乙醇分子之间的脱水反应是缩合吗
缩合反应:两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子,并常伴有失去小分子(如水、氯化氢、醇等)的反应。 取代反应(substitution reaction):是指有机化合物受到某类试剂的进攻,致使分子中一个基(或原子)被这个试剂所取代的反应。 从他们的定义来看,缩合反应不是取代反应。乙醇分子间脱水是缩合反应。追问缩合反应的实质是不是取代反应
乙醇和乙醛的反应不属于羟醛缩合。
一、乙醇和乙醛的反应属于醛羰基的亲核加成反应。如下图所示,乙醇的羟基对乙醛的羰基进行加成。
原理的话可以通过下面的机理来看,其中箭头表示电子的转移方向。
反应起始于酸性条件下羰基接受质子产生质子化羰基。这使得羰基的碳原子带上更多的正电荷,这促使羟基氧的孤电子与之作用,从而引发后续一系列的电子转移使得反应发生。
二、羟醛缩合是指两分子醛或者酮在稀碱催化(有时也可以用酸催化)下,生成α,β不饱和醛或者α,β不饱和酮的反应。严格意义上当酮发生类似反应时,应该叫羟酮缩合,但是习惯上仍然叫羟醛缩合。
虽然说羟醛缩合的过程中也有对醛羰基的亲核加成,但是加成的最终效果(双键变单键)并没有出现。实际上羟醛缩合是一个亲核加成——消去过程。
以乙醛为例
原理如下图机理所示,羟醛缩合是分两步进行的,第一步:一分子醛在碱性条件下α碳脱质子产生碳负离子和水
第二步:碳负离子对另一分子的醛羰基进行亲核加成,同时质子转移并脱水离去氢氧根最后产生α,β不饱和醛。
2CH₃CH₂OH--CH₃CH₂OCH₂CH₃+2H₂O,条件是浓H2SO4,酒精灯加热140℃;乙醇与浓硫酸化合物加热到140℃时可发生分子间脱水生成产物乙醚,浓硫酸在这里作脱水剂、催化剂。
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同;乙醇与浓硫酸加热到170℃左右,发生分子内脱水生成乙烯和水(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)。制取时要在烧瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免暴沸。
扩展资料:
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下,发生酯化作用,生成乙酸乙酯;乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛;乙醇也可被高锰酸钾氧化成乙酸,同时高锰酸钾由紫红色变为无色;乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为灰绿色,此反应可用于检验司机是否饮酒驾车(酒驾)。
酸性
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+
乙醇的pKa=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
与乙酸反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。
CH3CH2OH + CH3COOH -浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3 + H2O
与氢卤酸反应
C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O
C2H5OH + HX→C2H5X + H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O (工业制乙醛)
C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)
消去反应
(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)
C2H5OH→C2H4+H2O
(2)缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸)
C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)
酯化反应
C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应)
“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”
燃烧
乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。
CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。
与卤化氢反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。例如:
CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH
脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
如果温度在140℃左右生成物是乙醚
CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
如果温度在170℃左右,生成物为乙烯
CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂的作用下加热)
