苯酚是芳香化合物还是脂环化合物?
含有苯环,所以是芳香化合物苯酚是一种常见的酚类物质。苯酚的好氧降解是将苯酚分解为邻苯二酚,邻苯二酚由邻位和间位途径经环裂解,最后形成三羧酸循环中间物。厌氧代谢的第一步是将苯酚羧化为4-羟基苯甲酸。苯酚的降解基因通常成簇排列,位于大质粒上或染色体上。
苯酚是芳香族化合物。
芳香族化合物(aromatic
compounds
)是一种碳氢化合物,历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。芳香族化合物在高中阶段一般是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环,但现代芳香族化合物存在不含有苯环的例子。芳香族化合物均具有“芳香性”。
但根据气味分类并不科学,现代芳香族是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环,具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性质(称芳香性,aromaticity)的一类有化合物。
如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。苯是最简单、最典型的代表。它们容易发生亲电取代反应、对热比较稳定,主要来自石油和煤焦油。
有些分子中虽然不含苯环但也具有与苯相似的芳香性的化合物,称为非苯芳香化合物,如草盐、薁等。
芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构,历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)。芳香烃的π 电子数为4n+2 (n为非负整数)。
芳香族化合物(aromatic compounds )是一种含有苯环的化合物,历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。芳香族化合物在高
苯酚(Phenol,C6H5OH) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体, 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构
同系物
判断规律:①一差:分子组成相差若干个某种原子团,即相对分子质量差保持一致,犹如等差数列中的公差。
②一同:同通式。③一似:结构相似。 [高考考点]
同系物的特点:
1.同系物一定符合同一通式;但符合同一通式的不一定是同系物。
2.同系物必为同一类物质。
3.同系物化学式一定不相同。
4.同系物的组成元素相同。
5.同系物结构相似,不一定完全相同。
6.同系物之间相差若干个CH2原子团。
根据以上知识,很明显苯与苯酚不是同系物。
苯是属于“芳香烃”,苯酚是属于“酚”
如下图:
苯酚(Phenol) [1] 是一种有机化合物,化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体, [2] 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, [3] 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
相关信息:
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
分子式为CnH2n +1 OH
酒精
醇
烃分子的一个或几个氢羟基取代的产生一类有机化合物。在芳香族烃环上的氢被取代的羟基化合物产生的醇,这是一种酚类化合物。
存在于自然界中有许多种,乙醇和其他酒精发酵液在同一系列中的。萜烯醇和芳族醇,它们的自由状态中的各种植物精油或酯的形式,缩醛存在。许多醇酯的形式存在,是存在于动物和植物油,油脂,和蜡。
根据所含羟基的多少进行分类,可分为一元,二元,三元或多元醇。一个碳原子,一般不能含有两个羟基,与碳二醇,不稳定容易脱水的羰基化合物形成。的醇,也可以根据与该连接中的羟基的碳原子上的氢的数目,被划分成的醇,仲醇,叔醇。
醚的通式ROR类化合物。醚结构,连接到氧原子与两个烃基,该烃基可以是相同的或不相同的,相同的所谓简单醚相同的称为混合醚。该烃基可以是一个芳族烃基或脂族烃基。两个烃基可以彼此连接形成环醚,如环氧乙烷。分别与连接的碳原子和多个氧原子的环状醚的形成被称为大环醚或冠醚。链分子中含有的结构单元的多个碳 - 氧 - 碳(≡COC≡),它被称为一缩二丙二醇醚,如二甘醇二甲醚(CH3OCH2CH2)2O。
一般醚字命名与氧相连的烃基,例如,C 2 H 5-O-C 2 H 5,所述乙醚,或二乙醚,CH 3-O-C 2 H 5,所述的甲基乙基醚,甲基乙基醚称为。环醚通常使用的通用名称。
醚和烃类是非常相似的,化学性质稳定,在室温下,不反应,可以形成碱金属和碱金属的盐,与一种强酸,如所示,该反应产物进一步与氢卤酸的作用,所产生的的卤代烃和醇,醇也可以是氢卤酸的反应,生成的卤代烃。醚在暗的情况下与氯或溴反应,可以产生的氯化醚或溴醚。以太光催化作用,空气中的氧生成过氧化。
