甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应为什么生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯?为什么没有间硝基甲苯?求解啊、
甲基的电负性比苯环小,所以叫做给电子基团。因此与甲基相连的碳(苯环上那个)就会显示出一定的负性(形式电荷~,知道一下就行了)。然后根据电子的诱导效应,邻位上的两个碳就会略显正性,间位又显负性,对位就略显正性(就是一直传递下去啦~自己考虑一下)。于是邻位和对位的碳就都显正性了,而硝基取代属于亲点取代(或者说硝基异裂产生一个氢质子和一个硝基,硝基带负电你总该知道吧?~)所以硝基就很容易和略带正电的邻位,对位碳发生取代了。。。。
这种反应机理的解释有很多种,根据电子云什么的太麻烦,你看的不耐烦还会看晕。
邻硝基苯甲酸>对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸
因为氢键,邻硝基苯酚可以形成六元环状氢键,稳定了羟基的氢,不容易电离,故酸性降低。而邻硝基苯甲酸若是形成氢键则为七元环状,不稳定,并且硝基队邻位羧基有很强的共轭及诱导吸电子作用,从而使羧基更容易电离,故酸性升高。
对硝基苯甲酸的酸性强于间硝基苯甲酸,因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应;苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响,因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强,而间位只有诱导效应。
邻硝基苯甲酸,浅黄色晶休, 熔点147一148,密度1,58g/cm3。间硝基苯甲酸,浅黄色固体。熔点142℃,相对密度 1.494。对硝基苯甲酸,浅黄色晶体,熔点242 ℃(部分升华),密度1.58g/cm3,二者均易浴于乙醇、丙酮、 仿,微溶于水。
邻硝基苯甲酸及对硝基苯甲酸由相应的硝基甲苯氧化制得。间硝基苯甲酸由苯甲酸直接硝化制取。用作 染料、医药、农药的化工原料及分析试剂。
要与F、O、N相连的H才形成氢键
所以,是,邻硝基苯酚、邻硝基苯甲酸,才会在两个基团之间形成氢键