苯酚是什么物质?它有哪些性质?有何作用?
苯酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,空气中呈粉红色。
最常见的就是医用消毒剂,它是苯酚钠盐的稀溶液。
另外塑料、树脂中有含酚,医药、农药的制作原料中也含有酚,如杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林、苯酚软膏等)。
1、苯酚有弱酸性,使用时应当佩戴防酸碱手套
2、苯酚有剧毒,应当避免它与眼部、皮肤等接触
苯酚最初从煤焦油中得到,也称石炭酸。它是无色结晶,有特殊气味。熔点43℃,沸点182℃,能溶于水,25℃时100g水中可溶解发6.7g,68℃以上可完全溶解。此外,还易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚能凝固蛋白质,有杀菌能力,医药上用作消毒剂。它的3%-5%溶液用于消毒手术器具,1%溶液外用于皮肤止痒,但苯酚浓溶液对皮肤具有腐蚀性。苯酚易被氧化,故应避光存于棕色瓶内。苯酚又是制造塑料、染料及药物的重要原料。
(二)甲苯酚
甲苯酚可由煤焦油得到,有邻、间、对三种异构体。它们都有苯酚气味,杀菌力比苯酚强。医药上常用的消毒剂煤酚皂液就是含47%-53%的三种甲苯酚混合物的肥皂水溶液,又称来苏尔。它的稀溶液常用于消毒。
由于三者的沸点相近,不易分离,实际上常使用它们的混合物。
(三)苯二酚
苯二酚有三种异构体,它们都是无色结晶。邻苯二酚和间苯二酚易用溶于水,对苯二酚在水中的溶解度小。间苯二酚是具有抗细菌和真菌的作用,强度仅为苯酚的1/3。刺激性小,可用于治疗皮肤病如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。
(四)萘酚
萘酚有α-和β-两种异构体。
α-萘酚为黄色结晶,熔点96℃,能与FeCL3作用生成紫色沉淀。β-萘酚为无色结晶,熔点122℃和FeCL3作用生成绿色沉淀。这两种化合物都是合成染料的原料。β-萘酚还具有抗细菌、霉菌和寄生虫的作用。
弱酸性
酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
与氯化铁的反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如,苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色,α-萘酚为紫色沉淀,β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。
一般的醇式羟基无此反应,故也可用来区别醇与烯醇。
苯环上氢原子的取代反应
苯环连有羟基后,环的活泼性就增加,易起取代反应,取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行,需要加热及催化剂,但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中,立即生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀,此反应较灵敏,少量的苯酚也能检出。
苯酚也易硝化,使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸,酸性比苯酚强得多。
制取苯酚,先用苯和液溴反应生成溴苯,再用溴苯和氢氧化钠反应
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
扩展资料
已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。
已分离鉴定的微生物包括根瘤菌(rhizobia)、藻类 (alga Ochromaonas)、酵母菌(Yeast trichosporon)、醋酸钙不动杆菌 (A.calcoaceticus)、 假单胞菌 (pseudomonas.Sp)、真养产碱菌(Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌(Denitrifying bacteria)等苯酚降解菌。
最常见的酚降解菌是假单胞菌(Pseudomonas)和不动杆菌(Acinetobacter),它们对酚的最大降解浓度一般在 1 200 mg/L 以下。
沈锡辉等分离到 1 株能以苯酚、苯甲酸、对甲 酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和 双环芳烃能力的细菌菌株,经生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鉴定为红球菌 PNAN5 菌株。在温度为 20~40 ℃,pH7.0~9.0 范围内该菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ~100%之间,苯酚浓度在 2~10 mmol/L 范围内变化对降解效率没有明显的影响。
该菌株通 过邻苯二酚 1,2—双加氧酶催化的开环途径降解芳 烃,不同于已知的浑浊红球菌,后者是通过邻苯二酚 2,3—双加氧酶催化芳烃降解。
参考资料来源:百度百科-苯酚
苯酚是一种重要的有机合成原料,可用来制取酚醛塑料(电木)、合成纤维(锦纶)、医药、染料、农药等.苯酚可凝固蛋白质,有杀菌效力,苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂.