向您请教一个问题,对甲苯酚与甲醛是怎样聚合的,能不能解释的详细点,谢谢!
为了回答你这个问题,我认真地把有机化学课本里相关内容又看了一遍。对我来说也是一个复习的过程吧,哈哈。
苯酚在碱性催化剂(氨、氢氧化钠、碳酸钠)或者酸的作用下,能与甲醛缩合,生成高相对分子质量的酚醛树脂。你说的对甲苯酚与甲醛的聚合反应,就是酚醛树脂的聚合原理。
苯酚是呈酸性的,在碱的作用下形成酚盐负离子,由于酚盐负离子的电子离域,可使苯环上原羟基的邻位、对位碳上带有负电荷,对甲醛的羰基进行亲核加成反应,生成羟甲基苯酚盐(对于苯酚来说,邻位和对位都有可能;但对甲苯酚的情况比苯酚简单,由于对位已经有一个甲基了,所以生成物为邻位羟甲基苯酚盐)。
生成的羟甲基苯酚盐与酚盐负离子发生Micheal加成,生成酚醛树脂的单体。(大概过程是羟甲基酚盐负离子先失去羟基,生成醌亚甲基化合物,酚盐负离子作为碳负离子与其发生Micheal加成。)
这个反应可以连续进行,随着聚合度的增大,首先得到可溶于有机溶剂的树脂,继而得到不溶但可溶胀、加热时不熔但变软的树脂,再继续反应则得到不溶、不熔的树脂,即酚醛树脂。
对甲苯酚与甲醛的缩合反应就是这个原理。我不知道怎么在回答中插入图片,直接用文字表述很无力啊。。建议你翻翻有机化学教材,应该每一本都有提到的,我参考的是北大邢其毅教授编的《有机化学》。其实在回答你这个问题前我自己也记不清这个聚合原理了,再翻书是个很快乐的过程,互相学习哈!
因为羟基的关系,苯酚苯环上富电子。酸性条件下,甲醛质子化,亲电进攻苯环。之后质子化的醛基还能进攻另一个酚的苯环。在这里我只能这样说个大概了 。这绝对是真宗的机理,但是没法画图给你看。
1、甲醛在酸性溶液中,可以形成正碳离子
2、对甲基苯酚上的2个取代基都是邻、对位定位基,羟基邻位易发生亲电取代反应,然后一步一步进行下去
3、最后得到产物
属于缩聚反应。方程如下:
苯酚上的酚OH会影响苯环上邻位上的氢,使邻位上H变的更活泼,更容易反应,所以反应时相当于苯环是还有俩个半键,而甲醛中的碳氧双键同时断开,与苯环是的俩个半键结合,有多个这样的单体的聚合体就形成了酚醛树脂。
拓展资料:
苯酚与苯甲醛缩聚形成高分子化合物方程式为:反应原理:苯酚和甲醛在酸性或碱性的催化剂作用下,通过缩聚反应生成酚醛树脂。
在酸性催化剂作用下,苯酚过量时生成线型热塑性树脂;在碱性催化剂作用下,甲醛过量时生成体型热固性树脂。
化学反应后得到的是直线型的酚醛树脂,如果是支链的话,就不能用n简单表示了;另外上面不好编辑,催化剂可以用盐酸等催化。
参考资料:
百度百科词条 蚁醛(甲醛)_
百度百科词条 苯酚_