苯乙醇。专家来呀！

你说的应该是三棱

〔出处〕 《本草拾遗》。三棱原态

【药材学名】 RHIZOMA SPARGANII

【别名】黑三棱

【基原】本品为黑三棱科植物黑三棱Sparganium stoloniferum Buch.-Ham.的干燥块茎。冬季至次年春采挖，洗净，削去外皮，晒干。

【植物形态】多年生草本，高60～100厘米，植株质地疏松呈海绵质，绿色。根状茎圆柱形，横走于泥中，下生粗短的块茎及多数须根，茎直立，圆柱形。叶丛生，排成2列，长条形，长60～95厘米，宽8～14毫米，先端钝，全缘，中脉在下面突出成棱，基部鞘状，三棱形，抱茎。6～7月间从叶丛间生出花萼，不分枝或分枝，具叶状苞片，花单性，雌雄同株，花密集成圆头状，排成疏离穗状花序，雄花具有3雄蕊，雌花具单心皮雌蕊，或少为2个离生的单雌蕊。果为核果状，具棱角。分布于东北、黄河流域、长江中下游各省区及西藏。

【制法】

三棱：除去杂质，浸泡，润透，切薄片，干燥。

醋三棱：取净三棱片，照醋炙法（附录Ⅱ D）炒至色变深。每100Kg三棱，用醋15kg。

【性状】本品呈圆锥形，略扁，长2～6cm ，直径2～4cm 。表面黄白色或灰黄色，有刀削痕，须根痕小点状，略呈横向环状排列。体重，质坚实。无臭，味淡，嚼之微有麻辣感。

【鉴别】本品横切面：皮层为通气组织，薄壁细胞分枝状，枝端彼此相连，形成大的细胞间隙；内皮层细胞排列紧密。中柱薄壁细胞类圆形，壁略厚，内含淀粉粒；维管束外韧型及周木型，散列，导管非木化。皮层及中柱均散有分泌细胞，内含棕红色分泌物。

【性味归经】辛、苦，平。归肝、脾经。

【功能主治】破血行气，消积止痛。用于症瘕痞块，瘀血经闭，食积胀痛。

【用法用量】 4.5～9g。

【注意】孕妇禁用，月经过多者禁用。

【贮藏】置通风干燥处，防蛀。

【备注】（1）同属植物的块茎作三棱入药的还有：1.细叶黑三棱：Sparganium stenophyllum Maxim.其特点在于根状茎短不横走，叶窄条形，宽2～3毫米，花穗无梗。2.小黑三棱：Sparganium simplex Huds.特征为叶宽条形，扁平，宽5～8毫米，最下部花穗有梗。二者分布于黑龙江、吉林、辽宁及河北等省。

【摘录】《中国药典》

药理作用

1.对家兔离体小肠运动的影响 三棱水煎者沸30min，制成含生药75%的煎剂，在100ml保养液中加入三棱煎剂0.2ml，观察对离体肠管的影响，实验重复8次，结果表明，三棱可引起肠管收缩加强，紧张性升高，但其作用可被不同浓度的阿托品所拮抗。对离体兔子宫也有兴奋作用。

2.对大白鼠血液凝固的影响 大鼠体重200±50g左右，禁食（不禁水）14-15小时，ig三棱煎剂6-8ml，连续2次，间隔1.5小时，总量相当中药15-20g，给药后1.5h，麻醉后自颈总动脉放血。对照组用自来水。观察药物对体外血栓形成的时间，长度，重量，血小板计数和聚集功能，凝血酶原时间，白陶土部分凝血活酶时间，血浆纤维蛋白原以及优球蛋白溶解时间的影响，结果见表1-4。有报道用小鼠做三棱的活血作用，结果表明三棱水煎剂ig给药（每只相当生药10g），有抑制血小板聚集、延长血栓形成时间、缩短血栓，长度和减轻重量的作用，还有延长凝血酶原时间及部分凝血致活酶的趋势，降低全血粘度。其结果对传统的活血化瘀药提供了理论依据。实验中还发现荆三棱（Scirpusyagara）的抑制血栓形成，降低全血粘度的作用强于本品，对血小板聚集功能的抑制作用，则本品强于荆三棱。

中药化学成分

黑三棱，块茎含挥发油，其中主要成分为苯乙醇(benzeneethanol)，对苯二酚(1,4-benzenediol)，十六酸(hexadecanoic acid)，还有去氢木香内酯(dehydrocostuslactone)，3，4-二氢-8-羟基-3-甲基-1H2-苯并吡喃-4-酮(3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-4-one)，1-羟基-2-乙酰基-4-甲基苯(1-hydroxy-2-acetyl-4-methylbenzene)，β榄香烯(β-elemene)，2-呋喃醇(2-furanmethanol)，2-乙酰基吡咯(2-acetylpyrrole)等共21个成分。又含多种有机酸：琥珀酸(succinic acid)，三棱酸(sanleng acid)，9-11-十八碳二烯酸(9-11-octadedicenoic acid)，9-12-十八碳二烯酸(9-12-octadedicenoic acid)，10-十九烯酸(10-nonadecenoic acid)，11-二十烯酸(11-eicosenoic acid)，苯甲酸(benzoic acid)，3-苯-2-丙烯酸(3-phenyl-2-propenoic acid)，壬二酸(azelaic acid)，癸二酸(decanedioic acid)以及含有C8-C10、C12、C14-C20的脂肪酸。还含刺芒柄花素(formonetin)，豆甾醇(stigmasterol)，β-谷甾醇(β-sitosterol)，胡萝卜甙(daucosterol)。

2.小黑三棱，叶、根含生物碱；地上茎含维生素C。

功效

破血行气；消积止痛

考证

出自《本草纲目拾遗》。

科属分类

黑三棱科

拉丁文名

1.Rhizoma Sparganii Stoloniferi

2.Rhizoma Sparganii Stenophylli

3.Rhizoma Sparganii Simplecis

药(毒)理学

本品水煎剂（4g生药/ml）ig给药,NIH小鼠10只，剂量480g生药/kg，连续7日，ig后活动减少，静卧不动，d2恢复正常，未见死亡；ig给药，观察7d，LD50为233.3±9.9g生药/kg。死亡前出现短暂的抽搐、惊跳、呼吸抑制而死亡。

