苯酚与氢氧化铜反应吗

苯酚不会和氢氧化铜反应

氢氧化铜只和：1.强还原剂（醛类）2.强酸（至少强于醋酸）3.络合离子（多羟基化合物）反应

苯酚的酸性太弱（比碳酸还弱）碳酸都无法和氢氧化铜反应，苯酚更不足以和氢氧化铜中和

另外苯酚还原性不强，没法被氢氧化铜氧化，只有醛类才可以。

很高兴能帮助到你。若满意记得“采纳为满意答案”喔！祝你开心~O(∩_∩)O~

可以反应,但其中至少要有一种是可溶的,这里的可溶并非是指溶解在水中,只是指溶解在任意的溶剂中,但在该溶剂中至少有一种可溶

如苯酚和2Cu(OH),正常情况下,两者在水中是无法反应的,但在乙醇中则能发生中和反应,生成苯酚铜及水.

苯酚在酸性条件下会被氧化铜氧化，苯酚是很容易被氧化的物质，在空气中露放就容易被氧化变成粉红色，甚至被氧化成黑色，而在酸性介质中，二价铜的氧化性比较强

新制氢氧化铜首先是碱,可以和酸发生中和反应,苯酚也是可以的.

再看看别人怎么说的。

为了抑制微生物对酚类的生物氧化作用。用溴量法测定苯酚含量-用溴量法测定苯酚含量.称取含有苯酚的试样0.8009g，溶解后加入0.1000mol/LKBrO3+KBr溶液25.00ml，加入盐酸酸化。

检验的话可用溴水或FeCl3溶液

①用溴水

现象：苯酚中加入溴水会生成白色沉淀

原理：溴与苯酚生成白色三溴苯酚 C6H6OH + 3 Br2 =C6H3OHBr3 ↓ + 3HBr

注意：苯酚浓度不能太大，否则会溶解生成的C6H3OHBr3，看不到沉淀产生。

②用FeCl3溶液

现象：苯酚中加入FeCl3溶液会使溶液变成紫色

原理：苯酚与FeCl3生成紫色的[Fe(C6H5O)6]3-络离子FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl

注意：这个现象很明显，注意是溶液变成紫色，不是产生紫色沉淀。

污水综合排放标准

GB 8978-1996

批准日期 1996-10-04 实施日期 1998-01-01

中华人民共和国国家标准

GB 8978-1996

代替 GB 8978-88 污水综合排放标准

Integrated wastewater discharge standard

为贯彻《中华人民共和国环境保护法》、《中华人民共和国水污染防治法》和《中华人民共和国海洋环境保护法》，控制水污染，保护江河、湖泊、运河、渠道、水库和海洋等地面水以及地下水水质的良好状态，保障人体健康，维护生态平衡，促进国民经济和城乡建设的发展，特制定本标准。

1 主题内容与适用范围

1.1 主题内容

本标准按照污水排放去向，分年限规定了69种水污染物最高允许排放浓度及部分行业最高允许排水量。

1.2 适用范围

本标准适用于现有单位水污染物的排放管理，以及建设项目的环境影响评价、建设项目环境保护设施设计、竣工验收及其投产后的排放管理。

按照国家综合排放标准与国家行业排放标准不交叉执行的原则，造纸工业执行《造纸工业水污染物排放标准(GB3544-92)》，船舶执行《船舶污染物排放标准(GB3552-83)》，船舶工业执行《船舶工业污染物排放标准(GB4286-84）》，海洋石油开发工业执行《海洋石油开发工业含油污水排放标准(GB4914-85)》，纺织染整工业执行《纺织染整工业水污染物排放标准(GB4287-92)》，肉类加工工业执行《肉类加工工业水污染物排放标准(GB13457-92)》，合成氨工业执行《合成氨工业水污染物排放标准(GB13458-92)》，钢铁工业执行《钢铁工业水污染物排放标准(GB13456-92)》，航天推进剂使用执行《航天推进剂水污染物排放标准(GB14374-93)》，兵器工业执行《兵器工业水污染物排放标准(GB14470.1～14470.3-93和GB4274～4279-84)》，磷肥工业执行《磷肥工业水污染物排放标准(GB15580-95)》，烧碱、聚氯乙烯工业执行《烧碱、聚氯乙烯工业水污染物排放标准(GB15581-95)》，其他水污染物排放均执行本标准。

