有机化学中nbs是什么,有什么相关反应啊?
有机化学中nbs是N-溴代琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide)。是一种溴化试剂,可以产生Br自由基,采用邬尔—齐格勒反应制备溴化剂比较容易,被广泛应用于有机合成实验中。
相关反应:
1、与共轭体系的α位(包括苄位)发生自由基反应溴化;
2、对酰氯的α位溴化;
3、引发霍夫曼重排;
4、引发羰基的手性氧化。
扩展资料:
性质:
1、白色至乳白色细粒结晶,微有溴气味。
2、密度2.098g/cm3,
3、熔点180-183℃(分解),
4、在173.5℃时稍分解
5、溶于四氯化碳,乙腈等极性非质子溶剂,不溶于水。活性溴的最小含量44.5%。
分子结构数据:
1、 摩尔折射率:30.06
2、 摩尔体积(cm3/mol):87.1
3、 等张比容(90.2K):250.0
4、 表面张力(dyne/cm):67.8
5、 极化率(10-24cm3):11.91 [2]
制备方法
1、由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。
2、由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。
参考资料来源:百度百科-N-溴代琥珀酰亚胺
NBS 即 N-溴代丁二酰亚胺
是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。NBS可以被认为是溴的替代物。N-溴代丁二酰亚胺N-溴代丁二酰亚胺
[又名]:N-溴代琥珀酰亚胺
[英文名]: NBSN-bromobutanimideN-bromosuccinimide
[CAS]:128-08-5
[分子式]:C4H4BrNO2
[分子量]:177.98
N-溴代丁二酰亚胺是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。NBS可以被认为是溴的替代物。
N-溴代丁二酰亚胺 - 生产方法 1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。
N-溴代丁二酰亚胺 - 化学性质对烯烃的加成反应
NBS可以和烯烃1在水溶液中反应,生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是在0°C下,将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。该反应的反应机理为:i)溴鎓离子的生成;ii)水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物,符合马氏定律。
如果不加入水,而加入其它亲核试剂,亦可合成其它的双官能团化合物。
霍夫曼重排反应中的溴化
N-溴代琥珀酰亚胺在强碱(例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU))的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物(例如甲醇)反应生成易水解和分离的氨基甲酸。
N-溴代丁二酰亚胺 - 用途
1、N-溴代丁二酰亚胺为有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素(Cefaloram)的合成。
2、有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
3、用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂,也用于有机合成
NBS是N-溴代琥珀酰亚胺,也称N-溴代丁二酰亚胺,英文名为N-Bromosuccinimide,简称NBS。
白色至乳白色结晶固体或粉末,略有溴的气味,为工业中常用的化工原料,主要用于调节低能溴化反应,是一种良好的溴代试剂,可取代苄基或烯丙基位置的氢原子。
亦可作为醇氧化为醛酮,醛氧化为酸的氧化剂。它是氮原子上具有溴取代基的五元环状二羧酰亚胺化合物。
扩展资料物理形态:白色至乳白色细粒结晶,微有溴气味。
熔点:在173℃~175 ℃轻微分解,180℃~183 ℃分解23.0 ℃(条件:压力:760Torr)。
蒸气压:14.8 hPa (条件:温度:20℃)。
水溶解性:微溶于水和乙酸,溶于丙酮,四氢呋喃,二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,对于甲醇和丙酮溶剂,NBS的溶解度随着温度的升高而增加。
参考资料来源:百度百科-N-溴代琥珀酰亚胺
nbs确实是氧化剂可以氧化醇到酮等等不过一般为了防止溴代都要加碱中和生成的酸俗名溴醋酸,无色结晶,易潮解沸点208 ℃ :易溶于水、乙醇、乙醚,溶于丙酮、苯,四氢呋喃。 用于有机合成。遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇潮时对大多数金属有腐蚀性。有害燃烧产物有一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。化学性质与氯乙酸相似。易吸收水蒸气并迅速水解,生成乙醇酸。溴原子易被硫代硫酸根取代。刺激及腐蚀皮肤、眼睛及粘膜,毒性较氯乙酸强。
2、NBS是溴代试剂,发生α-溴代反应,生成3-溴环己烯
3、这个我不是很确定,我感觉应该是取代反应,水是亲核试剂,NaHCO3可能是提供碱性环境促进取代吧……生成3-羟基环己烯,或者叫2-烯环己醇
NBS是N-溴代琥珀酰亚胺,也称N-溴代丁二酰亚胺。白色至乳白色结晶固体或粉末,略有du溴的气味,为工业中常用的化工原料,主要用于调节低能溴化反应,是一种良好的溴代试剂,可取代苄基或烯丙基位置的氢原子。
NBS制备方法
1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。
2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。
3.在HBr存在的条件下,使琥珀酰亚胺与NaBrO2反应制备。