酮:
酮的羰基和两个烃化合物(正式的学名是“一个基地·基酮”)连接。根据烃分子,酮可分为脂肪族酮,脂环酮,芳香酮,不饱和酮类,和不饱和的酮。是直接连接在芳环上的芳族酮羰基,根据可分为1元酮,二元酮和多羟基酮羰基的数目。羰基被嵌入在环中,,称为环酮,如环己酮。一元酮2的烃基,羰基连接到相同的所述单一的酮类,如丙酮(二甲基酮)。相互不同的混合的酮类,如苯乙酮(苯基甲基酮)。酮的分子不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧与水分子形成氢键,所以较低的碳原子数的酮(低级酮)溶解在水中。低级酮,是一种液体,具有令人愉快的气味,碳原子数的酮(酮)是一种固体。化学性质活泼,容易亲核加成反应与氢氰酸,格利雅试剂,羟胺,醇,等[1]可还原成醇。的偏振的羰基,α-H的酮卤化反应可以发生发生卤仿反应在碱性条件下,与甲基酮。芳烃酰化和羧酸衍生物制备的仲醇的氧化,与有机金属化合物进行反应。丙酮,环己酮是一种重要的化工原料。
官能团羰基C = O
酮的通式为R-CO-R
苯酚:
酚(苯酚),通过式ArOH,是芳香族烃环上的一个氢被取代的羟基基团(-OH),芳族化合物的一类。最简单的酚是苯酚。的
分类
根据羟基分子的一元酚,二元酚和多酚的数目划分称为的萘酚
羟基萘环上,称为蒽蒽环类。
酸性
普通的醇,由于一个芳香环中的影响,苯酚(酚性羟基基团上的羟基)一种弱酸,酸性除醇羟基。
如苯酚(C6H5OH)在部分电离的水内:
苯酚苯酚,可以产生与强碱,如苯酚钠。
易被氧化
酚很容易氧化成红色或粉红色的醌的空气无色晶体。复杂
苯酚用氯化铁溶液中形成复合物并显示出可识别由氯化铁或酚蓝紫色。反应的酚性羟基
容易发生各种电取代反应的位上的邻居的
酚羟基的烷基化和酰化反应可以发生。
苯酚的制备一般可以得到的芳香磺化碱熔[1]
也可制得苯酚与碱的反应,卤代芳烃的高温和高压下催化
异丙苯氧化可制备苯酚和丙酮
从芳香族烃制成的格利雅试剂与硼酸酯,过氧酸的氧化,水解后可以得到的酚
1,3 ,5 - 三甲基苯,1,2,3,5 - 杜烯与过氧三氟乙酸,制备相应的酚在低的三氟化硼反应,用CH 2 Cl 2
芳烃用三氟乙酸铊反应产物具有高的醋酸铅,三苯基膦连续地反应,使在加盐酸铅,铊离子沉淀加入NaOH水解后得到的酚
芳香伯胺的重氮盐水溶液洗涤也可以制备苯酚。
芳香族醇:分子碳链连接到所谓的芳族醇的苯环醇。如苄醇。这样的物质的醇性羟基的性质,但也具有的性质的苯环
羧酸:
羧酸(RCOOH)是一个最有机酸类重要的。式RCOOH或R(COOH)n,则式化合物,其中R是脂肪族烃基或芳香族烃基,分别称为作为脂肪(家庭)羧酸或芳族酸(家庭)的一类。可分为根据羧基的一元酸,二元酸和多元酸的数目。酸性,与碱成盐。一般的酸氯化物与三氯化磷反应,脱水生成酸酐与五氧化二磷酯形成反应在酸催化下与醇,通过与氨反应形成的酰胺,与四氢化铝锂(LiAlH4还原)还原生成的醇。通过醇,醛,不饱和烃,芳族化合物侧链的氧化,或腈水解,或格利雅试剂与干冰反应的制备方法。皂化来自植物和动物的油或蜡,含6-18个碳原子的酸,可以得到直链脂族(家庭)。
含有羧基-COOH的化合物。通式:其中R可以是氢,链烃基,环烃基或芳族烃基。广泛存在于自然界。脂肪酸,芳香酸,不饱和羧酸和不饱和酸等,根据与羧基相连的烃基,可以被划分。根据分子中羧基的数目,可分为一元羧酸,二元羧酸和多元羧酸。脂肪酸,因为它是一种脂肪的水解产物,因此得名,是一个非常重要的一类化合物。一元饱和脂肪族羧酸的通式:CnH2nO2
苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。
扩展资料
苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
参考资料:苯酚-百度百科
其分子通式为CnH2n+1 OH
醇
alcohols
烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。
存在 自然界有许多种醇,在发酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。植物香精油中有多种萜醇和芳香醇,它们以游离状态或以酯、缩醛的形式存在。还有许多醇以酯的形式存在于动植物油、脂、蜡中。
分类 根据所含羟基的多少,可分为一元、二元、三元或多元醇。一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇不稳定,容易失水形成羰基化合物。醇也可按照连接羟基的碳原子上氢的数目分为一级醇、二级醇和三级醇。
醚:通式为R-O-R′的一类化合物 。在醚的结构中,氧原子与两个烃基相连,烃基可以相同,也可不相同,相同的称为简单醚,不相同的称为混合醚。烃基可为芳烃基或脂肪烃基。两个烃基可以彼此相连,形成环醚,如环氧乙烷。多个氧原子分别与碳原子相连而形成的环状醚称为大环醚或冠醚。链型分子中如果含有多个碳-氧-碳(≡C-O-C≡)结构单元,则称为缩二醇醚,如缩二乙二醇二甲醚(CH3OCH2CH2)2O。