1.3 本标准颁布后，新增加国家行业水污染物排放标准的行业，按其适用范围执行相应的国家水污染物行业标准，不再执行本标准。

2 引用标准

下列标准所包含的条文，通过在本标准中引用而构成为本标准的条文。

GB3097-82 海水水质标准

GB3838-88 地面水环境质量标准

GB8703-88 地面水环境质量标准

GB8703-88 辐射防护规定

3 定义

3.1 污水：指在生产与生活活动中排放的水的总称。

3.2 排水量：指在生产过程中直接用于工艺生产的水的排放量。不包括间接冷却水、厂区锅炉、电站排水。

3.3 一切排污单位：指本标准适用范围所包括的一切排污单位。

3.4 其他排污单位：指在某一控制项目中，除所列行业外的一切排污单位。

4 技术内容

4.1 标准分级

4.1.1 排入GB3838Ⅲ类水域（划定的保护区和游泳区除外）和排入GB3097中二类海域的污水，执行一级标准。

4.1.2 排入GB 3838中Ⅳ、Ⅴ类水域和排入GB3097中三类海域的污水，执行二级标准。

4.1.3 排入设置二级污水处理厂的城镇排水系统的污水，执行三级标准。

4.1.4 排入未设置二级污水处理厂的城镇排水系统的污水，必须根据排水系统出水受纳水域的功能要求，分别执行4．1．1和4．1．2的规定。

4.1.5 GB3838中Ⅰ、Ⅱ类水域和Ⅲ类水域中划定的保护区，GB3097中一类海域，禁止新建排污口，现有排污口应按水体功能要求，实行污染物总量控制，以保证受纳水体水质符合规定用途的水质标准。

4.2 标准值

4.2.1 本标准将排放的污染物按其性质及控制方式分为二类。

4.2.1.1 第一类污染物，不分行业和污水排放方式，也不分受纳水体的功能类别，一律在车间或车间处理设施排放口采样，其最高允许排放浓度必须达到本标准要求（采矿行业的尾矿坝出水口不得视为车间排放口）。

4.2.1.2 第二类污染物，在排污单位排放口采样，其最高允许排放浓度必须达到本标准要求。

4.2.2 本标准按年限规定了第一类污染物和第二类污染物最高允许排放浓度及部分行业最高允许排水量，分别为：

4.2.2.1 1997年12月31日之前建设（包括改、扩建）的单位，水污染物的排放必须同时执行表1、表2、表3的规定。

4.2.2.2 1998年1月1日起建设（包括改、扩建）的单位，水污染物的排放必须同时执行表1、表4、表5的规定。

4.2.2.3 建设（包括改、扩建）单位的建设时间，以环境影响评价报告书（表）批准日期为准划分。

4.3 其他规定

4.3.1 同一排放口排放两种或两种以上不同类别的污水，且每种污水的排放标准又不同时，其混合污水的排放标准按附录A计算。

4.3.2 工业污水污染物的最高允许排放负荷量按附录B计算。

4.3.3 污染物最高允许年排放总量按附录C计算。4.3.4 对于排放含有放射性物质的污水，除执行本标准外，还须符合GB8703-88《辐射防护规定》。

表1 第一类污染物最高允许排放浓度 单位：mg/l

序号 污染物 最高允许排放浓度

1 总汞 0.05

2 烷基汞 不得检出

3 总镉 0.1

4 总铬 1.5

5 六价铬 0.5

6 总砷 0.5

7 总铅 1.0

8 总镍 1.0

9 苯并(a)芘 0.00003

10 总铍 0.005

11 总银 0.5

12 总α放射性 1Bq/L

13 总β放射性 10Bq/L

表2 第二类污染物最高允许排放浓度

(1997年12月31日之前建设的单位)

