高中化学

有机碱在水溶液中的解离常数(25oC)

Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution (25oC)

序号(No.)

名称(Name)

化学式(Chemical formula)

Kb

pKb

1

甲胺

CH3NH2

4.17×10-4

3.38

2

尿素(脲)

CO(NH2)2

1.5×10-14

13.82

3

乙胺

CH3CH2NH2

4.27×10-4

3.37

4

乙醇胺

H2N(CH2)2OH

3.16×10-5

4.50

5

乙二胺

H2N(CH2)2NH2

8.51×10-5(K1)

4.07

7.08×10-8(K2)

7.15

6

二甲胺

(CH3)2NH

5.89×10-4

3.23

7

三甲胺

(CH3)3N

6.31×10-5

4.20

8

三乙胺

(C2H5)3N

5.25×10-4

3.28

9

丙胺

C3H7NH2

3.70×10-4

3.432

10

异丙胺

i-C3H7NH2

4.37×10-4

3.36

11

1,3-丙二胺

NH2(CH2)3NH2

2.95×10-4(K1)

3.53

3.09×10-6(K2)

5.51

12

1,2-丙二胺

CH3CH(NH2)CH2NH2

5.25×10-5(K1)

4.28

4.05×10-8(K2)

7.393

13

三丙胺

(CH3CH2CH2)3N

4.57×10-4

3.34

14

三乙醇胺

(HOCH2CH2)3N

5.75×10-7

6.24

15

丁胺

C4H9NH2

4.37×10-4

3.36

16

异丁胺

C4H9NH2

2.57×10-4

3.59

17

叔丁胺

C4H9NH2

4.84×10-4

3.315

18

己胺

H(CH2)6NH2

4.37×10-4

3.36

19

辛胺

H(CH2)8NH2

4.47×10-4

3.35

20

苯胺

C6H5NH2

3.98×10-10

9.40

21

苄胺

C7H9N

2.24×10-5

4.65

22

环己胺

C6H11NH2

4.37×10-4

3.36

23

吡啶

C5H5N

1.48×10-9

8.83

24

六亚甲基四胺

(CH2)6N4

1.35×10-9

8.87

25

2-氯酚

C6H5ClO

3.55×10-6

5.45

26

3-氯酚

C6H5ClO

1.26×10-5

4.90

27

4-氯酚

C6H5ClO

2.69×10-5

4.57

28

邻氨基苯酚

(o)H2NC6H4OH

5.2×10-5

4.28

1.9×10-5

4.72

29

间氨基苯酚

(m)H2NC6H4OH

7.4×10-5

4.13

6.8×10-5

4.17

30

对氨基苯酚

(p)H2NC6H4OH

2.0×10-4

3.70

3.2×10-6

5.50

31

邻甲苯胺

(o)CH3C6H4NH2

2.82×10-10

9.55

32

间甲苯胺

(m)CH3C6H4NH2

5.13×10-10

9.29

33

对甲苯胺

(p)CH3C6H4NH2

1.20×10-9

8.92

34

8-羟基喹啉(20℃)

8-HO—C9H6N

6.5×10-5

4.19

35

二苯胺

(C6H5)2NH

7.94×10-14

13.1

36

联苯胺

H2NC6H4C6H4NH2

5.01×10-10(K1)

9.30

4.27×10-11 (K2)

10.37

氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体，即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同，三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团，因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定，尤其是在湿空气中对氧敏感，特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深，主要是氧化后生成氨基吩恶嗪衍生物。

在水溶液中：

酸的强度取决于它将质子给予水分子的能力，可用酸的离解常数Ka表示，Ka越大，酸越强。

碱的强度取决于它夺取水分子中质子的能力，可用碱的离解常数Kb表示，Kb越大，碱越强。

附：常见酸、碱的离解常数表

无机酸在水溶液中的离解常数（25oC）

序号 名称 化学式 Ka pKa

1 偏铝酸 HAlO2 6.3×10-13 12.2

2 亚砷酸 H3AsO3 6.0×10-10 9.22

3 砷  酸 H3AsO4 6.3×10-3 (K1) 2.2

1.05×10-7 (K 2) 6.98

3.2×10-12 (K3) 11.5

4 硼  酸 H3BO3 5.8×10-10  (K1) 9.24

1.8×10-13 (K2) 12.74

1.6×10-14 (K3) 13.8

5 次溴酸 HBrO 2.4×10-9 8.62

6 氢氰酸 HCN    6.2×10-10 9.21

7 碳  酸 H2CO3 4.2×10-7 (K1) 6.38

5.6×10-11(K2) 10.25

8 次氯酸 HClO 3.2×10-8 7.5

9 氢氟酸 HF 6.61×10-4 3.18

10 锗  酸 H2GeO3 1.7×10-9 (K1) 8.78

1.9×10-13 (K2) 12.72

11 高碘酸 HIO4 2.8×10-2 1.56

12 亚硝酸 HNO2 5.1×10-4 3.29

13 次磷酸 H3PO2    5.9×10-2 1.23

14 亚磷酸 H3PO3 5.0×10-2 (K1) 1.3

2.5×10-7 (K2) 6.6

15 磷  酸 H3PO4 7.52×10-3 (K1) 2.12

6.31×10-8 (K2) 7.2

4.4×10-13 (K3) 12.36

16 焦磷酸 H4P2O7 3.0×10-2 (K1) 1.52

4.4×10-3 (K2) 2.36

2.5×10-7 (K3) 6.6

5.6×10-10 (K4) 9.25

17 氢硫酸 H2S 1.3×10-7 (K1) 6.88

7.1×10-15  (K2) 14.15

18 亚硫酸 H2SO3 1.23×10-2 (K1) 1.91

6.6×10-8 (K2) 7.18

19 硫  酸 H2SO4 1.0×103    (K1) -3

1.02×10-2 (K2) 1.99

20 硫代硫酸 H2S2O3 2.52×10-1 (K1) 0.6

1.9×10-2 (K2) 1.72

21 氢硒酸 H2Se 1.3×10-4 (K1) 3.89

1.0×10-11(K2) 11

22 亚硒酸 H2SeO3 2.7×10-3 (K1) 2.57

2.5×10-7 (K2) 6.6

23 硒  酸 H2SeO4 1×103    (K1) -3

1.2×10-2 (K2) 1.92

24 硅  酸 H2SiO3 1.7×10-10 (K1) 9.77

1.6×10-12 (K2) 11.8

25 亚碲酸 H2TeO3 2.7×10-3 (K1) 2.57

1.8×10-8 (K2) 7.74

无机碱在水溶液中的离解常数（25oC）

序号 名称 化学式  Kb pKb

1      氢氧化铝 Al(OH)3 1.38×10-9(K3) 8.86

2      氢氧化银 AgOH 1.10×10-4 3.96

3      氢氧化钙 Ca(OH)2 3.72×10-3 2.43

3.98×10-2 1.4

4      氨  水 NH3+H2O 1.78×10-5 4.75

5      肼（联氨） N2H4+H2O 9.55×10-7(K1) 6.02

1.26×10-15(K2) 14.9

6      羟  氨 NH2OH+H2O 9.12×10-9 8.04

7      氢氧化铅 Pb(OH)2 9.55×10-4(K1) 3.02

3.0×10-8(K2) 7.52

8      氢氧化锌 Zn(OH)2 9.55×10-4 3.02

有机碱在水溶液中的离解常数（25oC）

序号 名称 化学式 Kb pKb

1 甲胺 CH3NH2 4.17×10-4 3.38

2 尿素（脲）CO(NH2)21.5×10-14 13.82

3 乙胺 CH3CH2NH2 4.27×10-4 3.37

4 乙醇胺 H2N(CH2)2OH 3.16×10-5 4.5

5 乙二胺 H2N(CH2)2NH2 8.51×10-5(K1) 4.07

7.08×10-8(K2) 7.15

6 二甲胺 (CH3)2NH 5.89×10-4 3.23

7 三甲胺 (CH3)3N 6.31×10-5 4.2

8 三乙胺 (C2H5)3N 5.25×10-4 3.28

9 丙胺 C3H7NH2 3.70×10-4 3.432

10 异丙胺 i-C3H7NH2 4.37×10-4 3.36

11 1,3-丙二胺NH2(CH2)3NH2 2.95×10-4(K1) 3.53

3.09×10-6(K2) 5.51

12 1,2-丙二胺CH3CH(NH2)CH2NH2 5.25×10-5(K1) 4.28

4.05×10-8(K2) 7.393

13 三丙胺 (CH3CH2CH2)3N 4.57×10-4 3.34

14 三乙醇胺 (HOCH2CH2)3N 5.75×10-7 6.24

15 丁胺 C4H9NH2 4.37×10-4 3.36

16 异丁胺 C4H9NH2 2.57×10-4 3.59

17 叔丁胺 C4H9NH2 4.84×10-4 3.315

18 己胺 H(CH2)6NH2 4.37×10-4 3.36

19 辛胺 H(CH2)8NH2 4.47×10-4 3.35

20 苯胺 C6H5NH2 3.98×10-10 9.4

21 苄胺 C7H9N 2.24×10-5 4.65

22 环己胺 C6H11NH2 4.37×10-4 3.36

23 吡啶 C5H5N 1.48×10-9 8.83

24 六亚甲基四胺(CH2)6N4 1.35×10-9 8.87

25 2-氯酚 C6H5ClO 3.55×10-6 5.45

26 3-氯酚 C6H5ClO 1.26×10-5 4.9

27 4-氯酚 C6H5ClO 2.69×10-5 4.57

28 邻氨基苯酚(o)H2NC6H4OH 5.2×10-5 4.28

1.9×10-5 4.72

29 间氨基苯酚(m)H2NC6H4OH 7.4×10-5 4.13

6.8×10-5 4.17

30 对氨基苯酚(p)H2NC6H4OH 2.0×10-4 3.7

3.2×10-6 5.5

31 邻甲苯胺 (o)CH3C6H4NH2 2.82×10-10 9.55

32 间甲苯胺 (m)CH3C6H4NH2 5.13×10-10 9.29

33 对甲苯胺 (p)CH3C6H4NH2 1.20×10-9 8.92

34 8-羟基喹啉(20℃) 8-HO—C9H6N 6.5×10-5 4.19

35 二苯胺 (C6H5)2NH 7.94×10-14 13.1

36 联苯胺 H2NC6H4C6H4NH2 5.01×10-10(K1) 9.3

4.27×10-11(K2) 10.37

有机酸在水溶液中的离解常数（25oC）

序号 名称 化学式  Ka pKa

1 甲  酸 HCOOH 1.8×10-4 3.75

2 乙  酸 CH3COOH 1.74×10-5 4.76

3 乙醇酸 CH2(OH)COOH 1.48×10-4 3.83

4 草  酸 (COOH)2 5.4×10-2(K1) 1.27

5.4×10-5(K2) 4.27

5 甘氨酸 CH2(NH2)COOH 1.7×10-10 9.78

6 一氯乙酸 CH2ClCOOH 1.4×10-3 2.86

7 二氯乙酸 CHCl2COOH 5.0×10-2 1.3

8 三氯乙酸 CCl3COOH 2.0×10-1 0.7

9 丙  酸 CH3CH2COOH 1.35×10-5 4.87

10 丙烯酸 CH2═CHCOOH 5.5×10-5 4.26

11 乳酸(丙醇酸) CH3CHOHCOOH 1.4×10-4 3.86

12 丙二酸 HOCOCH2COOH 1.4×10-3(K1) 2.85

2.2×10-6(K2) 5.66

13 2-丙炔酸 HC≡CCOOH 1.29×10-2 1.89

14 甘油酸 HOCH2CHOHCOOH 2.29×10-4 3.64

15 丙酮酸 CH3COCOOH 3.2×10-3 2.49

16 a-丙胺酸 CH3CHNH2COOH 1.35×10-10 9.87

17 b-丙胺酸 CH2NH2CH2COOH 4.4×10-11 10.36

18 正丁酸 CH3(CH2)2COOH 1.52×10-5 4.82

19 异丁酸 (CH3)2CHCOOH 1.41×10-5 4.85

20 3-丁烯酸 CH2═CHCH2COOH 2.1×10-5 4.68

21 异丁烯酸 CH2═C(CH2)COOH 2.2×10-5 4.66

22 反丁烯二酸(富马酸) HOCOCH═CHCOOH 9.3×10-4(K1) 3.03

3.6×10-5(K2) 4.44

23 顺丁烯二酸(马来酸) HOCOCH═CHCOOH 1.2×10-2(K1) 1.92

5.9×10-7(K2) 6.23

24 酒石酸 HOCOCH(OH)CH(OH)COOH 1.04×10-3(K1) 2.98

4.55×10-5(K2) 4.34

25 正戊酸 CH3(CH2)3COOH 1.4×10-5 4.86

26 异戊酸 (CH3)2CHCH2COOH 1.67×10-5 4.78

27 2-戊烯酸 CH3CH2CH═CHCOOH 2.0×10-5 4.7

28 3-戊烯酸 CH3CH═CHCH2COOH 3.0×10-5 4.52

29 4-戊烯酸 CH2═CHCH2CH2COOH 2.10×10-5 4.677

30 戊二酸 HOCO(CH2)3COOH 1.7×10-4(K1) 3.77

8.3×10-7(K2) 6.08

31 谷氨酸 HOCOCH2CH2CH(NH2)COOH 7.4×10-3(K1) 2.13

4.9×10-5(K2) 4.31

4.4×10-10 (K3) 9.358

32 正己酸 CH3(CH2)4COOH 1.39×10-5 4.86

33 异己酸 (CH3)2CH(CH2)3—COOH 1.43×10-5 4.85

34 (E)-2-己烯酸 H(CH2)3CH═CHCOOH 1.8×10-5 4.74

35 (E)-3-己烯酸 CH3CH2CH═CHCH2COOH 1.9×10-5 4.72

36 己二酸 HOCOCH2CH2CH2CH2COOH 3.8×10-5(K1) 4.42

3.9×10-6(K2) 5.41

37 柠檬酸 HOCOCH2C(OH)(COOH)CH2COOH 7.4×10-4(K1) 3.13

1.7×10-5(K2) 4.76

4.0×10-7(K3) 6.4

38 苯  酚 C6H5OH 1.1×10-10 9.96

39 邻苯二酚 (o)C6H4(OH)2 3.6×10-10 9.45

1.6×10-13 12.8

40 间苯二酚 (m)C6H4(OH)2 3.6×10-10(K1) 9.3

8.71×10-12(K2) 11.06

41 对苯二酚 (p)C6H4(OH)2 1.1×10-10 9.96

42 2,4,6-三硝基苯酚 2,4,6-(NO2)3C6H2OH 5.1×10-1 0.29

43 葡萄糖酸 CH2OH(CHOH)4COOH 1.4×10-4 3.86

44 苯甲酸 C6H5COOH 6.3×10-5 4.2

45 水杨酸 C6H4(OH)COOH 1.05×10-3(K1) 2.98

4.17×10-13(K2) 12.38

46 邻硝基苯甲酸 (o)NO2C6H4COOH 6.6×10-3 2.18

47 间硝基苯甲酸 (m)NO2C6H4COOH 3.5×10-4 3.46

