2-巯基乙醇的介绍
2-巯基乙醇(又称为β-巯基乙醇,1-硫代乙二醇;2-羟基乙硫醇;β-硫醇代乙醇)是一种有机化合物,其化学式为HOCH2CH2SH,英文通用缩写为ME或βME。它兼具乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二硫醇(HSCH2CH2SH)的官能团,为挥发性液体,具有较强烈的刺激性气味。βME通常用于二硫键的还原,可以作为生物学实验中的抗氧化剂。它被广泛使用的原因是它的羟基使它能够溶解于水中,并且降低它的挥发性。由于具有较低的蒸汽压,它的难闻的情况比起恶臭的硫醇要好得多。
2-氨基乙醇,英文名称 Monoethanolamine;2-Aminoethanol,别名乙醇胺或2-羟基乙胺,分子式 C2H7NO,HO(CH2)2NH2。分子量 61.08, 蒸汽压 0.80kPa/60℃,闪点93℃,熔点 10.5℃,沸点170.5℃,与水混溶,微溶于苯,可混溶于乙醇、四氯化碳、氯仿 。密度:相对密度(水=1)1.02,相对密度(空气=1)2.11,性状稳定。 为碱性腐蚀品,危险标记20, 用作化学试剂、溶剂、乳化剂、橡胶促进剂、腐蚀抑制剂等。国标编号 82504,CAS号 141-43-5 。
化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9,与水相近。 乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气: 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论: (1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。 (2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应 乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。 CH3CH2OH + CH3COOH -浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3 + H2O 与氢卤酸反应 C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O C2H5OH + HX→C2H5X + H2O 注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。 氧化反应 (1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量 完全燃烧:C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。 2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O (工业制乙醛) C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的实质(用Cu作催化剂) 消去反应 (1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸) C2H5OH→C2H4+H2O (2)缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸) C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应) 酯化反应 C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应) “酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢” 燃烧 乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。 CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O 乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3) 与卤化氢反应 乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。例如: CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH 脱水反应 乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。 如果温度在140℃左右生成物是乙醚 CH3CH2-OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O 如果温度在170℃左右,生成物为乙烯 CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O 还原性 乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂的作用下加热) 与活泼金属反应乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
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