我在有机化学教材上看到一道练习题:写出4-硝基-2-氯甲苯的结构式。 为什么不是2-氯-4-硝基甲苯呢?
就像一楼给出的顺序一样,硝基相对于卤素不是较优基团,所以命名一般是按照4-硝基-2-氯甲苯命名的,最低序列规则是要求位次较低的先书写(就像先写甲基而后乙基一样),也不是按编号从小到大的顺序(在英文命名中也不是的,是按对应取代基的首个字母的顺序,这个例子中英文正好相反,呵呵),命名的东西是人为规定的一个规则而已,没必要太较真,希望有所帮助
甲基的电负性比苯环小,所以叫做给电子基团。因此与甲基相连的碳(苯环上那个)就会显示出一定的负性(形式电荷~,知道一下就行了)。然后根据电子的诱导效应,邻位上的两个碳就会略显正性,间位又显负性,对位就略显正性(就是一直传递下去啦~自己考虑一下)。于是邻位和对位的碳就都显正性了,而硝基取代属于亲点取代(或者说硝基异裂产生一个氢质子和一个硝基,硝基带负电你总该知道吧?~)所以硝基就很容易和略带正电的邻位,对位碳发生取代了。。。。
这种反应机理的解释有很多种,根据电子云什么的太麻烦,你看的不耐烦还会看晕。
具有芳香性的烃称为芳香烃,一般是指分子中含有苯环的化合物。广义的芳香烃应包括非苯芳烃。甲苯、乙苯和丙苯可以被强氧化剂氧化,是苯环上的甲基、乙基、丙基被氧化了。
苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6的正整数)。芳香烃的π电子数为4n+2 (n为非负整数)。
近代物理方法证明:苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内,因此它是一个平面分子,六个碳原子组成一个正六边形,碳键键长是均等的,约为140 pm,介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm,所有的键角都为120°。
从结构上看,苯具有平面的环状结构,键长完全平均化,碳氢比为1。从性质上看,苯具有特殊的稳定性:环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol(由于其共轭双键增加了其稳定性)。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时,不但不吸热,反而放出少量的热量。这说明:苯比相应的环己三烯类要稳定得多,从1,3-环己二烯变成苯时,分子结构已发生了根本的变化,并导致了一个稳定体系的形成。
最简单的联苯是二联苯。在二联苯中,每个苯环都保持了苯的结构特性。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转,但当二联苯的四个邻位氢原子都被相当大的基团取代时,单键的旋转将会受到阻碍,并产生出一对光活性异构体。
芳香烃不溶于水,但溶于有机溶剂,如二乙醚、四氯化碳等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻;沸点随相对分子质量升高而升高;熔点除与相对分子质量有关外,还与其结构有关,通常对位异构体由于分子对称,熔点较高。
苯具有特殊的稳定性,一般不易发生加成反应。但在特殊情况下,芳烃也能发生加成反应,而且总是三个双键同时发生反应,形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应,生成六氯代环己烷。
只在个别情况下,一个双键或两个双键可以单独发生反应。
希望我能帮助你解疑释惑。
当存在2种不同定位效应的官能团时,亲电反应发生在邻对位定位基决定的的-且间位定位基的邻位,有点拗口。具体来看你这个题,甲基是邻对位定位基,硝基是间位定位基,因此亲电反应由甲基来做主导,因此Br导入在2,4,6位,而根据邻位效应,只能定位硝基的邻位,即2或4位,为什么不是2位呢?因为受甲基硝基的空间位阻效应影响较大,而4位空间位阻小,所以Br取代在4位,产物比较单一。
有关邻位效应的产生机理目前并无很好的解释,所以需要记住。
安全说明:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器签)。
避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
避免排放到环境中。参考专门的说明 / 安全数据表。
危险品标志:环境危险物质,有毒物质;
危险类:吞咽有害。
1.可能致癌。
2.可能引起遗传基因损害。
3.有削弱生殖能力的危险。
4.对水生生物有毒,可能导致对水生环境的长期不良影响。
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。物理性质
外观与性状:无色透明液体,有类似苯的芳香气味。
熔点(℃):-94.9相对密度(水=1):0.87沸点(℃):110.6相对蒸气密度(空气=1):3.14分子式:C7H8分子量:92.14饱和蒸气压(kPa):4.89(30℃)燃烧热(kJ/mol):3905.0临界温度(℃):318.6临界压力(MPa):4.11辛醇/水分配系数的对数值:2.69闪点(℃):4爆炸上限%(V/V):7.0引燃温度(℃):535爆炸下限%(V/V):1.2溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
化学性质化学性质活泼,与苯相像。[可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。 甲苯能被氧化成苯甲酸。
健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。
燃爆危险:该品易燃,具刺激性
分子式是C7H7NO2。是一种黄色易燃液体。熔点-9.5℃,沸点221.7℃,相对密度1.163(20/4℃),折射率1.5474,闪点106℃,燃点420℃。不溶于水,溶于氯仿和苯,可与乙醇、乙醚混溶。能随水蒸气挥发。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。主要用于生产邻甲苯胺、联甲苯胺,是染料、涂料、塑料和医药的重要原料。在医药工业用于生产硝苯吡啶、痛惊宁、丙咪嗪盐酸盐、溴已胺盐酸盐、双氯苯唑青霉素钠等。还用作溶剂。
健康危害:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。吸收进入体内可引起高铁血红蛋白血症,出现紫绀。严重中毒者可致死。易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解放出有毒的气体。燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。