主治

症瘕痞块；瘀滞经闭；痛经；食积胀痛；跌年伤痛

1．化学成分：含有挥发油，油中主要成分为苯乙醇、对苯二酚、十六酸，去茎木香内酯等以及多种有机酸。

2．药理作用：水提物能显著延长凝血酶对人纤维蛋白的凝聚时间；水煎剂能显著抑制血小板聚集，降低全血粘度；能明显延长血浆凝血酶时间和白陶土部分凝血时间；能抗体外血栓形成，并使血栓时间延长，血栓长度缩短，血栓重量减轻，能使优球蛋白时间缩短。水煎剂对离体家兔子宫有兴奋作用。

[编辑本段]生态环境

1.生于池沼或水沟等处。

2.生于沼泽地。

3.生于池沼及水沟等地。

[编辑本段]各家论述

1.王好古：三棱，破血中之气，肝经血分药也。三棱、莪术治积块疮硬者，乃坚者削之也。......通肝经积血。治疮肿坚硬。

2.《纲目》：三棱能破气散结，故能治诸病，其功可近于香附而力峻，故难久服。

3.《医学衷中参西录》：三棱气味俱淡，微有辛意；莪术味微苦，气微香，亦微有辛意，性皆微温，为化瘀血之要药。以治男子痃癖，女子症瘕，月经不通，性非猛烈而建功甚速。其行气之力，又能治心腹疼痛、胁下胀疼，一切血凝气滞之症。若与参、术、芪诸药并用，大能开胃进食，调血和血。若细核二药之区别，化血之力三棱优于莪术，理气之力莪术优于三棱。

4.《日华子本草》：治妇人血脉不调，心腹痛，落胎，消恶血，补劳，通月经，治气胀，消扑损瘀血，产后腹痛、血运并宿血不下。

5.《开宝本草》：主老癖症瘕结块。

6.《医学启源》：主心膈痛，饮食不消，破气。

7.《本草经疏》：三棱，从血药则治血，从气药则治气。老癖症瘕积聚结块，未有不由血瘀、气结、食停所致，苦能泄而辛能散，甘能和而入脾，血属阴而有形，此所以能治一切凝结停滞有形之坚积也。洁古谓其能泻真气，真气虚者勿用，此见谛之言也。故凡用以消导，必资人参、芍药、地黄之力，而后可以无弊，观东垣五积方皆有人参，意可知矣。何者？盖积聚症瘕，必由元气不足，不能运化流行致之，欲其消也，必借脾胃气旺，能渐渐消磨开散，以收平复之功，如只一味专用克消，则脾胃之气愈弱，后天之气益亏，将见故者不去，新者复至矣。戒之哉。

8.《本草图经》：今三棱荆、湘、江、淮水泽之间皆有。叶如莎草，极长，茎三棱如削，大如人指，高五、六尺，茎端开花，大体皆如莎草而大，生水际及浅水中，苗下即魁，其旁有根横贯，一根则连数魁，魁上发苗，采时断其苗及横根。形扁如鲫鱼者，三棱也；根末将尽一魁，未发苗，小圆如乌梅者，黑三棱也；又根之端，钩屈如爪者，为鸡爪三棱，皆皮黑肌白而至轻。三者本一物，但力有刚柔，各适其用，因其形为名，如乌头、乌喙，云母、云华之类，本非两物也。今人乃妄以凫茨、香附子为之。又《本草》谓京三棱形如鲫鱼，黑三棱形如乌梅而轻，今红蒲根至坚重，刻削而成，莫知形体，又叶扁茎圆，不复有三棱处，不知何缘名三棱也。今三棱皆独旁引二根，无直下根，其形大体多亦如鲫鱼。

采收和储藏

秋、冬二季均可采收，挖取块茎后，去掉茎叶及须根，洗净，削去外皮，晒干。

[编辑本段]资源分布

1.分布于东北、华北、华东、西南及陕西、宁夏、甘肃、河南、湖北、湖南等地。

2.分布于东北，河北等地。

3.分布于东北各地。

[编辑本段]用药禁忌

气虚体弱，血枯经闭及孕妇忌服。《医学启源》：破气损真，气虚人不用。《品汇精要》：妊娠不可服。《得配本草》：素有血症者禁用。

[编辑本段]动植物形态

1.黑三棱，多年生草本，高50-100cm。根茎横走，下生粗而短的块茎。茎直立，圆柱形，光滑。叶丛生，2列；叶片线形，长60-95cm，宽约2cm，先端渐失，基部拖茎，下面具1条纵校。花茎由叶丛中抽出，单一，有时分枝；花单性，雌雄同株，集成头状花序，有叶状苞片；雄花序位于雌花序的上部，直径约10mm，通常2-10个；雌花序直径12mm以上，通常1-3个；雄花花被片3-4，倒披外形，雄蕊3；雌花有雌蕊1，罕为2，子房纺锤形，花柱

长，柱头狭披针形。聚花果直径约2cm，核果倒卵状圆锥形，长6-10mm，径4-5mm，先端有锐尖头，花被宿存。花期6-7月，果期7-8月。

生于池沼或水沟等处。分布于东北、华北、华东。西南及陕西、宁夏、甘肃、河南、湖北、湖南等地。

2.细叶黑，本种与黑三陵的主要区别在于：植株较矮小，根茎短，块茎较小，茎直立，纤细、叶片决条形，长达65cm，宽2.5-4mm，中脉明显 雌花序1-2（-3）个，无模，球形，直径约8mm，雌花密集，花被叶膜质，倒卵形或狭倒卵形，长1.5-2.5mm ，雌蕊长约3.5mm，子房狭长，上部变细成花注，柱头狭长圆形；雄花序通常7个左右，本月茎或分校预部，谁花密集，花被片3，膜质，狭匙形或匙状条形术1.5-2mm，雄蕊3，长2-3mm，有长花丝。