单位：mg/L

序号 污染物 适用范围 一级标准 二级标准 三级标准

1 pH 一切排污单位 6～9 6～9 6～9

2 色度

(稀释倍数) 染料工业 50 180 -

其他排污单位 50 80 -

3 悬浮物

(SS) 采矿、选矿、选煤工业 100 300 -

脉金选矿 100 500 -

边远地区砂金选矿 100 800 -

城镇二级污水处理厂 20 30 -

其他排污单位 70 200 400

4 五日生化需氧量

(BOD5) 甘蔗制糖、苎麻脱胶、湿法纤维板工业 30 100 600

甜菜制糖、酒精、味精、皮革、化纤浆粕工业 30 150 600

城镇二级污水处理厂 20 30 -

其他排污单位 30 60 300

5 化学需氧量

(COD) 甜菜制糖、焦化、合成脂肪酸、湿法纤维板、染料、洗毛、有机磷农药工业 100 200 1000

味精、酒精、医药原料药、生物制药、苎麻脱胶、皮革、化纤浆粕工业 100 300 1000

石油化工工业(包括石油炼制) 100 150 500

城镇二级污水处理厂 60 120 -

其他排污单位 100 150 500

6 石油类 一切排污单位 10 10 30

7 动植物油 一切排污单位 20 20 100

8 挥发酚 一切排污单位 0.5 0.5 2.0

9 总氰化合物 电影洗片(铁氰化合物) 0.5 5.0 5.0

其他排污单位 0.5 0.5 1.0

10 硫化物 一切排污单位 1.0 1.0 2.0

11 氨氮 医药原料药、染料、石油化工工业 15 50 -

其他排污单位 15 25 -

12 氟化物 黄磷工业 10 20 20

低氟地区(水体含氟量<0.5mg/L) 10 20 30

其它排污单位 10 10 20

13 磷酸盐(以P计) 一切排污单位 0.5 1.0 -

14 甲醛 一切排污单位 1.0 2.0 5.0

15 苯胺类 一切排污单位 1.0 2.0 5.0

16 硝基苯类 一切排污单位 2.0 3.0 5.0

17 阴离子表面活性剂(LAS) 合成洗涤剂工业 5.0 15 20

其他排污单位 5.0 10 20

18 总铜 一切排污单位 0.5 1.0 2.0

19 总锌 一切排污单位 2.0 5.0 5.0

20 总锰 合成脂肪酸工业 2.0 5.0 5.0

其他排污单位 2.0 2.0 5.0

21 彩色显影剂 电影洗片 2.0 3.0 5.0

22 显影剂及氧化物总量 电影洗片 3.0 6.0 6.0

23 元素磷 一切排污单位 0.1 0.3 0.3

24 有机磷农药(以P计) 一切排污单位 不得检出 0.5 0.5

25 粪大肠菌群数 医院*、兽医院及医疗机构含病原体污水 500个/L 1000个/L 5000个/L

传染病、结核病医院污水 100个/L 500个/L 1000个/L

26 总余氯

(采用氯化消毒的医院污水) 医院*、兽医院及医疗机构含病原体污水 <0.5** >3(接触时间 ≥1h) >2(接触时间≥1h)

传染病、结核病医院污水 <0.5** >6.5(接触时间≥1.5h >5(接触时间≥1.5h)

注： * 指50个床位以上的医院。

** 加氯消毒后须进行脱氯处理，达到本标准

表3 部分行业最高允许排水量

（1997年12月31日之前建设的单位）

序号 行业类别 最高允许排水量或

最低允许水重复利用率

1 矿 山 工 业 有色金属系统选矿 水重复利用率75%

其他矿山工业采矿、选矿、选煤等 水重复利用率90%(选煤)

脉

金

选

矿 重选 16.0m3/t(矿石)

浮选 9.0m3/t(矿石)

氰化 8.0m3/t(矿石)

碳浆 8.0m3/t(矿石)

2 焦化企业(煤气厂) 1.2m3/t(焦炭)

3 有色金属冶炼及金属加工 水重复利用率80%

4 石油炼制工业(不包括直排水炼油厂)

加工深度分类:

A. 燃料型炼油

B. 燃料+润滑油型炼油厂

C. 燃料+润滑油型+炼油化工型炼油厂(包括加工高含硫原油页岸油和石油添加剂生产基地的炼油厂), A >500万t，1.0m3/t(原油)

250～500万t，1.2m3/t(原油)

<250万t，1.5m3/t(原油)

B >500万t，1.5m3/t(原油)

250～500万t，2.0m3/t(原油)

<250万t，2.0m3/t(原油),

C >500万t，2.0m3/t(原油)

250～500万t，2.5m3/t(原油)

<250万t，2.5m3/t(原油)

5 合成洗涤剂工业 氯化法生产烷基苯 200.0m3/t(烷基苯)

裂解法生产烷基苯 70.0m3/t(烷基苯)

烷基苯生产合成洗涤剂 10.0m3/t(产品)

6 合成脂肪酸工业 200.0m3/t(产品)

7 湿法生产纤维板工业 30.0m3/t(板)

8 制糖工业 某蔗制糖 10.0m3/t(甘蔗)

甜菜制糖 4.0m3/t(甜菜)

9 皮革工业 猪盐湿皮 60.0m3/t(原皮)

牛干皮 100.0m3/t(原皮)

羊干皮 150.0m3/t(原皮)

10 发

酵

酿

造

工

业 酒精工业 以玉米为原料 150.0m3/t(酒精)

以薯类为原料 100m3/t(酒精)

以糖蜜为原料 80.0m3/t(酒)

味精工业 600.0m3/t(味精)

啤酒工业(排水量不包括麦芽水部分) 16.0m3/t(啤酒)

11 铬盐工业 5.0m3/t(产品)

12 硫酸工业(水洗法) 15.0m3/t(硫酸)

13 苎麻脱胶工业 500m3/t(原麻)或750m3/t(精干麻)

14 化纤浆粕 本色: 150m3/t(浆)漂白: 240m3/t(浆)

15 粘胶纤维工业(单纯纤维) 短纤维

(棉型中长纤维、毛型中长纤维) 300m3/t(纤维)

长纤维 800m3/t(纤维)

16 铁路货车洗刷 5.0m3/辆

17 电影洗片 5m3/1000m(35mm的胶片)

18 石油沥青工业 冷却池的水循环利用率95%

表4 第二类污染物最高允许排放浓度

（1998年1月1日后建设的单位）

单位：mg/L

序号

污染物

适用范围 一级标准

二级标准

三级标准

1 pH

一切排污单位 6～9

6～9

6～9

2 色度(稀释倍数)

一切排污单位 50

80

－

3 悬浮物

(SS)

采矿、选矿、选煤工业 70

300

－

脉金选矿 70

400

－

边远地区砂金选矿 70

800

－

城镇二级污水处理厂 20

30

－

其他排污单位 70

150

400

4

五日生化需氧量

(BOD5)

甘蔗制糖、苎麻脱胶、湿法纤维板、染料、洗毛工业 20

60

600

甜菜制糖、酒精、味精、皮革、化纤浆粕工业 20

100

600

城镇二级污水处理厂 20

30

－

其他排污单位 20

30

300

5

化学需氧量(COD)

甜菜制糖、合成脂肪酸、湿法纤维板、染料、洗毛、有机磷农药工业 100

200

1000

味精、酒精、医药原料药、生物制药、苎麻脱胶、皮革、化纤浆粕工业 100

300

1000

石油化工工业(包括石油炼制) 60

120

－

城镇二级污水处理厂 60

120

500

其他排污单位 100

150

500

6

石油类

一切排污单位 5

10

20

7

动植物油

一切排污单位 10

15

100

8

挥发酚

一切排污单位 0.5

0.5

2.0

9

总氰化合物

一切排污单位 0.5

0.5

1.0

10

硫化物

一切排污单位 1.0

1.0

1.0

11

氨氮 医药原料药、染料、石油化工工业 15

50

－

其它排污单位 15

25

－

12

氟化物

黄磷工业 10

15

20

低氟地区

(水体含氟量<0.5mg/L) 10

20

30

其它排污单位 10

10

20

13

磷酸盐(以P计)

一切排污单位 0.5

1.0

-

14

甲醛

一切排污单位 1.0

2.0

5.0

15

苯胺类

一切排污单位 1.0

2.0

5.0

16

硝基苯类

一切排污单位 2.0

3.0

5.0

17

阴离子表面活性剂(LAS)

一切排污单位 5.0

10

20

18

总铜

一切排污单位 0.5

1.0

2.0

19

总锌

一切排污单位 2.0

5.0

5.0

20

总锰

合成脂肪酸工业 2.0

5.0

5.0

其他排污单位 2.0

2.0

5.0

21

彩色显影剂

电影洗片 1.0

2.0

3.0

22

显影剂及氧化物总量

电影洗片 3.0

3.0

6.0

23

元素磷

一切排污单位 0.1

0.1

0.3

24

有机磷农药(以P计)

一切排污单位 不得检出

0.5

0.5

25

乐果

一切排污单位 不得检出

1.0

2.0

26

对硫磷

一切排污单位 不得检出

1.0

2.0

27

甲基对硫磷

一切排污单位 不得检出

1.0

2.0

28

马拉硫磷

一切排污单位 不得检出

5.0

10

29

五氯酚及五氯酚钠(以五氯酚计)

一切排污单位 5.0

8.0

10

30

可吸附有机卤化物(AOX)(以Cl计)

一切排污单位 1.0

5.0

8.0

31

三氯甲烷

一切排污单位 0.3

0.6

1.0

32

四氯化碳

一切排污单位 0.03

0.06

0.5

33

三氯乙烯

一切排污单位 0.3

0.6

1.0

34

四氯乙烯

一切排污单位 0.1

0.2

0.5

35

苯

一切排污单位 0.1

0.2

0.5

36

甲苯

一切排污单位 0.1

0.2

0.5

37

乙苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

38

邻-二甲苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

39

对-二甲苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

40

间-二甲苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

41

氯苯

一切排污单位 0.2

0.4

1.0

42

邻-二氯苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

43

对-二氯苯

一切排污单位 0.4

0.6

1.0

44

对-硝基氯苯

一切排污单位 0.5

1.0

5.0

45

2，4-二硝基氯苯

一切排污单位 0.5

1.0

5.0

46

苯酚

一切排污单位 0.3

0.4

1.0

47

间-甲酚

一切排污单位 0.1

0.2

0.5

48

2,4-二氯酚

一切排污单位 0.6

0.8

1.0

49

2,4,6-三氯酚

一切排污单位 0.6

0.8

1.0

50

邻苯二甲酸二丁脂

一切排污单位 0.2

0.4

2.0

51

邻苯二甲酸二辛脂

一切排污单位 0.3

0.6

2.0

52

丙烯腈

一切排污单位 2.0

5.0

5.0

53

总硒

一切排污单位 0.1

0.2

0.5

54 粪大肠菌群数 医院*、兽医院及医疗机构含病原体污水 500个/L

1000个/L

5000个/L

传染病、结核病医院污水 100个/L

500个/L

1000个/L

55

总余氯(采用氯化消毒的医院污水)

医院*、兽医院及医疗机构含病原体污水 <0.5**

>3(接触时间 ≥1h)

>2(接触时间 ≥1h)

传染病、结核病医院污水 <0.5**

>6.5(接触时间

≥1.5h)

>5(接触时间

≥1.5h)

56

总有机碳

(TOC)

合成脂肪酸工业 20

40

－

苎麻脱胶工业 20

60

－

其他排污单位 20

30

－

注：其他排污单位：指除在该控制项目中所列行业以外的一切排污单位。

* 指50个床位以上的医院。

** 加氯消毒后须进行脱氯处理，达到本标准。

表5 部分行业最高允许排水量

（1998年1月1日后建设的单位）

序号

行业类别 最高允许排水量或最低允许排水重复利用率

1

矿山工业 有色金属系统选矿 水重复利用率75％

其他矿山工业采矿、选矿、选煤等 水重复利用率90％（选煤）

脉

金

选

矿

重选 16.0m3/t(矿石)

浮选 9.0m3/t(矿石)

