甲苯的硝酸反应试剂顺序
实验室里的浓硝酸再怎么弄最多也只有69%,再浓就会挥发出硝酸蒸汽,所以里面还是有相当数量的水的,当浓硫酸与之混合时,相当于将浓硫酸稀释,所以必须是将浓硫酸加入浓硝酸中,但这一过程会放热,会使苯蒸发,所以必须回合之后待冷却后再加入苯
甲苯和浓硝酸的反应方程：C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O（条件是浓硫酸加热）。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸可以发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，可以发生邻对位取代。
取代反应（substitution reaction）是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类。
取代反应在有机化学中非常重要，而无机化学中同样存在取代反应，并非只限于有机化学。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间，称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排。
需要注意，取代反应可以发生在无机化学中，例如：B2H6＋BCl3⇌B2H5Cl＋BHCl2；B2H6＋NH3→μ－NH2B2H5＋H2。
扩展资料：
甲苯危险性：
1、健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。
2、急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
3、慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
4、环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。
5、燃爆危险：该品易燃，具刺激性。
甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应，主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯，二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基，也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环，使得苯环上电子云密度增加，之后进行硝基取代反应,更加容易，反应程度也更深入。
甲苯易发生取代反应，与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热时发生硝化反应生成三硝基甲苯，反应的化学方程式为：
C6H5-CH3 + 3HNO3---浓H2SO4 加热--->TNT + 3H2O
TNT 就是三硝基甲苯，或2，4，6-三硝基甲苯。
甲苯和浓硝酸，在浓硫酸做催化剂，加油50-60℃之间，发生反应，生成三硝基甲苯，即TNT。高中有机反应，这个属于取代反应。
分子结构
硝酸分子为平面共价分子，中心氮原子sp2杂化，未参与杂化的一个p轨道与两个端氧形成三中心四电子键。硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键，这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸，熔沸点较前两者低的主要原因。
键长：O-N：119.9pm O'-N：121.1pm O-H：96.4pm N-OH：140.6pm
键角：O'-N-O：130.27° O-N-OH：113.85° O'-N-OH：115.88° N-O-H：102.2°
以上内容参考：百度百科-硝酸
=CH3(C6H2)(NO2)3 + 3H2O
三硝基甲苯（TNT）为白色或黄色针状结晶，无臭，有吸湿性。为比较安全的炸药，能耐受撞击和摩擦，但任何量突然受热都能引起爆炸。中等毒性。可经皮、呼吸道、消化道侵入。主要危害是慢性中毒。局部皮肤刺激产生皮炎和黄染。高铁血红蛋白形成能力远较苯胺为小。慢性作用主要表现为中毒性胃炎、中毒性肝炎、再障、贫血、中毒性白内障。
中文名称：2,4,6-三硝基甲苯；黄色炸药
英文名称：2,4,6-TrinitrotolueneTNTTrotyl
它配备了一个爆炸性的，是一种常用的炸药中的成分，如混合炸药，硝酸铵可成为阿马托。它是由甲苯硝化的通过。它的IUPAC名称是2,4,6 -三硝基甲苯，黄色晶体
精炼的TNT十分稳定。和硝酸甘油不同，它对摩擦，振动，不敏感。即使是受到枪击，也不容易爆炸。因此，需要雷管来启动。它不会与金属发生化学反应或吸收水分。因此，它可以存放多年。但它与碱强烈反应，生成不稳定的化合物。
每公斤TNT炸药可产生420万焦耳的能量。值得注意的是TNT比脂肪（38MJ/kg）和糖三硝基甲苯（17MJ/kg）释放更少的能量，但它会很迅速的释放能量，这是因为它含有氧可作为助燃剂，不需要大气中的氧气。而现今有关爆炸和能量释放的研究，也常常用“公斤TNT炸药”或“吨TNT炸药”为单位，以比较爆炸、地震、行星撞击等大型反应时的能量。
三硝基甲苯,又名TNT,1863年由TJ·威尔伯兰德在一次失败的实验中发明，但在此后的很多年里一直被认为是由诺贝尔所发明，造成了很大的误解。三硝基甲苯是一种威力很强而又相当安全的炸药，即使被子弹击穿一般也不会燃烧和起爆。它在20世纪初开始广泛用于装填各种弹药和进行爆炸，逐渐取代了苦味酸。在第二次世界大战结束前，TNT一直是综合性能最好的炸药，被称为 “炸药之王”。
专题3 常见的烃
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
第二单元 芳香烃
概念辨析
2.最简单的芳香烃是
苯
1. 异构现象
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
一,苯同系物的异构现象和命名法
二烷基苯
三烷基苯
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
2. 命名法
常见基团
芳基 aryl Ar-
苄基 (苯甲基) benzyl
苯基 phenyl Ph- C6H5-
苯,甲苯作母体
1
3
2
4
5
6
1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
1-甲基-3-丙烯基苯
将连有最简单烷基的C作为第1位取
代基位次总和最小优先基团后列出.