3.小黑三棱，本种与前两种的主要区别在于：茎不分校，通常无根茎，块望较小。叶片狭条形，长达60cm，宽5-8mm，中脉明显。雌花序2-4（-6）个，最卜面的1-2个有便，球形，直径约8mm，雌花密储，花被片3-4，狭匙形，有不整齐小齿，雌蕊纹外向锤形，长约5mm，花柱长约2mm，柱头钻形；雄蕴含序5-7个，雄花密集，花被片膜质，近狭条表，长约3mm，雄花长达5mm。聚花果直径约1.5cm；果实纺锤形，先端渐狭，有宿存花被片。

此外，在吉林、安徽和江苏等省的个别地区用莎草科植物荆三棱Scirpus yagara Ohwi的块茎作三棱商品收购。

功效分类

活血药；行气药

[编辑本段]药用植物栽培

生物学特性善 喜暖湿润气候，宜在向阳、低湿的环境中生长。对土壤要求不严，可栽种在沟渠、池塘的浅水处，也可栽在水田里。

栽培技术用块茎繁殖。冬季收获的块茎，放于客中贮藏，翌春用贮存的块茎或临时挖取的块茎为繁殖材料，按30cm开穴、深约10cm，每穴平放块茎2-3个，栽后浇灌清水，经常保持

有水。

田间管理苗出齐后，须经常拔除杂草；生长期中追肥2次，夯苗后追肥1次，以人畜粪水为主，也可施用硫酸按，5-6月进行第2次追肥，先撤施草木灰或圈肥及过磷酸钙，施后中耕薅到土里，并实行浅水灌溉，切忌断水干旱。 冬季苗枯时收获，割去枯残茎叶，挖取块茎，洗净，晒至八成平时，放入竹笼里，撞去须根和粗皮，或削去外皮，晒或炕至全干。

[编辑本段]炮制方法

三棱：拣净杂质，用水浸泡，捞出润透，切片，晒干。醋三棱：取净三棱置开水锅内浸没，煮至五、六成透时，加醋再煮至八成透，停止加水，并停止续火，留在锅内闷透，吸尽余汤，捞出，晾至外皮无水分，切片，晒干。（每三棱100斤，用醋30斤）。麸炒制：取麦麸炒至冒烟时，加入三棱片，炒至黄色，筛去麦麸。每三棱片10公斤，用麦麸1公斤。酒麸制：麦麸炒热，再加经水、酒闷4小时的三棱片，炒至黄色，筛去麦麸。每三棱片10公斤，用酒、麦麸、水各0、5公斤。

[编辑本段]生药材鉴定

（1）黑三棱块茎圆锥形或倒卵形，略扁，上圆下尖，下端稍弯曲，长2-10Cm，直径2-4Cm。表 面黄白色或灰黄色，有刀削痕，顶端有茎痕；须根痕点状，略呈横向环状排列，两侧的须根浪较粗。体重，质坚实，难碎断，入水下沉。碎断面灰黄色或浅棕色，稍平坦，有多数散在的小点及条状根纹。气微，嚼之略苦涩、微麻辣。以体重、质坚实、黄白色者为佳。

（2）细叶黑三棱本品与黑三棱相似，推块茎较小。

（3）小黑三校本品与黑三棱相似，但块茎较小。

显微鉴别

黑三陵，块茎横切面：残存的皮层为通气组织，有较大的细胞间隙，内皮层为1列切向延长的细胞，有的细胞内壁及侧壁增厚。中柱薄壁细胞类多角形，壁略厚，维管束周木型或外韧型，星散排列，外有维管束鞘纤维、导管及纤维非木化。薄壁细胞间散有多数分泌细胞。薄壁细胞含有多数淀粉粒。在残存的皮层细胞中偶见草酸钙簇晶。

性味

味辛；涩；凉

药材基源

为黑三棱科植物黑三棱、细叶黑三棱、小黑三棱的块茎。

用法用量

内服：煎汤，5-10g；或入丸、散。

二苯乙二酮用甲醇钠在甲醇溶液中处理得二苯乙醇酸甲酯，一般经过酸化会去除其他杂质，得到纯度较好的二苯乙醇酸甲酯。

丙二酸二甲酯的亚甲基的两个氢原子非常活泼，在超强碱醇钠的作用下更容易电离，最后跟硫脲的硫原子结合成硫化氢【硫化钠】，反应式：

（CH3）2C=S+H2C（COOCH3）2==醇钠==（CH3）2C=C（COOCH3）2+H2S。

合成方法

由苯甲醛氰化钠反应生成安息香，再与溴酸钾反应得到苯羟酸，最后与甲醇酯化而制得，安息香将4L苯甲醛与6L乙醇混合，加入60g氰化钠溶液于500ml水的溶液，加热回流2h，冷却，过滤，用水洗涤，滤干，得产品4.5kg。

以上内容参考：百度百科-二苯乙醇酸甲酯

第一类：可作为化学武器的化学品

A．

(1)烷基（甲基、乙基、正丙基或异丙基）氟膦酸烷( 少于或等于10 个碳原子的碳链，包括环烷) 酯。

例如：

沙林：甲基氟膦酸异丙酯 （107-44-8）

梭曼：甲基氟膦酸频那酯 （96-64-0）

(2)二烷( 甲、乙、正丙或异丙) 氨基氰膦酸烷( 少于或等于10 个碳原子的碳链，包括环烷) 酯。

例如：

塔崩：二甲氨基氰膦酸乙酯 （77-81-6）

(3)烷基( 甲基、乙基、正丙基或异丙基) 硫代膦酸烷基( 氢或少于或等于10 个碳原子的碳铁，包括环烷基)-S-2- 二烷( 甲、乙、正丙或异丙) 氨基乙酯及相应烷基化盐或质子化盐。

例如：

VX：甲基硫代膦酸乙基-S-2-二异丙氨基乙酯 （50782-69-9）

(4)硫芥气：2- 氯乙基氯甲基硫醚 (2625-76-5)

芥子气：二(2- 氯乙基) 硫醚 (505-60-2)

二(2- 氯乙硫基) 甲烷 (63869-13-6)

倍半芥气：1,2- 二(2- 氯乙硫基) 乙烷 (3563-36-8)

1,3- 二(2- 氯乙硫基) 正丙烷 (63905-10-2)

1,4- 二(2- 氯乙硫基) 正丁烷 (142868-93-7)

1,5- 二(2- 氯乙硫基) 正戊烷 (142868-94-8)

二（2-氯乙硫基甲基）醚（63918-90-1）

氧芥气：二(2- 氯乙硫基乙基) 醚 (63918-89-8)；

(5) 路易氏剂

路易氏剂1：2- 氯乙烯基二氯胂 (541-25-3)

路易氏剂2：二(2- 氯乙烯基) 氯胂 (40334-69-8)

路易氏剂3：三(2- 氯乙烯基) 胂 (40334-70-1)

(6) 氮芥气

HN1：N,N- 二(2- 氯乙基) 乙胺 (538-07-8)

HN2：N,N- 二(2- 氯乙基) 甲胺 (51-75-2)

HN3：三(2- 氯乙基) 胺 (555-77-1

(7) 石房蛤毒素 (35523-89-8)

(8) 蓖麻毒素 (9009-86-3)

B．

(9) 烷基( 甲基、乙基、正丙基或异丙基) 膦酰二氟。

例如：

DF：甲基膦酰二氟　 （676-99-3）

(10) 烷基( 甲基、乙基、正丙基或异丙基) 亚磷酸

烷基( 氢或少于或等于10 个碳原子的碳链，包括环烷基)-2- 二烷( 甲、乙、正丙或异丙) 氨基乙酯及相应烷基化盐或质子化盐。

例如：

QL：甲基亚膦酸乙基-2-二异丙氨基乙酯（57856-11-8）

(11) 氯沙林：甲基氯膦酸异丙酯 (1445-76-7)

(12) 氯梭曼：甲基氯膦酸频那酯 (7040-57-5)

第二类：可作为生产化学武器前体的化学品

A．

(1) 胺吸膦：硫代磷酸二乙基-S-2- 二乙氨基乙酯及相应烷基化盐或质子化盐 (78-53-5)

(2) PFIB：1,1,3,3,3- 五氟-2- 三氟甲基-1- 丙烯 ( 又名：全氟异丁烯；八氟异丁烯) (382-21-8)

(3) BZ：二苯乙醇酸-3- 奎宁环酯(*) (6581-06-2)

B．

(4) 含有一个磷原子并有一个甲基、乙基或( 正或异) 丙基原子团与该磷原子结合的化学品，不包括含更多碳原子的情形，但第一类名录所列者除外。

例如：

甲基膦酰二氯　 　 （676-97-1）

甲基膦酸二甲酯　 　（756-79-6）

地虫磷：二硫代乙基膦酸-S-苯基乙酯　 　 （944-22-9）

(5) 二烷( 甲、乙、正丙或异丙) 氨基膦酰二卤

(6) 二烷( 甲、乙、正丙或异丙) 氨基膦酸二烷 ( 甲、乙、正丙或异丙) 酯

(7) 三氯化砷 (7784-34-1)

(8) 2,2- 二苯基-2-羟基乙酸：二苯羟乙酸；二苯乙醇酸 (76-93-7)

(9) 奎宁环-3- 醇 (1619-34-7)

(10) 二烷( 甲、乙、正丙或异丙) 氨基乙基-2- 氯及相应质子化盐

(11) 二烷( 甲、乙、正丙或异丙) 氨基乙-2- 醇及相应质子化盐

例如：

二甲氨基乙醇及相应质子化盐　 　（108-01-0）

二乙氨基乙醇及相应质子化盐　 　 （100-37-8）

(12) 烷基( 甲、乙、正丙或异丙) 氨基乙-2- 硫醇及相应质子化盐

(13) 硫二甘醇：二(2- 羟乙基) 硫醚；硫代双乙醇 (111-48-8)

(14) 频那基醇：3 ，3- 二甲基丁-2- 醇 (464-07-3)

第三类：可作为生产化学武器主要原料的化学品

A．

(1) 光气：碳酰二氯 (75-44-5)

(2) 氯化氰 (506-77-4)

(3) 氰化氢 (74-90-8)

(4) 氯化苦；三氯硝基甲烷 (76-06-2)

B．

(5) 磷酰氯：三氯氧磷；氧氯化磷 (10025-87-3)

(6) 三氯化磷 (7719-12-2)

(7) 五氯化磷 (10026-13-8)

(8) 亚磷酸三甲酯 (121-45-9)

(9) 亚磷酸三乙酯 (122-52-1)

(10) 亚磷酸二甲酯 (868-85-9)

(11) 亚磷酸二乙酯 (762-04-9)

(12) 一氯化硫 (10025-67-9)

(13) 二氯化硫 (10545-99-0)

(14) 亚硫酰氯：氯化亚砜；氧氯化硫 (7719-09-7)

(15) 乙基二乙醇胺 (139-87-7)

(16) 甲基二乙醇胺 (105-59-9)

(17) 三乙醇胺 (102-71-6)

(18) 3- 羟基-l- 甲基哌啶 (3554-74-3)

(19) 3- 奎宁环酮 (3731-38-2)

(20) 频哪酮 (75-97-8)

(21) 氰化钾 (151-50-8)

(22) 氰化钠 (143-33-9)

(23) 五硫化二磷 (1314-80-3)

(24) 二甲胺 (124-40-3)

(25) 三乙醇胺盐酸盐 (637-39-8)

(26) 二甲胺盐酸盐 (606-59-2)

(27) 二苯乙醇酸甲酯 (76-89-1)

第四类：除炸药和纯碳氢化合物以外的特定有机化学品

“特定有机化学品”是指可由其化学名称、结构式( 如果已知的话) 和化学文摘社登记号( 如果已给定此一号码) 辨明的属于除碳的氧化物、硫化物和金属碳酸盐以外的所有碳化合物所组成的化合物族类的任何化学品。

