甲苯如何变成苯

。。。虽然没听说过甲苯热裂。。。不过可以分析下。。。首先热裂的产物是自由基，然后甲苯的甲基由于苯环的共轭稳定作用所以最容易脱去一个氢原子生成苄基自由基和一个氢原子，这相当于链式反应的开始。。。然后苄基自由基和另一分子的甲苯反应生成1，2-二苯乙烷和一个氢原子，氢原子和氢原子反应生成氢气这样循环。。。所以最后的产物是1，2-二苯乙烷和氢气。。。当然这是温度最低的情况。温度高了之后情况就复杂了。。。因为这个时候甲基上的氢、苯环临位上、间位上、对位上的氢都有可能脱去生成自由基。。。所以会有各种各样的产物，比如二苯甲烷+甲烷。。。各种连二甲基苯+氢气。。等等。这个可以把能量算出来然后计算相关的优势产物和各产物大概的百分比。。不过这就非常麻烦了。。。当然如果温度再高，就分解成碳和氢气了。。。。

苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。 直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。 烷烃芳构化 重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。 在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。 蒸汽裂解 蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。 裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。 ·Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。 ·Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。 ·Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。 ·IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。 ·Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。 分子中含一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃。

甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。 甲苯催化加氢脱烷基化 用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行 Ph-CH3+H2——→PhH+CH4 根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法 ·Hydeal法，由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。 ·Detol法，Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。 ·Pyrotol法，Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。 ·Bextol法，壳牌公司开发。 ·BASF法，BASF公司开发。 ·Unidak法，UOP公司开发。 甲苯热脱烷基化 甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。 ·MHC加氢脱烷基过程,由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。 ·HDA加氢脱烷基过程，由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。 ·Sun过程，由Sun Oil公司开发 ·THD过程，Gulf Research and Development公司开发 ·孟山都（Monsanto）过程，孟山都公司开发。

甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术。（主要反应见下图） 烷基转移

这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。 ①LTD液相甲苯岐化过程，美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上 ②Tatoray过程，日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。 Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。 ③TOLD过程，日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

其他方法

此外，苯还可以通过乙炔三聚得到，但产率很低。

【答】2步

第一步： 取代反应：甲苯→氯甲基苯

甲苯 + Cl2 ---->（光照） 氯甲基苯 + HCl

第二步： 水解反应：氯甲基苯→苯甲醇

氯甲基苯 + NaOH ---->（水） 苯甲醇 + NaCl

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看你的补充，似乎不是高中范围；上述回答限于高中水平。

下面说另一种途径（超出高中范围）：

第一步： 氧化反应：甲苯→苯甲醛

甲苯 + CrO3 ---->（乙酸酐） 苯甲醛 + H2O

第二步： 还原反应：苯甲醛→苯甲醇

苯甲醛 + H2 ---->（镍） 苯甲醇

将甲苯氧化成苯甲酸的原理如图：

具体过程：

将甲苯在加热的情况下与高锰酸钾反应：在操作中分批加入高锰酸钾搅拌，控制反应速率防止暴沸，直到回流液不再出现油珠,停止加热和搅拌。

方程式：ph-CH3+2KMnO4→（加热）ph-COOK+2MnO2+H2O+KOH

加入草酸将过量高锰酸钾转变成MnO2

离子式：2MnO4－+3H2C2O4＝2MnO2↓ + 2HCO3－+ 4CO2↑ + 2 H2O

加入盐酸，反应后用冷水洗涤，升华提纯可得。

方程式：ph—COOK+HCl→ph—COOH+KCl

甲苯：无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒，半数致死量(大鼠，经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

苯甲酸：苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，化学式C6H5COOH。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。

甲苯和氯气在光照的条件下发生甲基上的取代，生成一氯甲苯

2.一氯甲苯和氢氧化钠水溶液发生取代，生成苯甲醇

3甲苯在催化剂(五氧化二钒、三氧化钨或三氧化钼)作用下以空气或氧进行气相氧化苯甲醇催化氧化生成苯甲醛~

一步的方法嘛，教科书上没有，我想也应该没有吧

第一步取代反应，一个-CL取代甲苯上-CH3基的一个H基，生成-CH2-CL基。

第二部依然是取代反映，氢氧化钠溶液的-OH根取代-CH2-CL基的CL生成-CH2-OH。

第三部就是在催化剂作用下通过与氧气接触氧化生成苯甲醛。

话说高中化学课本上有的吧。

原理：苯甲醛和氢氧化钠反应生成苯甲酸钠和苯甲醇利用苯甲酸钠和苯甲醇在甲苯中沸点相差较大，且甲苯和苯甲醇的沸点也相差较大的原因，利用甲苯将苯甲醇萃取出来 用直形冷凝管蒸馏讲甲苯蒸出来（甲苯沸点111C,而直形冷凝管回流温度在140C以下） 再用空气冷凝管将苯甲醇蒸出来，（空气冷凝管适用于沸点在140C以上的蒸馏，苯甲醇沸点为206C左右），注意控制温度在204-206之间，太高会有副产物（如苯甲酸）

