苯酚如何制的三溴苯酚

(1)液溴有强氧化性，容易氧化苯酚，而不生成三溴苯酚；(2)水是极性溶剂，溴分子在水溶液中很有利于苯酚取代反应的发生，而液溴是非极性的，基本无取代的能力(本条不往深里解释)；(3)三溴苯酚是白色沉淀，在水溶液中观察现象明显，但是如果用液溴，即便生成三溴苯酚，也会溶于液溴，则不会产生明显现象，难以证明反应是否发生。

2、C6H5-Br + H2O -->(高温高压催化剂）C6H5-OH + HBr

3、 C6H5-OH + 3Br2 --->C6H2Br3-OH(沉淀） + 3HBr

注：C6H2Br3-OH是三溴苯酚， 因为不好打，请谅解。

第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应，用铁做催化剂，得到邻溴甲苯；

第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯；

第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂，得到4-甲基-3-溴苯胺；

第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸，控制温度0到5°，得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯；

第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚。

实际上在做苯酚溴化得时候，溴是适量的。如果过量很容易继续反应。但生成的产物不是四溴苯酚。而是酚羟基对位有两个溴，已经破坏了苯的共轭结构。沉淀的颜色是淡黄色的。如果遇到这种情况，可以加碘化钾将之还原，得到三溴苯酚。 这是实际的反应，但是在高中知识里不讲的。

由此说明,受羟基的影响下,苯酚中苯环的邻,对位的H更活泼了,所以苯酚与溴的反应很灵敏

三溴苯酚（分子式：C6H3Br3O；Br3C6H2OH，式量：330.80）白色针状成棱状结晶。熔点90-94℃，沸点244℃，密度2.55g/mL，闪点109.7℃，不溶于水。用于制取消毒防腐药三溴酚铋等。三溴酚可用溶液缩聚法或水相沉淀缩聚法制成聚2,6-二溴苯醚。这是一种新开发的阻燃剂，可用于尼龙66、热塑性聚酯以及改性聚苯醚等工程塑料，也可用于高抗冲聚苯乙烯、ABS树脂。反应型阻燃剂，适用于环氧树脂、聚氨酯等塑料。由苯酚溴化而得用作抗真菌剂、木材防腐剂，反应型阻燃剂和添加型阻燃剂，适用于环氧树脂等塑料。在医药工业中用于制备防腐剂和消毒剂。。

苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，

操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

用途：苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。