。是一种广谱的防霉抗菌剂，对多数革兰氏阳性、阴性菌，真菌，霉菌都有杀灭功效，它可作为防霉抗菌剂广泛应用于消毒或个人护理用品，如去屑香波，洗手液、肥皂和其它卫生用品等抗菌洗涤剂中。也可以作为防腐剂和防霉剂用于胶水、涂料、油漆、纺织、皮革、造纸等工业领域。性能特点：（1）抗菌活性: 对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。（2）稳定性: PCMX 在通常的储存条件下有很好的稳定性，不会失活。（3）溶解性: 20℃水溶液：0.03% 重量/ 体积20℃ 95% 乙醇：50%重量/ 体积；溶于聚乙二醇，烯醇，烯烃，苯，醚，不挥发性油和强碱水溶液。（4）安全性：急性口服剂量： LD50≥3g/kg（白鼠）；急性注射剂量LD51. 应用领域：① 医院和普通药用；患者手术前的皮肤消毒；医用设备的灭菌；设备和硬物表面的日常清洁，以避免交叉感染；可用PCMX生产医用抗菌皂，香港脚杀菌剂以及一般的急救用品。它可以配制成液体，无水洗手液，粉状，霜状以及洗剂等剂型；PCMX也可以再其它药品中做防腐剂使用。②家用和日用杀菌皮肤伤口用杀菌剂和杀虫剂（液体，霜状和洗液）；普通的消毒剂和洗涤消毒剂；杀菌皂和个人卫生护理洗手液；香波（特别是具有去头屑功能的产品）。③工业用涂层表面：作为杀真菌剂添加在涂料中，适用于潮湿环境中；胶水和粘和剂：防止微生物分解，避免产生异味，堵塞过滤器和腐蚀金属，防止产品失效；皮革处理：防止长霉，抵抗细菌和真菌的攻击（特别是盐渍皮毛，植物皮革以及盐渍或风干的生兽皮）。纺织品整理以及后处理：纤维的预浸渍。2.使用量：0.2-5.0%3．使用方法:将PCMX添加在醇，苯，醚等溶液中溶解，然后再与其它物料混合复配。某些非离子或阴离子表面活性剂能完全溶解PCMX，而且不会产生缔合体。
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