由于醇羟基氢具定性醇金属钠反应氢氧键断裂形醇钠（CH3CH2ONa）放氢气

由于液相水酸性比醇强所醇与金属钠反应没水金属钠反应强烈若醇钠放入水醇钠全部水解醇氢氧化钠虽工业制甲醇钠或乙醇钠用醇与氢氧化钠反应设水除使平衡利于醇钠用利用形共沸混合物水带走转移平衡所沸共合物指几种沸点同完全互溶液体混合物由于间作用力蒸馏程气相液相组相同能具低沸点（比所组沸点都低）或高沸点（比所组沸点都高）馏物些馏物组与溶液组相同直蒸完沸点直恒定乙醇苯水组三元共沸混合物其沸点64.9℃（乙醇18. 5%苯74%水7.5%）苯乙醇组二元共沸混合物其沸点68.3℃（乙醇32.4%苯67. 6%）由于乙醇水形共沸混合物其沸点78℃（乙醇95. 57%水4. 43%）所乙醇含少量水能通蒸馏除计算加入比形乙醇苯水三元共沸混合物稍量苯先水除量苯与乙醇形二元共沸混合物除剩水乙醇醇钠醇溶液通述水醇钠及其类似物机合类重要试剂并作碱使用[2]

醇与含氧机酸反应

醇与含氧机酸反应失水机酸酯

醇与硝酸反应程：醇作亲核试剂进攻酸或其衍物带电荷部氮氧双键打醇氢氧键断裂硝酸部失水重新形氮氧双键

该类反应主要用于机酸级醇酯制备机酸三级醇酯制备宜用三级醇与机酸反应易发消除反应

醇与含氧机酸酰氯酸酐反应能机酸酯

含氧机酸酯许用途乙二醇二硝酸酯甘油三硝酸酯（俗称硝化甘油）都烈性炸药硝化甘油能用于血管舒张、治疗绞痛胆绞痛科家发现：硝化甘油能治疗脏病原能释放信使NO并阐明NO命作用机理荣获1998诺贝尔理医奖

命体核苷酸磷酸酯例甘油磷酸酯与钙离反应用控制体内钙离浓度反应失调导致佝偻病[2]

醇羟基取代反应

醇碳氧键极性共价键由于氧电负性于碳所其共用电偏向于氧亲核试剂进攻性碳碳氧键异裂羟基亲核试剂取代其重要亲核取代反应羟基卤原取代采用：

1.与氢卤酸反应

(1）般情况

氢卤酸与醇反应卤代烷反应醇羟基卤原取代

ROH+HX——>RX+H20

醇羟基离基团需要酸帮助使羟基质化水形式离各种醇反应性3°>2°>1°三级醇易反应需浓盐酸室温振荡即反应氢溴酸低温能与三级醇进行反应用氯化氢、溴化氢气体0℃通三级醇反应几钟内完制三级卤代烷用

氢卤酸氢碘酸酸性强氢溴酸其浓盐酸相弱卤离亲核能力I->Br->Cl-故氢卤酸反应性HI>HBr>HCl若用级醇别与三种氢卤酸反应氢碘酸直接反应氢溴酸需用硫酸增强酸性浓盐酸需与水氯化锌混合使用才能发反应氯化锌强路易斯酸反应作用与质酸类似

【用Lucas试剂鉴别级醇、二级醇、三级醇】

浓盐酸水氯化锌混合物称Lucas试剂用鉴别六碳六碳级、二级、三级醇别加入盛Lucas试剂试管经振荡发现三级醇立刻反应油状氯代烷溶于酸溶液呈混浊两层反应放热；二级醇2～5min反应放热明显溶液两层；级醇经室温放置1h仍反应必须加热才能反应

使用Lucas试剂须注意些级醇烯丙型醇（allylicalcohol）及苯甲型醇（benzylicalcohol）快发反应p-π共轭容易形碳离进行SN1反应

各类醇与Lucas试剂反应速率

烯丙型醇苯甲型醇三级醇>；二级醇>；级醇

氢卤酸与数级醇按SN2机理进行反应

氢卤酸与数二级、三级醇空阻特别级酵按SN1机理进行反应

按SN机理反应重排产物产2-戊醇与氢溴酸反应86%2-溴戊烷与14%3-溴戊烷；异丁醇氢溴酸与硫酸加热反应80%异丁基溴与20%三级丁基溴新戊醇由于β位位阻太重排产物2-甲基-2-溴丁烷三级醇与氢卤酸反应般发重排三级醇易发消除反应所取代反应需低温进行

2.与卤化磷反应

醇与卤化磷反应卤代烷

醇羟基离基团与三溴化磷作用形CH3CH2OPBr2Br进攻烷基碳原-OPBr2作离基团离- OPBr2两溴原继续与醇发反应

碘代烷由三碘化磷与醇制备通三碘化磷用红磷与碘代替醇、红磷碘放起加热先三碘化磷再与醇进行反应

氯代烷用五氯化磷与醇反应制备

述用三溴化磷与级醇、β位支链级醇、二级醇相应溴代烷用二级醇及些易发重排反应级醇温度须低于0℃避免重排红磷与碘用于级醇制相应碘代烷[2]

3.与亚硫酰氯反应

若用亚硫酰氯醇反应直接氯代烷同二氧化硫氯化氢两种气体反应程些气体都离反应体系利于反应向产物向进行该反应仅速率快反应条件温产率高且其副产物般用量亚硫酰氯并保持微沸制氧代烷[2]

4.经醇与磺酰氯反应间阶段制备卤代烃

醇羟基必须质酸或路易斯酸催化才进行取代反应苯磺酸酯酸根部离基团类酯比醇容易进行亲核取代反应

级或二级醇通与苯磺酰氯反应形磺酸酯再转卤代烷纯度磺酰氯由相应磺酸与五氯化磷反应制备[2]

醇氧化

级醇及二级醇与醇羟基相连碳原氢氧化醛、酮或酸；三级醇与醇羟基相连碳原没氢易氧化酸性条件易脱水烯碳碳键氧化断裂形化合物

1.用高锰酸钾或二氧化锰氧化

醇冷、稀、性高锰酸钾水溶液所氧化级醇、二级醇比较强烈条件（加热）氧化级醇羧酸钾盐溶于水并二氧化锰沉淀析羧酸

二级醇氧化酮由于二级醇用高锰酸钾氧化酮易进步氧化使碳碳键断裂故少用于合酮

三级醇性、碱性条件易高锰酸钾氧化酸性条件则能脱水烯再发碳碳键断裂化合物

高锰酸钾与硫酸锰碱性条件制二氧化锰新制二氧化锰β碳饱键级醇、二级醇氧化相应醛酮饱键受影响[2]

2.用铬酸氧化

铬酸作氧化剂形式：Na2Cr2O7与40%～50%硫酸混合液、CrO3冰醋酸溶液、CrO3与吡啶络合物等

级醇用NaCr2O7与40%～50%硫酸混合液氧化先醛醛进步氧化酸控制合适氧化条件氧化醛立即其反应体系蒸避免醛进步氧化酸反应需低于醇沸点高于醛沸点温度进行丙醇滴加温度～75℃NaCr2O7H2SO4H2O溶液旦丙醛蒸馏种反应产率高总部醛氧化酸醛沸点低于100℃才能用用途非限

二级醇用述几种铬酸氧化剂氧化酮条件比较稳定比较用

用铬酐（CrO3）与吡啶反应形铬酐双吡啶络合物吸潮性红色结晶称Sarrett（沙瑞特）试剂使级醇氧化醛二级醇氧化酮产率高吡啶碱性酸稳定醇种氧化剂反应般二氯甲烷于25℃左右进行双键、三键氧化受影响

二级醇Jones（琼斯）试剂氧化相应酮若反应物饱二级醇用Jones试剂氧化相应酮双键受影响该试剂铬酐溶于稀硫酸滴加要氧化醇丙酮溶液反应15～20℃进行较高产率酮

用量铬酸并反应条件强烈双键氧化酮或酸

【用铬酐硫酸水溶液鉴别级醇、二级醇】

级醇、二级醇使清澈铬酐硫酸水溶液由橙色变透明蓝绿色三级醇反应烯烃、炔烃反应述反应原级醇与二级醇起氧化作用[2]

3.用硝酸氧化

级醇能稀硝酸氧化酸二级醇、三级醇需较浓硝酸氧化同碳碳键断裂酸环醇氧化碳碳键断裂二元酸

4.Oppenauer氧化

另种选择性氧化醇叫做Oppenauer（欧芬脑尔）氧化（oxidation methods）即碱三级丁醇铝或异丙醇铝存二级醇丙酮（或甲乙酮、环酮）起反应（需加入苯或甲苯做溶剂）醇两氢原转移给丙酮醇变酮丙酮原异丙醇该反应特点醇酮间发氢原转移涉及其部所含碳碳双键或其酸稳定基团利用较适宜该由饱二级醇制备饱酮效[2] 　5.用Pfitzner—Moffatt试剂氧化

级醇Pfitzner（费兹纳）- Moffatt（莫发特）试剂作用产率非高醛试剂由二甲亚砜二环基碳二亚胺组二环基碳二亚胺英文名叫dicyclohexylcarbodiimide简称DCC二取代脲失水产物非重要失水剂（dehydrating agent）硝基苯甲醇磷酸试剂作用92%产率硝基苯甲醛

反应环基碳二亚胺接受水变脲衍物二甲亚砜变二甲硫醚氧化剂用于氧化二级醇

进行氧化反应必须注意：许机物与强氧化剂接触发强烈爆炸冈使用高锰酸钾、高氯酸及类似氧化剂定要溶剂进行反应溶剂使放量热消散减缓反应速率[2]

醇脱氢

级醇、二级醇脱氢试剂（dehydrogenating agent）作用失氢形羰基化合物醇脱氢般用于工业产用铜或铜铬氧化物等作脱氢剂300℃使醇蒸气通催化剂即醛或酮外Pd等作脱氢试剂[2]

3.4醇、酚醚卤素置换反应

3.4.1醇卤素置换反应

醇卤素置换反应获卤化物重要用卤化剂氢卤酸亚硫酰卤、磷酰卤及卤化磷等实际论哪种外乎先羟基变更离基团用卤素进行亲核取代

(1)氢卤酸(卤化氢)作卤化剂

醇与氢卤酸反应般亲核取代反应能形稳定碳离底物按SN1机理进行其反应通SN2机理

醇性顺序叔醇>仲醇>伯醇(SN1)；氢卤酸(卤化氢)性顺序HI>HBr>HCl>HF低性卤化剂加入Lewis酸催化

叔胺催化类反应see RU 2051889, Process for Preparing 2-Ethylhexyl Chloride-1(1993).

(2)亚硫酰卤(卤化亚砜)作卤化剂

亚硫酰卤与醇反应卤代烷二氧化硫与卤化氢易离醇卤化应用较广孢哌酮钠间体氧哌嗪甲酰氯合

氯化亚砜氯化言同反应条件其反应机理尽相同

DMFHMPA催化醇与卤化亚砜反应DMF与SOCl2反应氯代烯铵盐：

该烯铵盐作氯化剂实现醇氯代

类似HMPA与SOCl2反应产物氯化剂其机理亦与DMF相同

反应示例：HMPA催化某伯醇氯代

机碱吡啶卤化氢盐提高卤离浓度能提高类反应速度该尤其适用于酸敏底物

取代或供电基取代芳醛与溴化亚砜共热二溴苄反应物存微量溴化氢醛羰基加反应第步

水DMF氯化亚砜芳醛转化相应二氯苄

(3)卤化磷作卤化剂

三卤化磷五卤化磷转化醇卤代烷用试剂其反应性较氢卤酸较少发重排反应用卤化磷三氯化磷三溴化磷者由溴素与磷原位制备

三卤化磷与醇反应亚磷酸单、双三酯卤离述磷酸酯发取代置换掉氧亚磷酰片断卤代烷

与卤化亚砜类似卤化磷与DMF反应能卤代烯铵盐者高性卤化剂与醇反应构型翻转卤代烷

(4)机膦卤化合物作卤化剂

三苯基膦卤化物Ph3PX2、Ph3PCX3X(PhO)3POX2等醇进行卤化反应性高条件温些卤化剂由三苯基膦或亚磷酸三苯酯与卤素或卤代烷原位合

其能反应机理其卤素取代程SN2反应

述反应DMF或HMPA进行使光性醇转化构型翻转卤代烷用于酸敏醇卤化

三苯基膦与N-卤代酰胺(NXS)反应产物类似机理发类似反应适用于酸稳定醇或甾醇卤化

(5)其卤化剂

卤硅烷试剂温条件醇转化卤代烷

NXS与二甲硫醚反应产物卤代硫鎓盐烯丙位苄位羟基取代高度选择性反应条件温影响其伯、仲羟基

甲磺酸/碘化钠温条件碘代烯丙位或苄位羟基种选择性能与碳离稳定性关

四甲基alpha-卤代烯胺温条件伯、仲羟基及烯丙位、炔丙位苄位羟基转化卤代烃其位阻类似物则高选择性卤代伯、烯丙位苄位羟基

其反应机理与DMF催化卤化亚砜卤化反应程相同

2-氯-3-乙基-苯并恶唑四氟硼酸盐类似反应机理温卤化剂前列腺素间体合

3.4.2酚卤素置换反应

酚羟基性低其卤置换反应必须使用五卤化磷或五卤化磷/氧卤化磷混合物较剧烈条件进行于某些底物单独使用氧卤化磷

三苯基膦卤化物转化酚芳卤化合物用试剂

例：

(R)-(+)- and (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenyl phosphino)-1,1'-Binaphthyl(BINAP), Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, P.57Vol. 67, P.20.

羟基取代卤素形C－O－P结构反应第步继卤素CO取代(加消除)

3.4.3醚卤素置换反应

醚与氢卤酸等物质反应卤化物羟基化合物(醇或酚)四氢呋喃与甲醇氯化亚砜反应4-氯丁甲醚

醚氧原质化般反应第步亲核取代反应

醚键断哪片断醇哪片断卤化物取决于其吸电能力

BF3、BBr3等Lewis酸类似机理裂解醚键

see US 4595765, 1986.

三甲基硅卤化物温卤化剂

三甲基氯硅烷/碘化钠作碘化剂碘化氢高收率获碘化物

3.5羧酸卤素置换反应

见羧酸卤素置换反应羧羟基置换脱羧卤置换

3.5.1羧羟基卤素置换反应：酰卤制备

羧酸定条件与亚硫酰卤及卤化磷等卤化剂反应混酸酐-酰卤

(1)卤化亚砜作卤化剂

卤化亚砜较用羧酸卤化剂其优点于卤化卤化氢二氧化硫其本身沸点低、易除所反应易离

反应底物双键、羰基或酯基等影响较量卤化亚砜进行苯或石油醚等作溶剂

氯化亚砜由羧酸合酰氯用氯化剂与酸酐反应酰卤

反应机理：

反应机碱(吡啶或DMAP等)Lewis酸(ZnCl2等)催化

(2)卤化磷作卤化剂

卤化磷卤化剂性顺序五卤化磷>三卤化磷>三卤氧磷五氯化磷用于性较羧酸尤其具吸电基芳酸或芳香元酸酰氯化

产物应与三氯氧磷定沸点差利离

三卤化磷用于脂肪酸酰卤化

三氯氧磷与羧酸盐反应酰氯

反应机理三卤化磷例

述酰卤化反应羧酸性顺序脂肪酸>芳香酸(供电基取代芳酸>未取代芳酸>吸电基取代芳酸)说明羧羟基硫(磷)亲核进攻控制步骤

(3)草酰氯作氯化剂

草酰氯烃类溶剂温条件羧酸转化酰氯避免氯化磷等其氯化剂底物敏基团影响

反应机理：

见例转化羧酸钠盐避免氯化氢减少敏基团影响

(4)其卤化剂

氰脲酰氯(三聚氯氰)三乙胺存温条件羧酸转化酰氯

与醇卤化类似三苯基膦卤化物四甲基alpha-卤代烯胺用于由羧酸制酰卤反应

3.5.2羧酸脱羧卤素置换反应

羧酸银盐与溴或碘反应比底物少碳卤代烃称Hunsdiecker反应

于2-18碳饱脂肪酸言该反应般获较结同该反应用于芳香酸脱羧卤化

述反应若水存则影响收率甚至导致失败用汞盐代替稳定水银盐光照条件其收率高于银盐实际实施用羧酸、量氧化汞与卤素直接反应操作简单

与Hunsdiecker反应相似羧酸与金属卤化物(LiCl)、四乙酸铅苯或乙醚等溶剂反应脱羧氯化产物称Kochi改良

反应程发重排尤其适用于仲、叔氯代烃及beta-季碳氯代烃合

程能其反应机理

羧酸与碘、四乙酸铅四氯化碳进行光照发脱羧碘化反应称Barton改良伯或仲脂肪酸反应般较苯甲酸反应收率般60%左右

3.6其官能团卤素置换反应

3.6.1卤化物卤素交换反应

伯卤化物与机卤化物间卤素交换反应称Finkelstein反应

脂肪族卤化物反应应SN2机理

类似反应发芳香族卤化物

其反应机理能加-消除溶剂使用DMF、丙酮或二硫化碳等非质极性溶剂

Lewis酸通帮助卤素离化卤代烃所加入Lewis酸往往促进卤素交换反应

氟化用氟化钠、氟化钾、氟化银氟化剃等其氟化钾性较高、价廉用

氟化锑选择性与同碳原卤素反应与单卤素反应特性用合三氟甲基化合物

18-冠-6醚显著提高用氟化钾进行氟交换收率

3.6.2磺酸酯卤素置换反应

醇羟基转化性较高磺酸酯温条件卤代即避免醇卤化副反应比卤素交换效用卤化剂卤化钠、卤化钾、卤化镁卤化锂等

饱碳磺酸酯-卤素置换反应应SN2机理饱碳磺酸酯-卤素置换反应应加消除-机理

3.6.3芳香重氮盐卤素置换反应

芳香族重氮化合物卤素置换反应往往卤素引入直接卤化难引入位置反应卤化亚铜催化剂相应氢卤酸卤化剂进行称Sandmeyer反应

反应认自由基机理

芳香重氮盐碘置换反应加铜催化剂需重氮盐与碘素直接加热即

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作为草药的中国的品种大多为木犀科植物连翘Forsythia suspensa（Thunb.）Vahl的干燥果实。在拼音中“翘”读第二声。