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名,例如,C2H5-O-C2H5称二乙基醚,简称乙醚;CH3-O-C2H5称甲基乙基醚,简称甲乙醚。环醚一般用俗名。
醚与烃类很相似,化学性质比较稳定,在常温下与强碱和碱金属不发生反应,与强酸可形成盐,如图此反应产物再进一步与氢卤酸作用,则生成卤代烃和醇,醇还可与氢卤酸反应生成卤代烃。醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
酮:
酮是羰基与两个烃基相连的化合物(正式学名为“某基·某基甲酮”)。根据分子中烃基的不同,酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。 芳香酮的羰基直接连在芳香环上,按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在环内的,称为环内酮,例如环己酮。一元酮中,羰基连接的两个烃基相同的称单酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。互不相同的为混酮,例如苯乙酮(苯基·甲基甲酮)。酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。化学性质活泼,易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应[1];可还原成醇。受羰基的极化作用,有α-H的酮可发生卤代反应;在碱性条件下,具有甲基的酮可发生卤仿反应。由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化合物反应制备。丙酮、环己酮是重要的化工原料。
官能团 羰基C=O
酮的通式R-CO-Rˊ
酚:
酚(phenol),通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。
分类
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。
酸性
与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的部分电离:
酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
反应
酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应;
酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。
制备
酚一般可由芳烃磺化[1]后经碱熔融制得;
酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得;
异丙苯氧化可制得苯酚与丙酮;
由芳烃制成的格氏试剂与硼酸酯反应,过氧酸氧化后水解可制得酚;
1,3,5-三甲苯与1,2,3,5-四甲苯可与过氧三氟乙酸在低温BF3与CH2Cl2中反应制得相应酚;
芳烃与三氟醋酸铊反应,产物与醋酸高铅、三苯膦先后反应,在加HCl使铅、铊离子沉淀后加NaOH水解制得酚;
芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
芳香醇:分子里碳链上连接有苯环的醇叫做芳香醇。如苯甲醇。这类物质既具有醇羟基的性质,又具有苯环的性质
羧酸:
羧酸(RCOOH)是最重要的一类有机酸。一类通式为RCOOH或R(COOH)n 的化合物,式中R为脂烃基或芳烃基,分别称为脂肪(族)酸或芳香(族)酸。又可根据羧基的数目分为一元酸、二元酸与多元酸。呈酸性,与碱成盐。一般与三氯化磷反应成酰氯;用五氧化二磷脱水,生成酸酐;在酸催化下与醇反应生成酯;与氨反应生成酰胺;用四氢化锂铝(LiAlH4)还原生成醇。可由醇、醛、不饱和烃、芳烃的侧链等的氧化,或腈水解,或格利雅试剂与干冰反应等方法制取。用来源于动植物的油脂或蜡进行皂化,可获得6至18个碳原子的直链脂肪(族)酸。
含有羧基—COOH的化合物。通式式中R可以是氢 、链烃基、环烃基或芳烃基 。广泛存在于自然界。根据与羧基相连的烃基的不同,可分为脂肪酸、芳香酸、饱和酸和不饱和酸等。根据分子中羧基数目不同,又可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。脂肪酸由于是脂肪水解的产物,因而得名,是一类非常重要的化合物。一元饱和脂肪羧酸的通式为:CnH2nO2
简单而言,酚是芳烃的羟基衍生物,是羟基直接和芳环相连的有机化合物。物理性质是:大多数酚是固体,仅有少数烷基酚是液体,纯净的酚为无色,但由于杂有氧化产物而一般带有红色。有强烈的气味,沸点比对应的脂环醇为高。羟基愈多,其沸点及熔点均升高,在水中的溶解度也愈大。若羟基与其他取代基(甲基、卤素、硝基等)的位置在对位,则沸点、熔点更高。这就是其物理性质的规律。