以苯和甲苯为原料合成下列化合物。
一、甲苯用高锰酸钾氧化成苯甲酸,苯甲酸缩合成苯甲酸酐,与苯付克反应成二苯甲酮,还原成二苯甲烷。氯代丁二酰亚胺上氯得产物。
甲苯 + Br2 (FeCl3) === 对-Br-C6H4-CH3
对-Br-C6H4-CH3 + KCr2O7 === 对-Br-C6H4-COOH
1、苯溴代,然后硝化
2、苯先傅氏酰基化,后氯代
二、原因:
1、-Cl、-Br是致钝的邻对位定位基;-NO2、-COCH3是致钝的间定位基。
2、傅氏酰基化只能在活化的苯环。
扩展资料:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。
甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。
参考资料来源:百度百科-甲苯
如果是溴蒸气与甲苯反应,那么在当光照条件下,发生的是甲基上的取代,反应过程与溴与甲烷的取代一样,一个氢原子一个氢原子地取代。
如果是溴水与甲苯要反应,必须在氯化铁溶液中进行,这时发生的是在苯环上的取代,具体位置是在甲基的邻位与对位上。因为甲基是邻对位定位基。
溴水与甲苯:分成2层,上层橙红色(有机层),下层无色(水层)
溴水与苯:分成2层,上层橙色,下层无色(苯的密度小于水,所以苯在上层,水在下层;溴在苯中
的溶解度大于在水中的溶解度,所以溴会溶于苯层)
溴水与CCl4:Br2在水中是黄色--橙色,四氯化碳中是橙色--橙红色,溴水溶于CCl4,分层,上层无
色,下层橙色
溴水与甲烷:甲烷是气体,不与溴水反应,也不溶与溴水.(溴蒸气在光照下可以与甲烷发生取代
反应.这个要记住,不能混淆)
下面是由苯为原料合成4-甲基-3-溴苯酚。的步骤
第一步 苯发生烷基化反应 苯和氯甲烷作用,用无水氯化铝做催化剂,得到甲苯;
第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应,用铁做催化剂,得到邻溴甲苯;
第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯;
第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂,得到4-甲基-3-溴苯胺;
第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸,控制温度0到5°,得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯;
第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚。
本人智商有限,只能回答出这个
1)在Fe粉或者FeCl3做催化剂,液溴在苯环上发生亲电取代反应, 生成邻- 或者对-溴甲苯。
2)在光照条件下, 在甲基上发生自由基取代反应。生成苄基溴(溴苄)。
甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
先磺化占据甲基对位,再硝化,之后水解脱去磺酸基,
溴代,分离产物,再氧化
2
先磺化占据甲基对位,再溴代,之后硝化,最后水解脱去磺酸基,
3
消去生成1-丁烯,瓦克法氧化生成丁酮,与PBr5反应
4
氢氧化钠消去,再与Cl2加成