【有机】可以鉴别乙酰乙酸乙酯和苯酚的试剂?【选择题】
苯肼是羰基试剂,有羰基的地方才反应,N和羰基结合,苯酚没希望反应
溴都会反应(尽管出不出沉淀不知道,至少会褪色)
乙酰乙酸乙酯和 Br+ 反应,羰基α位么,酸碱条件下都可以卤代
苯酚是三溴苯酚
三氯化铁,因为有烯醇式的存在,二者都一样
金属钠,因为二者都是碱性,都会出氢气
所以溴会不会有微小的差别不好说,但苯肼绝对可以区别
首先加入指示剂,甲酸和乙酸能够让指示剂诸如石蕊明显变色。随后加入过量碱溶液中和酸,再加入菲林试剂或者班氏试剂后加热,甲酸会有黄色或者砖红色沉淀生成而乙酸没有
苯酚和乙酰乙酸乙酯都会和三氯化铁显色(都具有烯醇结构),但是苯酚会和浓溴水产生白色沉淀而乙酰乙酸乙酯没有这个反应,据此鉴别
主要用途
1.乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等,也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂,分析用试剂,也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
2.偶用于栀子等化妆品香精,可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精,可用于许多果香或酒香,如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。
3.乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用极广。例如,可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物。还广泛用于药物合成,例如,乙酰乙酸乙酯与间苯二酚环合得到4-甲基-7-羟基香豆素,这是抗过敏药垢中间体。乙酰乙酸乙酯与氯苄缩合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯,这是止咳药止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与苯甲酰氯缩合得到苯甲酰乙酸乙酯,这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。乙酸乙酸乙酯与硫脲环合,即制得抗甲状腺药物甲硫氧嘧啶(是冠脉扩张剂潘生丁的中间体)。EAA结构的特殊性,决定了它既有酮的性质,又有烯醇的反应特征,化学性质非常活泼。它被广泛应用于医药、染料、农药等领域,也用于食品添加剂和香精香料中。我国EAA最大的用途是用来合成医药及其中间体,主要是合成γ-乙酰丁内酯(维生素B的重要中间体)、4-甲基-7-羟基香豆素(一种抗敏药的中间体)等;也被用来制备乙酰乙酰邻氯苯胺(合成1,3,5-吡唑酮及汉沙黄色淀的中间体)、乙酰基乙酰邻甲基苯胺(用来合成有机黄染料包装增效颜料黄)等染料的中间体;此外EAA还用来生产农药如甲基嘧啶磷,嘧啶磷等。在国外它在不饱和聚酯共促进剂以及合成香料如制备芳樟醇、紫罗兰酮和大环香料等方面也有应用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羟基香豆素,进而制造抗凝血药物新抗凝。乙酰乙酸乙酯与1,3-溴氯丙烷环合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃。这是血管扩张药已酮可可碱的中间体。乙酰乙酸乙酯还用于合成双氯苯唑青霉素钠、羟氨苄青霉素、选择性冠脉扩张剂延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯与苯胺缩合得到4-羟基喹哪啶。用于消毒防腐药克菌定的生产。乙酰乙酸乙酯与苯肼缩合形成的吡唑酮衍生物和染料的中间体。在农药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面也都有重要的应用。乙酰乙酸乙酯还用作食品着香剂。乙酰乙酸乙酯也作为溶剂使用,还是检测铊、氧化钙、氢氧化钙和铜的试剂。
4.用作分析试剂、溶剂。用于有机合成、染 料、医 药、塑 料、油 漆 等工业。
三、试剂
乙酸乙酯 25g(27.5ml 0.38mol)、Na 2.5g (0.11mol) (m.p. 97.5℃、d:0.97g/cm3)
二甲苯 12.5ml(b.p. 140℃、d:0.8678 g/cm3) ( 苯:b.p. 80.1℃甲苯: b.p 110.6℃)
乙酰乙酸乙酯 (d:1.025 g/cm3) HOAc 50% 15ml
饱和NaCl 无水Na2SO4
四、装置
无水干燥回流装置;减压蒸馏装置。
五、实验步骤
1、熔钠:在表面皿上迅速将Na切成薄片,立即放入带干燥管的回流瓶中(内装12.5ml二甲苯),加热熔之。塞住瓶口振摇使之成为钠珠。回收二甲苯。
2、加酯回流:迅速放入27.5ml乙酸乙酯,反应开始。若慢可温热。回流1.5h至钠基本消失,得橘红色溶液,有时析出黄白色沉淀(均为烯醇盐)。
3、酸 化 :加50%醋酸,至反应液呈弱酸性(固体溶完)。
4、分 液:反应液转入分液漏斗,加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置。
5、干 燥 :分出乙酰乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥。
6、精 馏 :水浴蒸去乙酸乙酯,剩余物移至 25ml克氏蒸馏瓶,减压蒸馏,收集馏分。
首先利用亲核取代,然后是酸式分解,最后是还原.
乙酰乙酸乙酯性质
1.色状:无色至淡黄色的澄清液体。
2.沸点:181℃。
3.比重(21/4℃):1.022-1.027。
4.折光率20℃:1.418--1.421。
5.闪点80℃。
6.微溶于水,与乙醇、丙二醇及油类可互溶。
7.微溶于水,能溶于乙醇。有刺激性和麻醉性。可燃,遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。中等毒性。
CAS: 123-54-6
分子式: C5H8O2
分子质量: 100.12
沸点: 133-135℃
熔点: -23℃
中文名称: 2,4-戊二酮
乙酰丙酮
间戊二酮
二乙酰基甲烷
戊二酮
性质描述: 无色或微黄易流动的透明液体,有酯的气味,冷却时凝成有光泽的晶体。受光作用时,转化成褐色液体,并且生成树脂。熔点-23℃,沸点140.5℃,139℃(94.5kPa),相对密度0.9753,折射率1.4494,闪点40.56℃,溶于水,乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。工业品具有不愉快臭味,易被水分解为乙酸和丙酮。
乙酰乙酸乙酯是β-酮酸酯,除具有酮和酯的典型反应外,还能发生一些特殊的反应。例如,能使溴水褪色,说明分子中含有不饱和键;能和氢氰酸、亚硫酸氢钠、苯肼、2,4--硝基苯肼等发生加成或加成消除反应,这是羰基的特殊反应;能与金属钠反应放出氢气,能使溴水褪色,并能和三氯化铁发生颜色反应,这说明分子中有烯醇式结构存在。进一步研究表明,乙酰乙酸乙酯在室温下能形成酮式和烯醇式的互变平衡体系。
用化学方法鉴别乙酸,乙醇,2-丁酮
方法一:首先,用饱和碳酸氢钠溶液,只有乙醇不能生成气泡.其次,再加酸性高锰酸钾溶液,只能草酸能使高锰酸钾褪色.
方法二:先用I2/NaOH溶液与之作用,只有乙醇能生成黄色晶体;剩余再加酸性高锰酸钾溶液,只能草酸能使高锰酸钾褪色.
方法三:先用卢卡氏试剂,只有乙醇出现浑浊;再对剩余二者用酸性高锰酸钾鉴别.