48 对硝基苯甲酸 (p)NO2C6H4COOH 3.6×10-4 3.44

49 邻苯二甲酸 (o)C6H4(COOH)2 1.1×10-3(K1) 2.96

4.0×10-6(K2) 5.4

50 间苯二甲酸 (m)C6H4(COOH)2 2.4×10-4(K1) 3.62

2.5×10-5(K2) 4.6

51 对苯二甲酸 (p)C6H4(COOH)2 2.9×10-4(K1) 3.54

3.5×10-5(K2) 4.46

52 1,3,5-苯三甲酸 C6H3(COOH)3 7.6×10-3(K1) 2.12

7.9×10-5(K2) 4.1

6.6×10-6(K3) 5.18

53 苯基六羧酸 C6(COOH)6 2.1×10-1(K1) 0.68

6.2×10-3(K2) 2.21

3.0×10-4(K3) 3.52

8.1×10-6(K4) 5.09

4.8×10-7(K5) 6.32

3.2×10-8(K6) 7.49

54 癸二酸 HOOC(CH2)8COOH 2.6×10-5(K1) 4.59

2.6×10-6(K2) 5.59

55 乙二胺四乙酸(EDTA) CH2—N(CH2COOH)2 1.0×10-2(K1) 2

     ∣ 2.14×10-3(K2) 2.67

     CH2—N(CH2COOH)2 6.92×10-7(K3) 6.16

5.5×10-11(K4) 10.26

邻氨基苯酚呈白色针状晶体，久置时转变成棕色或黑色。熔点170～174℃，进一步加热时则升华。沸点153℃（1.47kpa），密度1.328。溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯。遇三氯化铁变成红色。与无机酸作用生成易溶于水的盐。

上网自己查苯胺和1-氨基-2萘酚：苏丹红I的代谢产物苯胺有毒，依据其对血红蛋白毒性作为敏感终点，其最小观察到有害作用剂量(LOAEL)为7mg/kg/day，但在慢性毒性试验中尚未求出最大未观察到有害作用剂量(NOAEL)。基于通过食品、空气和饮水的暴露途径，依据LOAEL为7mg/kg/day，得出其安全限(MOS)为0.7×10-6mg/kgbw/day。有研究显示，人体多次每日摄入0.4mg/kg苯胺可引起血红蛋白毒性。 苯胺在体内外均具有遗传毒性，被IARC列为三类致癌物，尚不能确定对人类有致癌性。动物试验显示，给大鼠喂饲苯胺(72mg/kg)104周，脾脏肿瘤发生率明显升高。以最坏的假设如人体每天最大可能摄入苏丹红I为1750?g，则理论上通过还原反应会产生656?g的苯胺，相当于人体每天摄入11?g/kg(相当于20克胡萝卜中的苯胺含量)，动物试验诱发脾脏肿瘤剂量72mg/kg约是其6.5×103倍。如以每天人体摄入较低的苏丹红I5?g来推算，则理论上通过还原反应会产生1.9?g的苯胺，即相当于人体每天摄入0.03?g/kg，诱发脾脏肿瘤剂量72mg/kgBW约是其2.4×106倍。 代谢产物1-氨基-2萘酚可引起鼠伤寒沙门氏菌T100基因突变，可诱发小鼠膀胱肿瘤

物质形成氢键的数目是一定的，由于邻羟基苯甲醛形成了分子间氢键，那么分子间氢键的数目就会减少，而影响熔沸点的是分子间氢键，分子间氢键越多，熔沸点越高

邻羟基苯胺（英文名称o-Hydroxyanaline）又名2-羟基苯胺（2-Hydroxyaniline），邻氨基苯酚（o-amino-phenol）,2-氨基苯酚(2-amino-phenol) ，1-氨基-2-羟基苯（1-Amino-2-hydroxybenzene）。常温下邻羟基苯酚纯品为白色针状结晶。

应该可以反应。

丙酮和苯酚在硫酸的催化下可以缩合成双酚A，与这个反应类似。而邻氨基苯酚的活性高于苯酚，环己酮也是活性较高的酮，可推知二者可以反应。

以上只是推测，我也没有看过关于这个反应的文献。

早上好，邻氨基苯酚中主链上的酚基比较容易发生氧化反应生成醌基，所以苯酚和其他多环芳香酚都不宜长期暴露在阳光和空气中请酌情参考。苯醌相对于苯酚是一种稳定结构（水溶液氧化后呈现浅粉色）。