如何提纯对叔丁基苯酚中含少量苯酚

（1）由方程式可知磷酸起到催化剂的作用，故答案为：催化剂；（2）二甲苯为溶解叔丁醇和TBHQ的良好溶剂，使用二甲苯是减少副产物的发生，提高产率，且副产品可溶于冷的二甲苯，可除去副产品，故答案为：一是作溶剂，稀释叔丁醇，防止局部浓度过高而生成副产品，二是考虑副产品可溶于冷的二甲苯，可除去副产品；（3）反应完成时，不再出现回流液，故答案为：不再有回流液；（4）可用活性炭作脱色剂，故答案为：活性炭；（5）可用红外光谱仪测定官能团和共价键，也可用熔点测定仪确定产物的纯度，故答案为：红外光谱仪；熔点测定仪．

（1）三颈烧瓶(2分) （2） 用冷水浴冷却(2分) （3）防止倒吸(2分) （4）A(2分) （5）80%(2分)

试题分析：（1）三颈烧瓶；（2）该反应是苯酚、叔丁基氯生成产品的反应，从结构上分析为取代反应，故有 ；减缓反应速率的方法为降低温度，采用冷水浴或冰水浴冷却；（3）反应产生极易溶解于水的氯化氢气体，且反应温度较高，故用倒扣的漏斗防止吸收氯化氢时产生倒吸；（4）A为红外光谱的谱图，B为核磁共振氢图谱； （5）产品的理论产量为1.41÷94×150=2.25g 产率为1.8÷2.25×100%=80%

叔丁基或者甲基都属于邻对位定位基，理论上硝化反应的硝基可以反应到邻对位两个位置。但因为叔丁基比甲基基团大，导致邻位空间位阻比较大，所以多以对位硝基取代的产物为主。甲苯邻位的空间位阻小，所以有较多的邻位硝基取代产物的生成。

毒性应类似于丁基苯酚类化合物。短时间暴露于该类毒物，吸入会造成鼻咽肺部刺激症状，浓度10%以上会造成皮肤刺激、发红、皮疹等炎症反应。一个150磅（68公斤）成人一次摄入8oz（ 227g左右）可能致命（根据该类物质的动物实验估计）。长时间接触（主要指皮肤接触和吸入，10-100ppm）可能会造成皮肤溃疡、肤色改变、肝损伤，有限的动物实验证据显示会造成实验动物皮肤癌。职业接触需要对眼部、皮肤、呼吸系统进行防护。于人体的毒性主要表现在大量接触、吸入（高浓度下）导致的急性刺激性反应，包括接触部位的炎症、水肿以及继而发生的流涕、咳嗽、气短、支气管痉挛，口腔黏膜和食管炎症。少数人会发生上呼吸道水肿和急性肺损伤。根据美国环保局(EPA)，该物质口服属于低毒性，皮肤接触中等毒性。尚无证据（缺乏研究）显示其对生殖、发育有影响（至2009年），是否致畸性致突变结论是阴性。总之就是口服毒性较低，暂时没有证据显示致癌致畸（也没有针对性的长期研究）。长期小剂量暴露的话结果如何不得而知，但是从现有材料来看，应该对健康影响不大。似乎没有针对其的饮用水安全标准。

醚键在酸催化下解离，产生叔丁基正离子（比产生甲基正离子稳定），叔丁基正离子会进攻酚羟基的对位（邻位也会有，只是比较少）取代下一个质子，酚羟基本身亲核性很差，不会参加反应。比较类似付-克反应。

接触限值： AIHA(WEEL)(1)：(TWA)5mg/m3 注：(1)皮肤接触危害较大。

侵入途径： 吸入食入

毒性： 属低毒类 LD50：大鼠经口：2820mg/kg，免经皮：630mg/kg LC50：

健康危害： 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，可引起呼吸道和皮肤的过敏反应，中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐等。健康危害(蓝色)：2

我国《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760―1996）中规定：叔丁基对苯二酚可用于食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、干果罐头、腌肉制品、其最大使用量为0.2g/kg。其他使用参考如，中国台湾省《食品添加剂使用范围及用量标准》（1986）规定：叔丁基对苯二酚可用于油脂、奶油，使用限量为0.2g/kg以下。