注 意
硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代
基不作母体-SO3H,-COOH或 -CHO
肯定作母体,编号为1.
3-硝基苯甲酸
4-甲基-1-苯基-2-戊烯
苯环作取代基
苯乙炔
二,苯的物理性质
颜色
无色
气味
特殊气味
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
80.1℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机
溶剂.
三,苯的分子结构与化学性质:
1)结构式
2)结构简式
3)结构特点:
(1)苯分子是平面六边形的稳定结构
(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化
(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效.
1,组成与结构:
分子式:
C6H6
思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点
思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点
说明什么
6个H原子完成相同
事实
事实
苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种.
推论:苯分子中六个碳原子是完成等同的.
苯的氢化热比1,3-环己二烯还小.
推论:苯环相当稳定.
苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色.
推论:苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键C≡C.
三,苯的化学性质
总体印象:在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化,加成,取代等反应.
1.苯的化学性质和烷烃,烯烃,炔烃有何异同点 为什么
2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.
思考与交流
1)苯的氧化反应:在空气中燃烧
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生浓烟
2)苯的加成反应 :(与H2,Cl2)
+ H2
Ni
环己烷
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
3)苯的取代反应(卤代,硝化,磺化)
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
实验设计
1.根据苯与溴,浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)
①卤代
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.
请比较两个装置.
实验思考题:
1.实验开始后,可以看到哪些现象
2.Fe屑的作用是什么
3.长导管的作用是什么
4.为什么导管末端不插入液面下
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应
6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目
与溴反应生成催化剂
液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀.烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水,防止倒吸.
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应.因加成反应不会生成溴化氢.
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中.用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目.
+ HNO3(浓)
NO2
+ H2O
浓H2SO4
50~60℃
②硝化
玻璃管
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验装置图
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中 为什么
2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么
3.步骤④中洗涤,分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么
4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么
5.敞口玻璃管的作用是什么 浓硫酸的作用是什么
实验思考题:
四,苯的同系物
1.定义:
通式:
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
对比思考:
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
2.设计实验证明你的推测.
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CnH2n-6(n≥6)
实验探究:
1.取苯,甲苯各2分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象.
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
阅读思考:
阅读课本P51,53的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示
2,化学性质:
1)取代反应(可与卤素,硝酸,硫酸等反应)
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体,不溶于水.不稳定,易爆炸
2)氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3)加成反应
催化剂
△
+ 3H2
五,芳香烃的来源及其应用
1,来源:a,煤的干馏
b,石油的催化重整
2,应用:简单的芳香烃是基本的有机 化工原料.
稠环芳香烃
萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
C10H8
C14H10
苯并芘
A
B
C
致癌物
A,B,C的分子式分别是什么 一样吗
多环芳烃苯环的连接方式.
