下列哪种化合物发生亲电取代反应最容易,氯苯,苯甲酸,甲苯,苯甲醚?
发生亲电取代反应难易程度取决于苯环上电子云密度的大小,电子云密度大的反应容易进行。电子云密度大小取决于环上取代基推电子能力的大小,推电子能力大的环上电子云密度大,亲电取代反应就容易进行。综上所述最容易发生亲电取代反应的是苯甲醚。
容易
会生成混合物
以两个甲基中的一个氢均被一个氯取代为主要生成物
苯环上的氢本就不容易取代
而且由于甲基的存在
位阻增大
更难被取代
所以这种产物在最后生成物种中的比例可以忽略
有机物反应没有单一的生成物
以主要产物为产物写方程式
1、因为甲苯是极性的,而苯是非极性的。具体的话还应该考虑反应条件,如温度、催化剂等。
2、第一类被定位甲基,推在激活位置的邻位取代反应的电子效应,硝基和溴是第二类型的基座定位,以被动的位置的相邻的吸电子效应,相对于使元的等效 - 激活。
首先,苯的大派键是均匀的,6个C完全一样
但当苯环上有其它取代基时,大派键会受到影响,而导致C原子不一样,所带电性会有区别,而其电性是依次变化的即+-+-+-交替的。
苯环上的取代属于亲电取代,所以,C原子带负电荷,更容易发生取代。
若是甲苯,则CH3中的C显负电性,导致与它连接的苯环上的C显正电性,然后依次交替,则其邻、对位的C显负电性,而间位的C显正电性,所以,取代时,就取代在邻、对位上。
而若是苯甲醛,CHO中的C显正电性,导致与它连接的苯环上的C显负电性,然后依次交替,则其邻、对位的C显正电性,而间位的C显负电性,所以,取代时,就取代在间位上。
按照这个规律,你自己去分析一下苯酚、硝基苯、溴苯、苯甲酸等,再体会一下就可以了。
苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。有两种情况:
原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl、-Br、-O-COR等;
原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO2、-SO3H、-CHO等
原因:苯的取代和二取代都是亲电取代反应,亲电取代反应的快慢跟亲电试剂,反应底物,溶剂等有关.此3种底物,由于羟基的给电子共轭效应远远大于吸电子诱导效应,总体上,表现强给电子,苯环上电子云密度增加.甲基只具有超共轭效应,因此,苯环上电子云密度增加不大,而硝基具有吸电子共轭效应与吸电子诱导效应,使苯环上电子云密度降低.所以苯酚最易,甲苯次之,硝基苯最难!
甲苯的支链上的甲基则易被氧化,如被酸性KMnO4溶液氧化
要说为什么,要用到大学分子结构的知识,
给你看个动画,有助于理解
http://www.huaxue123.com/Article/Class3/Class45/Class109/200308/260.html