甲酸和乙酸谁的酯化活性的比较大
该是甲酸活性更大。
酯化反应的关键步骤是醇对羧酸羰基碳的进攻,发生亲核加成
羰基碳的电正性越大,亲和加成步骤越容易发生
烷基属于给电子基团,会减弱羰基碳的电正性,不利于亲核加成步骤的发生
因此甲酸的活性最大,羰基碳上连得烷基越多活性越差,如果是连有苯环之类的共轭结构就更不容易发生
乙醛的大。乙酸的C=O与-OH氧上的一对孤对电子形成P-pai共轭体系,使C=O与C-OH的键长和能量趋于平均化,也就是趋向乙醇的阿尔法氢活性。也可以从两者的阿尔法氢的卤代反应进行比较,乙醛的阿尔法氢在碱性溶液中很容易与溴反应,而乙酸得需要红磷等催化剂。
用乙酸酐作酰化剂,其产物纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的CH₃COOH可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。
用冰醋酸作酰化剂,主要是价格便宜。
乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用,而且需在碱性介质中进行反应。
扩展资料
乙酰化作用是生物体内经常进行的反应之一。
例如:胆碱乙酰化形成生成乙酰胆碱,葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成,萜类化合物、胡萝卜素、类固醇的合成,都必须通过一系列的乙酰化反应。一般通过形成活性乙酰基即乙酰辅酶A而实现。
乙酰化的优点
(1)产物转化率高,达到95%以上;
(2)催化剂活性高,用量小;
(3)反应条件温和,反应时间短;
(4)催化剂可以重复使用数次仍保持高活性;
(5)环保。
常见的三种乙酰化试剂:乙酰氯、乙酸、醋酸酐。反应活性乙酰氯>乙酸酐>乙酸
1、乙酰氯作为酰化试剂,反应条件较难控制,乙酰氯的价格较高。
2、乙酸的活性太低,反应需要较长时间。
所以一般选择乙酸酐,这是综合了价格与反应活性的结果。
需要说明的是,芳胺乙酰化常常用乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应常伴有二乙酰胺副产物。
水中的羟基连氢原子,乙醇的羟基连乙基,是给电子基,使氧的极性减弱,氢不容易电离出来,酸性比水更弱;
乙酸中羟基与羰基相连,羰基氧有强的吸电子效应 促使氢能够更容易电离出来。即使乙酸是弱酸,其酸性也比水强得多了。
从具体物质比较,氢氧化钠不能与乙醇直接反应,说明乙醇的碱性弱于水;氢氧化钠可以与乙酸反应生成乙酸钠和水,说明乙酸的酸性比水强,而乙醇钠和水立即反应,生成氢氧化钠和乙醇。
酸性强弱是氢原子活性的一个表现。