绿色化学
特点是什么 为什么要提倡绿色化学
http://new.qzyz.com/ct/fjuc/lai/Files/20082188373981280.ppt
化学选修5 有机化学基础
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
卤代烃
一.卤代烃
1.定义:
2.通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法:
(1),根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃.
(2),根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
(3),根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃,不饱和卤代烃和卤代芳烃.
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
4.物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂某些卤代烃本身是很好的有机溶剂.
熔沸点大于同碳个数的烃
少数是气体,大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高.
卤代烃的用途
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大.
氟利昂(freon),有CCl3F,CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用.
二,卤代烃的命名和同分异构体
卤代烃的命名一般采用系统命名法,取最长碳链为主链,把卤素原子做为取代基,编号的规则与烷烃一样.
练习:用命名法命名下列有机物:
1-氯丙烷
2-氯丙烷
1,2-二氯丙烷
1,3-二氯丙烷
2,2-二氯丙烷
1,2,3-三氯丙烷
卤代烷的同分异构体
1,烃基的碳干异构.
2,卤素原子的位置异构.
例如:C4H9Cl的同分异构体.
球棍模型
比例模型
三 ,溴乙烷
C2H5Br 或
CH3CH2Br
(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式
C2H5Br
四种表示形式
1.分子组成和结构
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代.由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应.
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水
与乙烷比较:
沸点比乙烷要高得多.
3,溴乙烷化学性质
⑴与氢氧化钠溶液共热:
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,
不能电离.
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出.
证明
实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热
加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出.
CH3CH2Br + HOH ____________
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述:
有浅黄色沉淀析出
解释:
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验步骤
4.此反应
溴乙烷+氢氧化钠溶液
共热
叫做水解反应,属于取代反应!
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O
褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败.所以必须用硝酸酸化!
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色.
CH2=CH2↑+ HBr
醇,NaOH
△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
现象描述:
解释:
_
酸性高锰酸钾溶液褪色
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验
溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液
共热
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色
CH2=CH2
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色.
不饱和烃
像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应, 叫消去反应.
Ⅲ.消去反应的产物特征:
氢氧化钠的醇溶液共热
发生在同一个分子内
不饱和烃+小分子(H2O或HX)
Ⅰ.卤代烃消去反应发生条件:
Ⅱ.反应特点:
对消去反应的理解
紧扣概念
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化剂
属消去反应吗
CH3CH2CH2Br能否发生消去反应
能否通过消去反应制备乙炔 用什么卤代烃
概念延伸
注重对比,归纳
满足什么条件才有可能发生
能否都发生消去反应
, ,
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
水解反应有无这要求
无
思考与交流
结论
生成物
反应条件
反应物
消去反应
取代反应
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应
卤代烃化学性质小结
消去反应(醇解):
取代反应(水解):
练习
1,下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2,写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
√
√
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)
CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
NaOH,△
CH3CH2OH
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
NaOH
H2O △
5,在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):
A.滴加AgNO3溶液B.加NaOH溶液C.加热D.加催化剂MnO2E.加蒸馏水过滤后取滤液F.过滤后取滤渣 G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
6.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了"世界杯,我们来了!"比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________.决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________
加成反应
氯乙烷沸点低,挥发时吸热.
7,下列物质中不能发生消去反应的是( )
②
③ ④
⑥
A,①②③⑤ B, ②④
C,②④⑤ D,①⑤⑥
B
8,下列叙述中,正确的是( )
A,含有卤素原子的有机物称为卤
代烃
B,卤代烃能发生消去反应,但不
能发生取代反应
C,卤代烃包括卤代烷烃,卤代烯
烃,卤代炔烃和卤代芳香烃
D,乙醇分子内脱水也属于消去反应( )
CD
http://qzyz.com/ct/fjuc/lai/Files/2008221158839546.ppt
3HNO3十C6H5一CH4＝浓硫酸＝C6H2（NO2）3一CH4十3H2O