叔丁基对苯二酚为脂溶性抗氧化剂

耐热性较差，不宜在煎炸、焙烤条件下使用，可与丁基羟基茴香醚一同使用来改善。对常温下植物油脂的贮藏效果较好。另外叔丁基对苯二酚还有一定的抗菌作用，尤其是在微酸介中与食盐合用效果更好。叔丁基对苯二酚对其他的抗氧化剂和螯合剂有增效作用，柠檬酸的加入可增强其抗氧化活性。在植物油、膨松油和动物油中，叔丁基对苯二酚一般与柠檬酸结合使用。用活性氧的方法测定猪油的氧化稳定性时，叔丁基对苯二酚的作用等于丁基羟基茴香醚、超过二丁基羟基甲苯和没食子酸丙酯。将它掺入到包装材料中可有效地抑制猪油的氧化变质。对家禽脂肪，叔丁基对苯二酚比丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯或没食子酸丙酯更有效。 特别是对植物油最有效。对各种粗制和精炼油的作用等于或超过丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯、没食子酸丙酯。在棉籽油、豆油和红花油中特别有效。叔丁基对苯二酚与柠檬酸、抗坏血酸棕榈酸酯结合使用，对豆油和由50%的豆油、50%的棉籽油组成的混合油有很高的抗氧化效果，对精炼、脱色、除臭的油酸橄榄酯的效果比没食子酸丙酯、丁基羟基茴香醚和二丁基羟基甲苯要好。对于肉制品，叔丁基对苯二酚可有效地延长冷冻馅饼产生腐败气味的时间。 鉴定方法： 取本品约5mL溶于10Ml甲醇中，加入数滴二甲胺溶液（25g/100mL）后，应出现红至粉红色。 含量分析：准确称取经过粉碎的样品0.2g，用10mL甲醇溶解后，加入150mL蒸馏水、1mL硫酸（1mol/L）。以对联苯胺磺酸钠溶液（3g/L）为指示剂，用0.1mol/L的硫酸铈标准溶液滴定由黄色至红紫色。以同样方法做空白实验。按每毫升0.1mol/L的硫酸铈标准溶液相当于8.311mg叔丁基对苯二酚计算其含量。

(1)对苯二酚路线用对苯二酚和叔丁醇，以磷酸为催化剂，在101。C下反应，制的中问体叔丁基对苯二酚，然后再以叔丁基对苯二酚与硫酸二甲酯在氮气氛中，加热回流反应18h，冷却后用苯提取，苯提取液用热水洗涤，蒸除苯后，得粗品，减压蒸馏，得丁基羟基茴香醚。 (2)对氯苯酚路线以对氯苯酚为原料，将其与异丁烯混合，在磷酸存在的条件下反应。得到产品为4，2～CI(Me。OC。H。OH和4，2，6-C1(Me。C)：C。H。OH的混合物，前者与CH。ONa在甲醇溶液中发生Williamson反应，即得产品3-BHA， (3)对甲氧基苯酚路线对甲氧基苯酚的合成关键在于叔丁基与苯环的结合，因此缩合催化剂的选择最重要，比较早前的工艺中使用质子酸作为催化剂，如浓硫酸、磷酸、氢氟酸等，但反应条件较为苛刻，而且需要较高的温度。据日本专利报道以离子交换树脂为催化剂，反应温度65～75℃，总产率可达到68．5%，其中3-BHA的含量为51．8%，所得产品中3-BHA为90%。据另一日本专利报道，3-BHA的含量高达82．3%，对甲氧基苯酚的转化率为87%，这是一般无机酸催化剂所不能达到的。

邻叔丁基苯酚是一种化学有机物。常温下为无色或淡黄色液体，可燃，具有轻微的苯酚臭味。

邻叔丁基苯酚易溶于丙酮、苯、甲醇等有机溶剂，微溶于水。林肃浩说，正因为邻叔丁基苯酚只能微溶于水，所以其在自来水中的浓度不可能很高。但是，因为苯酚类物质嗅味比较强烈，所以，哪怕浓度不高，人们还是能从自来水中闻出异味。

如果浓度范围很低，而且毒性不大，那么对人体的健康影响是有限的。

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