中文学名

连翘花

拉丁学名

Forsythia suspensa (Thunb.) Vahl

别称

寿丹、一串金、黄金条、旱连子、黄奇丹、黄花条、落翘、青翘

界

植物界

目

玄参目

科

木犀科

属

连翘属

分布区域

河北、山西、陕西、山东、安徽、河南、湖北、四川等

形态特征

落叶灌木。枝开展或下垂，棕色、棕褐色或淡黄褐色，小枝土黄色或灰褐色，略呈四棱形，疏生皮孔，节间中空，节部具实心髓。叶通常为单叶，或3裂至三出复叶，叶片卵形、宽卵形或椭圆状卵形至椭圆形，长2-10厘米，宽1.5-5厘米，先端锐尖，基部圆形、宽楔形至楔形，叶缘除基部外具锐锯齿或粗锯齿，上面深绿色，下面淡黄绿色，两面无毛；叶柄长0.8-1.5厘米，无毛。花通常单生或2至数朵着生于叶腋，先于叶开放；花梗长5-6毫米；花萼绿色，裂片长圆形或长圆状椭圆形，长（5-）6-7毫米，先端钝或锐尖，边缘具睫毛，与花冠管近等长；花冠黄色，裂片倒卵状长圆形或长圆形，长1.2-2厘米，宽6-10毫米；在雌蕊长5-7毫米花中，雄蕊长3-5毫米，在雄蕊长6-7毫米的花中，雌蕊长约3毫米。果卵球形、卵状椭圆形或长椭圆形，长1.2-2.5厘米，宽0.6-1.2厘米，先端喙状渐尖，表面疏生皮孔；果梗长0.7-1.5厘米。花期3-4月，果期7-9月[1]

连翘早春先叶开花，花开时香气淡雅、满枝金黄、艳丽可爱，是早春优良观花灌木。[3] 其果实被称为“青翘”或“老翘”，是临床应用广泛的清热解毒类中药材。连翘枝开展或伸长，稍带蔓性，常着地生根，小枝稍呈棱形，节间中空，仅在节部有实髓。花期3月- 5月，果期7月- 8月，多丛生于山野荒坡间，萌生能力强。据调查，8年~ 12年生植株，4年萌生枝上的1年生短枝最多，以后逐渐减少。连翘的丛高和枝展幅度不同年龄阶段变化不大，植株不断抽生新的短枝，但是高度基本维持在一个水平上[4] 。

共5张

连翘花

根据不同的收获时间，连翘又可分为青翘和老翘，开始成熟的绿色果实为青翘，而完全成熟的黄色果实为老翘。与老翘相比，青翘的连翘酯苷、山萸苷、芦丁、二苯乙烯酮、没食子酸和绿原酸含量较高， 炔醇、β-葡萄糖和S-悬浮素甲醚的含量较低，青翘中木酚素和苯乙醇苷的含量高于老翘, 因而其抗氧化能力较强，在中医方剂中使用频率较高。[5]

“青翘”多不开裂，表面呈绿褐色，凸起的灰白色小斑点较少，主要特征为质硬，种子多，呈黄绿色，细长，一侧有翅。“老翘”自顶端开裂或裂成两瓣，表面呈黄棕色或红棕色，内表面多为浅黄棕色，平滑，有纵隔，主要特征为质脆，棕色种子 （多已脱落），气微香，味苦[4] 。

生长环境

连翘喜温暖、干燥和光照充足的环境，性耐寒, 耐旱，忌水涝。所有山区乡镇均有野生生长。连翘的繁殖能力很强，对土壤要求不严，耐瘠薄，在排水良好的砂质地里生长良好。各类土壤均可人工栽培[2] 。

【概况】

WinID：02EN

中文名称：(R,S)-(±)-1-苯乙醇

英文名称：(R,S)-(±)--1-Phenylethanol

别名名称：苯乙醇 ，α-苯乙醇 苏合香醇，Α甲基苯甲醇1-苯乙醇，DL-仲-苯乙醇，DL-1-苯基乙醇，Α-甲苄醇甲苄醇，1-苯基乙醇

更多别名：(±)-α-Methylbenzyl alcohol Methyl phenyl carbinol Styracitol Styralyl alcohol，α-Phenethyl alcohol，Styralyl alcohol

分子式：C8H10O

分子量：122.17

【物理数据】

1. 性状：无色液体，有花香味，香气似栀子花、玫瑰、紫丁香等。

2. 沸点（ºC,101.3kPa）：203.4(99.3kpa)

3. 熔点（ºC）：20

4. 相对密度（g/mL,20ºC）：1.0129

5. 相对密度（g/mL,25ºC）：1.0095

6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.22

7. 折射率（n20ºC）：1.5275

8. 折射率（n25ºC）：1.5254

9. 闪点（ºC,闭杯）：85

10. 相对蒸发速度（乙醚=1）：约1700

11. 蒸气压（kPa, 20ºC）：0.0073

12. 溶解度（%,20ºC,水）：2.3

13. 溶解性：能与乙醇、乙醚等混溶。

14. 相对密度（20℃，4℃）：1.0135

15. 相对密度（25℃，4℃）：1.0095

16. 临界温度（ºC）：426.85

17. 临界压力（MPa）：3.8