间氨基苯酚的用途
间氨基苯酚是一种重要的有机中间体,有着广泛的用途,可用于医药、染料工业以及用作有机化学反应的催化剂、碱性介质中金属防腐蚀剂,也可用于生产抗氧剂、稳定剂、显影剂等。另外,得益于传真技术普及,间氨基苯酚在生产热压敏染料中用量较大。
对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R,毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。
基苯阴极间接电还原制备对氨基苯酚的最佳条件为:温度65℃,20%硫酸溶液,电解电压2.0 V,通电量为85%理论通电量,硝基苯浓度2.0 mol/L,媒质浓度0.1 mol/L,最高产率能达到94.4%,具有工业化应用前景。
对氨基苯酚是一种重要的有机精细化工原料和医药中间体,主要应用于医药、染料和显影剂等的生产。
【生产方法】
有铁粉还原法;苯酚亚硝化法;偶合还原法等。
1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。
原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t;铁粉1778kg/t;30%盐酸200kg/t。
2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化;还原;酸析而得。
3.偶合还原法 以苯胺为原料,经重氮化;偶合;铁粉还原而得。
4.硝基苯催化氢化法 多以铂,钯或二者作催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。
5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经苯基羟胺转位成对氨基酚。
对乙酰氨基苯酚 CAS: 103-90-2
分子式: C8H9NO2
分子量: 151.16
熔点: 168-172℃
中文名称: 对乙酰氨基苯酚;N-(4-羟基苯基)乙酰胺;对羟基苯基乙酰胺;扑热息痛;对乙酰氨基酚;对羟基乙酰苯胺;醋氨酚
英文名称: 4-Acetamino phenol;N-(4-hydroxyphenyl)-Acetamide;p-Hydroxyphenyl acetylamine;APAP;4'-hydroxy-acetanilid;4'-hydroxyacetanilide;4-acetamidophenol;4-acetaminophenol;4-hydroxyacetanilide;4-hydroxyanilid kyseliny octove;abensanil;acamol
性质描述: 从乙醇中得棱柱体结晶。熔点169-171℃,相对密度1.293(21/4℃)。能溶于乙醇;丙酮和热水,难溶于水,不溶于石油醚及苯。无气味,味苦。饱和水溶液pH值5.5-6.5。
生产方法: 对氨基酚乙酰化而得。方法1:将对氨基酚加入稀乙酸中,再加入冰醋酸,升温至150℃反应7h,加入乙酐,再反应2h,检查终点,合格后冷却至25℃以下,甩滤,水洗至无乙酸味,甩干,得粗品。方法2:将对氨基酚;冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏,蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一,待内温升至130℃以上,取样检查对氨基酚残留量低于2.5%,加入稀酸(含量50%以上),冷却结晶。甩滤,先用少量稀酸洗涤,再用大量水洗至滤液接近无色,得粗品。方法1的收率为90%,方法2的收率为90-95%。精制方法:将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶,加入用水浸泡过的活性炭,用稀乙酸调节至pH=4.2-4.6,沸腾10min。压滤,滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20℃以下,析出结晶。甩滤,水洗,干燥得原料药扑热息痛成品。其他的生产方法还有:(1)在冰醋酸中用锌还原对硝基苯酚,同时乙酰化得到对乙酰氨基酚;(2)将对羟基苯乙酮生成的腙,置于硫酸酸性溶液中,加入亚硝酸钠,转位生成对乙酰氨基酚。
用途: 该品为解热镇痛药,国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非抗炎解热镇痛药,解热作用与阿司匹林相似,镇痛作用较弱,无抗炎抗风湿作用,是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒;牙痛等症。对乙酰氨基酚也是有机合成中间体,过氧化氢的稳定剂,照相化学药品。
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