用三个化学方程式写出以苯为原料制备三溴苯酚的过程
1. C6H6 + Br2 --->(Fe屑)C6H5-Br + HBr
2、C6H5-Br + H2O -->(高温高压催化剂)C6H5-OH + HBr
3、 C6H5-OH + 3Br2 --->C6H2Br3-OH(沉淀) + 3HBr
注:C6H2Br3-OH是三溴苯酚, 因为不好打,请谅解。
第一步 苯发生烷基化反应 苯和氯甲烷作用,用无水氯化铝做催化剂,得到甲苯;
第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应,用铁做催化剂,得到邻溴甲苯;
第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯;
第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂,得到4-甲基-3-溴苯胺;
第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸,控制温度0到5°,得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯;
第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚.
知识拓展之浓溴水和稀溴水对制备的影响:
苯酚和溴水反应的原理是这样的:酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻,对位的电子云密度增大了,所以酚羟基的邻对位亲核能力很强,易在苯环上发生亲电取代反应。而这个反应不一定非得是浓溴水,稀溴水也反应。至于为何课本强调要浓溴水和苯酚反应?原因是产物在苯酚的水溶液中易溶,所以要想看到沉淀,溴水必须过量,而浓溴水只需少许就过量了。
第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应,用铁做催化剂,得到邻溴甲苯;
第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯;
第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂,得到4-甲基-3-溴苯胺;
第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸,控制温度0到5°,得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯;
第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚。