怎么由甲苯合成3-溴苯甲醇
1)由甲苯和浓硝酸和浓硫酸的混合物反应得到对硝基苯
2)对硝基甲苯还原得到对甲基苯胺
3)对硝基苯胺和醋酐反应得到对乙酰氨基甲苯,然后在铁的催化下得到3-溴-4-乙酰胺基甲苯
4)水解上述化合物,并和硫酸和亚硝酸钠的混合物反应,再用次磷酸还原得到3-溴甲苯,然后在光照下和溴反应得到产物间溴代溴甲苯,再碱性水解得到产物
1、甲苯和(浓硝酸、浓硫酸)反应生成对硝基甲苯,(对位定位)
2、硝基甲苯与(Fe,HCl)反应生成4-甲基苯胺,(硝基还原)
3、4-甲基苯胺与(Fe,Br)反应生成4-甲基-2-溴苯胺,(卤代烃加成)
4、4-甲基-2-溴苯胺与(NaNO2, 50%H2SO4, 0~5℃ H3PO2 )反应生成3-溴甲苯(重氮化反应以及重氮基被取代)
可惜不会添加图片
先硝化,分离对位产物对硝基甲苯,然后铁+盐酸还原成对甲基苯胺,然后乙酸酐生成乙酰对甲基苯胺,然后铁+溴加成,然后碱性条件下变回胺,亚硝酸钠+氯化亚铜即可。
可先通过付克烷基化反应,在AlCl3的催化下,以CH3Cl为甲基化试剂,在苯环上引入甲基,之后用高锰酸钾氧化得到苯甲酸,最后再在Fe的催化下和液溴反应在间位上一个溴。即为产物。
另外考虑一些复杂的反应,可以将苯和一氧化碳、盐酸一起反应直接得到苯甲醛,再氧化得到苯甲酸,后面同上。
甲苯与三溴苯相比少了一个碳原子,并且生成三溴苯需要苯环上有强的邻对位活化基团(常见的有羟基和氨基)。由此考虑合成中应使用霍夫曼降级反应,故反应合成步骤及其反应式如下:
C6H5CH3(KMnO4,H﹢)→C6H5COOH
C6H5COOH+NH3(加热回流)→C6H5CONH2+H2O
C6H5CONH2(NaClO+NaOH)→C6H5NH2
C6H5NH2+3Br2→
+3HBr
+NaNO2+HCl+H3PO3→
+H3PO4+N2↑+NaCl