以轻烃、石脑油、柴油甚至减压蜡油为原料,在水蒸气存在下高温裂解制取乙烯的过程中,生成含碳五烃类以上的液体副产品,经分馏出干点为205℃的液体称为裂解汽油.由于此种汽油富含芳烃,经过加氢精制后可作为高辛烷值汽油组分或用于萃取苯、甲苯、乙苯、二甲苯等化工原料.

基于两种互不相溶的液体二元体系的沸点低于各组分的沸点，将样品中的水分与甲苯的共沸液蒸出，冷凝并收集馏液，由于密度不同，馏液在接受管中分层，根据馏出液中水的体积可计算样品中水分的含量。在密闭中进行，温度低，适用于易氧化、分解、热敏性以及含有大量挥发性组分的样品的测定，优于干燥法。将供试品和与甲苯（相对密度 0.866）混合蒸馏，水分可随甲苯一同馏出。水与甲苯不相混溶，收集于水分测定管下层，甲苯收集于水分测定管上层，水与甲苯完全分离。因为水的相对密度为 1.000，故可直接测出（读取）供试品水的重量（g），并计算出制剂中的含水量。 二仪器装置

500ml 圆底烧瓶通过收集器 2 与回流冷凝器 3 联接，连接处均为磨口玻璃。此装置各部件的关键性尺寸如下：连接管内径为 9～11mm，收集器 2 长 235～240mm，如为直形冷凝器，约长 400mm，内径不小于 8mm，接受管容量 5ml，其圆筒形部分长 146～156mm，刻度到 O.1 ml 的细分度，指示体积的读数误差不大于 0.05ml，热源最好是变阻器控制的电热器或油浴。烧瓶上部和连接管可采取绝热措施。 另需准备止爆剂(如玻璃珠)、长刷及铜丝等。

测定法

取供试品适量(约相当于含水量 1～4ml)，精密称定，置 1 瓶中，加甲苯约 200ml，必要时加入干燥、洁净的无釉小瓷片或玻璃珠数粒，将仪器各部分连接，将 1 置电热套中或用其他适宜方法缓缓加热，待甲苯开始沸腾时，调节温度，使每秒钟镏出 2 滴。待水分完全镏 出，即测定管刻度部分的水量不再增加时，将冷凝管内部先用甲苯冲洗，再用饱蘸甲苯的长刷或其他适宜方法，将管壁上附着的甲苯推下，继续蒸馏 5 分钟，放冷至室温，拆卸装置，如有水黏附在 B管的管壁上，可用蘸甲苯的铜丝推下，放置使水分与甲苯完全分离(可加亚甲蓝粉末少量，使水染成蓝色，以便分离观察)（甲基蓝可不用）。检读水量，并计算成供试品的含水量(％)。

注意事项

1 装置使用前，应先用铬酸洗液洗涤接受管及冷凝器，用水充分漂洗，烘干。全部仪器应保持清洁，干燥。 2 圆底烧瓶中需加入 1～2 粒止爆剂（如玻璃珠、沸石、碎瓷片等）以防爆沸。 3 注意控制电热套温度，使每秒钟馏出 2 滴。 4 蒸馏时宜先小火，控制馏出的速度,不宜太快。 5 蒸馏完成后,应充分放置至室温后,再检读水量,否则使检测结果偏高。

炼焦副产回收苯高温炼焦副产的高温焦油中，含有一部分苯。首先经初馏塔初馏，塔顶得轻苯，塔底得重苯（重苯用作制取古马隆树脂的原料）。轻苯先经初馏塔分离，塔底混合馏分经酸碱洗涤除去杂质，然后进吹苯塔蒸吹，再经精馏塔精馏得纯苯。

2.铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂进行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再逐塔精馏，得到苯、甲苯、二甲苯等产物。

3.裂解汽油制苯法裂解汽油一般含芳烃约40%-70%。芳烃中含苯约37%，甲苯约14%，二甲苯约5%。用加氢脱烷基法提取苯。首先将裂解汽油进行二段催化加氢，催化脱烷基和氢气提纯，将烷基苯转化成苯，然后经分馏得到苯。

一般实验室是不能制备苯的。工业上都需要很难的条件才能制备。