甲苯和乙酰氯在氯化铝条件下反应,为什么乙酰基加在对位而不是邻位???
这是苯系的傅克酰基化反应,属于亲电加成。由于甲基为邻对位定位基,所以理论上既可以加在邻位也可以加在对位。但是由于乙酰基加在邻位有空间效应,即空间位阻较大(两基团排斥力大),故加在对位。个人见解
反应慢 。
这四种化合物与格式试剂的反应都是亲核反应,苯甲醛、苯乙酮是亲核加成,另两个是亲核加成-消除。所以碳氧双键上碳的正电性越强,反应越快酰氯上的氯是吸电子基团,加强羰碳正电性,反应活性高其次是苯甲醛,没有基团;第三是苯乙酮,最慢的酯。因为酯基上是甲氧基,给电子效益+C大于酮上的甲基+I,所以羰碳的正电性最差。
由苯乙酸与氯化亚砜反应制得。将等摩尔的苯乙酸辣氯化亚砜混合,于室温下反应放出二氧化硫和氯化氢气体。不再有大量气体放出时,将反应混合物热至30-40℃,保温25h,加入混合物体积四分之一的苯。
采用低温蒸馏除去易挥发物,逐渐减压至0.133kPa,待全部挥发性物质除去后,蒸出55-57℃(0.133kPa)馏分,即苯乙酰氯。收率80-85%。
甲基是活化基团;当取代上一个后,其邻-,对-位的活性更强,(但邻位的位阻大),因此生成对二甲苯。
2)苯与乙酰氯和三氯化铝作用是苯环的酰化反应(傅克反应)。
所生成的羰基侧链是惰化基, 所以反应可以控制在这一步,很难再生成双取代的侧链苯衍生物。
C6H5-NHCOCH3 + HCl.
反应条件:
2倍量以上苯胺,用过量苯胺中和生成的HCl。用乙醚或者二氯甲烷做溶剂。
先将底物和三乙胺搅拌溶解在二氯甲烷中,再将氯乙酰氯的二氯甲烷溶液在冰水浴条件下逐滴滴入,反应过段时间后撤离冰水浴改常温搅拌,其中底物:酰氯:三乙胺=1:4:4,反应结束后,得到了一个酚羟基被氯乙酰氯取代的产物和其他副产物.