与活泼金属反应乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应:
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
先将乙醇氧化成乙醛再用羟醛缩合反应生成3-羟基丁醛,之后氧化为3-羟基丁酸,然后脱水加氢即可。
1、碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子。
2、这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子)。
3、烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。
乙醇(ethanol)有机化合物,分子式C2H6O,结构简式CH3CH2OH或C2H5OH,俗称酒精,是最常见的一元醇。丁酸(butyric acid) 俗称酪酸。是指含四个碳原子的饱和一元羧酸。是典型的挥发性低级脂肪酸之一,分子式为CH3(CH2)2C00H。
扩展资料:
具有α-氢的酮在稀碱作用下,虽然也能起这类缩合反应,但由于电子效应、空间效应的影响,反应难以进行,如用普通方法操作,基本上得不到产物。
一般需要在比较特殊的条件下进行反应。例如:丙酮在碱的存在下,可以先生成二丙酮醇,但在平衡体系中,产率很低。
如果能使产物在生成后,立即脱离碱催化剂,也就是使产物脱离平衡体系,最后就可使更多的丙酮转化为二丙酮醇,产率可达70%~80%。二丙酮醇在碘的催化作用下,受热失水后可生成α,β-不饱和酮。
交叉羟醛缩合:在不同的醛、酮分子间进行的缩合反应称为交叉羟醛缩合。如果所用的醛、酮都具有α-氢原子,则反应后可生成四种产物,实际得到的总是复杂的混合物,没有实用价值。
一些不带α-氢原子的醛、酮不发生羟醛缩合反应(如HCHO、RCCHO、ArCHO、RCCOCR、ArCOAr、ArCOCR等),可它们能够同带有α-氢原子的醛、酮发生交叉羟醛缩合,其中主要是苯甲醛和甲醛的反应。
并且产物种类减少,可以主要得到一种缩合产物,产率也较高。反应完成之后的产物中,必然是原来带有α-氢原子的醛基被保留。在反应时始终保持不含α-氢原子的甲醛过量,便能得单一产物。
参考资料来源:百度百科-羟醛缩合
参考资料来源:百度百科-乙醇
参考资料来源:百度百科-丁酸
羟醛缩合反应
为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键,从而把两个分子结合起来的反应。这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。一个羰基化合物在反应中生成烯醇或烯醇负离子后进攻另一个羰基的碳原子,从而生成新的碳-碳键。最简单的例子是乙醛的羟醛缩合反应,产物3-羟基丁醛有可能进一步失水而成2-丁烯醛,酸催化有利于失水反应的进行。由乙醛生成 2-丁烯醛的反应是羰基与亚甲基发生缩合的例子,这类缩合都以羟醛缩合的形式开始,并随即失水而得碳-碳双键的产物。
克莱森(Claisen)缩合反应
含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下,发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物,称为克莱森缩合反应,反应可在不同的酯之间进行,称为交叉酯缩合;也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环化反应,这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmann reaction)。例如 , 乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙酯。
珀金(Perkin)缩合反应
芳香醛与脂肪族羧酸酐在相应羧酸钠作用下生成肉桂酸型化合物。
苯偶姻缩合反应
芳香族醛在氰化钾作用下发生两分子缩合,生成苯偶姻类化合物。
斯托贝缩合反应
醛或酮与丁二酸酯在强碱作用下生成2-亚烷基丁二酸衍生物。
偶姻缩合反应
羧酸酯与钠发生双分子还原,生成偶姻类化合物。如以适当的链状二元羧酸酯为原料,通过这个反应,使发生分子内偶姻缩合,能制得中环化合物。
曼尼希(Mannich)反应
醛或酮与甲醛和二级胺或一级胺在弱酸性条件下发生氨甲基化反应。应用这个反应可在很温和的条件下合成一些复杂的、原仅天然存在的有机含氮化合物。例如,用等摩尔的丁二醛 、 3-戊酮二酸和甲胺的稀溶液 , 在35℃、pH=5的条件下缩合,生成托品酮。
维蒂希(wittig)反应
醛或酮与维蒂希试剂发生缩合,是合成烯烃的重要方法。
乌尔曼缩合反应
卤代芳烃在铜粉(或氯化亚铜、氧化铜、硫酸铜、醋酸铜等)存在下与芳胺反应,生成高一级芳胺。当卤代芳烃有吸电子基团和芳胺有给电子基团,则有利于反应进行。除芳胺外,其他的亲核试剂如酚、硫酚等也能参与本反应。可利用本法由芳胺制备高一级的芳胺。
罗宾森增环反应
烯醇负离子或其他负碳离子(如CN-)在碱性条件下进攻α,β-不饱和羰基化合物或 α,β-不饱和腈等亲电共轭体系时,负碳离子进攻β-碳原子并发生 1,4-加成。这类反应称为迈克尔加成反应。通过迈尔克反应得到的产物为1,5-二酮时,可使之发生分子内羟醛缩合,从而形成一个环己烯酮环系,称为罗宾森增环反应。
达参(Darzen)缩合反应
醛或酮与 α-卤代羧酸酯在强碱作用下发生类似于羟醛缩合的反应后,失去卤离子而得到α,β-环氧羧酸酯。它经水解后容易失羧而生成高一级的醛或酮。