有机化学中如何判断物质的芳香性,举例说明
理论
是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数(如图).苯有六个 π 电子,符合 4n+2 规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性.而环丁二烯,环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性.
经验+例子
我们自己判断时就不用这么麻烦了,我经常用的一个简单方法就是数一数环内的双键数,比如苯环中有3个双键,则π 电子数就是3*2=6,符合休克尔规则,又比如萘环中有5个双键,则π 电子数就是5*2=10,符合休克尔规则
1、芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性。
2、休克尔规则:是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外)。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数。苯有六个 π 电子,符合 4n+2 规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性。而环丁二烯,环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性。
3、凡符合休克尔规则,具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。
根据休克尔规则判断有机物是否有芳香性。
休克尔规则的内容是一个单环化合物只要它的π电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,…n属于整数),并且具有平面离域体系,就有芳香性。其中n指的是合并的成键轨道和非键轨道的组数。
苯有六个π电子,符合4n+2规则,并且六个碳原子都在同一平面内,因此苯有芳香性。环丁二烯和环状氯丁烯的π电子数不符合4n+2定律,因此没有芳香性。不含苯环的芳香性烃称为非苯芳烃,包括一些环聚物和芳香离子。
芳香性的性质
芳香性在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应。芳香性的特征是环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定。物质性质是否有芳香性可以根据“休克尔规则”来进行判定。
凡符合休克尔规则,具有芳香性;不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。
芳香族化合物(aromatic
compounds
)是一种碳氢化合物,历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。芳香族化合物在高中阶段一般是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环,但现代芳香族化合物存在不含有苯环的例子。芳香族化合物均具有“芳香性”。
但根据气味分类并不科学,现代芳香族是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环,具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性质(称芳香性,aromaticity)的一类有化合物。
如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。苯是最简单、最典型的代表。它们容易发生亲电取代反应、对热比较稳定,主要来自石油和煤焦油。
有些分子中虽然不含苯环但也具有与苯相似的芳香性的化合物,称为非苯芳香化合物,如草盐、薁等。
芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定。在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性。
一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π电子数为4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当n>7时,有例外)。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数。
苯有六个π电子,符合4n+2规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性。而环丁二烯,环辛四烯的π电子数不符合4n+2规则,故无芳香性。
芳香离子:
某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性。如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上,且有6个π电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子(n=2),故有芳香性。
以上内容参考:百度百科-芳香性
加碳酸钠,有气泡产生的是苯甲酸
加银氨溶液,有银镜产生的是苯甲醛
加三氯化铁显色的是苯酚
最后剩苯胺
方法二:
常温下与HNO2作用放出氮气即可鉴别出苯胺
与FeCl3显色可鉴别出苯酚
再加水与水分层的是甲苯,不分层的是苯甲酸
扩展资料:
化学性质
苯酚不能使石蕊变红。苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅
苯胺有碱性,能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。
遇明火、高热可燃,燃烧的火焰会生烟。。与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应,会引起燃烧。
苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应
苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似,但也有不同。苯甲醛不能还原费林试剂;用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时,除主要产物苯甲醇外,还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下,两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。
苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应,主要生成间位取代产物,例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。空气中极易被氧化,生成白色苯甲酸。可与酰胺类物质反应,生产医药中间体。
参考资料:百度百科-苯甲酸
参考资料:百度百科-苯胺
参考资料:百度百科-苯酚
参考资料: 百度百科-苯甲醛