氰化 8.0m3/t(矿石)

碳浆 8.0m3/t(矿石)

2

焦化企业(煤气厂) 1.2m3/t(焦炭)

3

有色金属冶炼及金属加工 水重复利用率80%

4

石油炼制工业（不包括直排水炼油厂）

加工深度分类：

A。燃料型炼油厂

B。燃料＋润滑油型炼油厂

C。燃料＋润滑油型＋炼油化工型炼油厂 （包括加工高含硫原油页岩油和石油添加剂生产基地的炼油厂） A

>500万t，1.0m3/t(原油)

250～500万t,，1.2m3/t(原油)

<250万t,，1.5m3/t(原油)

B

>500万t，1.5m3/t(原油)

250～500万t,，2.0m3/t(原油)

<250万t,，2.0m3/t(原油)

C

>500万t，2.0m3/t(原油)

250～500万t,，2.5 m3/t(原油)

<250万t,，2.5m3/t(原油)

5

合成洗涤剂工业

氯化法生产烷基苯 200.0 m3/t （烷基苯）

裂解法生产烷基苯 70.0 m3/t （烷基苯）

烷基苯生产合成洗涤剂 10.0 m3/t（产品）

6

合成脂肪酸工业 200.0m3/t(产品)

7

湿法生产纤维板工业 30.0 m3/t (板)

8 制糖工业 甘蔗制糖 10.0 m3/t

甜菜制糖 4.0 m3/t

9

皮革工业 猪盐湿皮 60.0 m3/t

牛干皮 100.0 m3/t

羊干皮 150.0 m3/t

10 发酵、

酿造

工业 酒精工业

以玉米为原料 100.0 m3/t

以薯类为原料 80.0 m3/t

以糖蜜为原料 70.0 m3/t

味精工业 600.0 m3/t

啤酒行业

(排水量不包括麦芽水部分) 16.0 m3/t

11

铬盐工业 5.0 m3/t (产品)

12

硫酸工业(水洗法) 15.0 m3/t (硫酸)

13

苎麻脱胶工业 500 m3/t (原麻)

750 m3/t (精干麻)

14

粘胶纤维工业

单纯纤维 短纤维

(棉型中长纤维、毛型中长纤维) 300.0 m3/t (纤维)

长纤维 800.0 m3/t(纤维)

15

化纤浆粕 本色: 150 m3/t(浆)

漂白:240 m3/t(浆)

16

制

药

工

业

医

药

原

料

药

青霉素 4700m3/t（氰霉素）

链霉素 1450m3/t（链霉素）

土霉素 1300m3/t（土霉素）

四环素 1900m3/t（四环素）

洁霉素 9200m3/t（洁霉素）

金霉素 3000m3/t（金霉素）

庆大霉素 20400m3/t（庆大霉素）

维生素C 1200m3/t（维生素C）

氯霉素 2700m3/t（氯霉素）

新诺明 2000m3/t（新诺明）

维生素B1 3400m3/t（维生素B1）

安乃近 180m3/t（安乃近）

非那西汀 750m3/t（非那西汀）

呋喃唑酮 2400m3/t（呋喃唑酮）

咖啡因 1200m3/t（咖啡因）

17

有

机

磷

农

药

工

业

乐果** 700m3/t（产品）

甲基对硫磷(水相法)** 300m3/t（产品）

对硫磷(P2S5法)** 500m3/t（产品）

对硫磷(PSCl3法)** 550m3/t（产品）

敌敌畏(敌百虫碱解法) 200m3/t（产品）

敌百虫 40m3/t（产品）

（不包括三氯乙醛生产废水）

马拉硫磷 700m3/t（产品）

18

除

草

剂

工

业 除草醚 5m3/t（产品）

五氯酚钠 2m3/t（产品）

五氯酚 4m3/t（产品）

2甲4氯 14m3/t（产品）

2，4-D 4m3/t（产品）

丁草胺 4.5m3/t（产品）

绿麦隆(以Fe粉还原) 2m3/t（产品）

绿麦隆(以Na2S还原) 3m3/t（产品）

19 火力发电工业 3.5m3(MW·h)

20 铁路货车洗刷 5.0m3/辆

21 电影洗片 5m3/1000m(35mm胶片)

22 石油沥青工业 冷却池的水循环利用率95%

注：

* 产品按100％浓度计。

** 不包括P2S5、PSCl3、PC13原料生产废水

苯和硝酸在浓硫酸50至60摄氏度的条件下生成1-硝基苯；

1-硝基苯在铁和盐酸的作用下生成1-苯胺；1-苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度，生成重氮盐；重氮盐和氯化铜作用生成氯苯；氯苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成苯酚和氯化氢。

实验室和工业都可以呀

有机物化学鉴定的一般方法一 蛋白质、多肽、氨基酸 1加热或矿酸试验取检品的水溶液1ml于试管中加热至沸或加5盐酸如发生混浊或有沉淀示含有水溶性蛋白质。 2缩二脲试验取检品的水溶液1ml加10氧化钠溶液2滴充分摇匀逐渐加入硫酸铜试液随加摇匀注意观察如呈现紫色或紫红色示可能含有蛋白质和氨基酸。 凡蛋白质结构中含有两个或两个以上肽键CONH者均有此反应能在碱性溶液中与Cu2生成仙络合物呈现一系列的颜色反应二肽呈蓝色三肽呈紫色加肽以上呈红色肽键越多颜色越红。 3茚三酮试验取检品的水溶液1ml加入茚三酮试液23滴加热煮沸45分钟待其冷却呈现红色棕色或蓝紫色蛋白质、胨类、肽类及氨基酸。 α氨基酸与茚三酮的水合作物作用氨其酸氧化成醛、氨和二氧化碳而茚三酮被还原成仲醇与所后成的氨及另一分子茚三酮缩合生成有蓝紫色的化合物。 【注】①茚三酮试剂主要是多肽和氨基酸的显色剂反应在1小时内稳定。试剂溶液pH值以57为宜必要时可加吡啶数滴或醋酸钠调整。 ②此反应非常灵敏但有个别氨基酸不能呈紫色而呈黄色如脯氨酸。 4氨基酸薄层层析检出反应 ①吸附剂硅胶G。 ②展开剂1正丁醇水112正丁醇醋酸水415 ③显色剂0.5茚三酮丙酮溶液喷雾后于1100烘箱放置5分钟显蓝紫允或紫色。 2皂甙 1泡沫试验取检品的水溶液2ml于带塞试管中用力振摇3分钟即产生持久性蜂窝状泡沫维持10分钟以上且泡沫量不少于液体体积的13。 【注】常用的增溶剂吐温、司盘振摇时均能产生持久性泡沫要注意区别。 2溶血试验取试管4支分别加入滤液0.25、0.5、0.75 ml然后依次分别加入生理盐水2.25、2.0、1.75、1.5 ml使每一个试管中的溶液都成为2.5ml 再将各试管加入2的血细胞悬液2.5ml振摇均匀后同置于370水浴或25270的室温中注意观察溶血情况一般观察3小时即可或先滴红细胞于显微镜下然后滴加检液看血细胞是否消失。如有溶血现象示正反应。 【注】①鞣质对血红细胞有凝集作用干扰溶血试验的观察应事先除去可用取胜酰胺粉吸附或用明胶沉淀。 ②检液应为中性溶液。 3醋酐浓硫酸试验Liebrmann Burchard反应取检品的水溶液置蒸发皿中于水浴上蒸干残渣加入少量冰醋酸使溶解再加入醋酐浓硫酸191试液呈现红紫色并变成污色绿色甾类、三萜类成分或皂甙 4区别甾体皂甙和三萜皂甙取带塞试管两支各盛检品的水溶解1 ml1支加0.1N盐酸溶液2ml另一支加0.1N氢氧化钠溶液2ml用力振摇1分钟需左右手交替振摇各半分钟观察两管泡沫的多少若两管泡沫体积相同或酸管多示含三萜式皂甙若加碱管泡沫多于加酸管示含甾示含甾体皂甙。 三萜皂甙为酸性皂甙在酸性水溶液中形成较稳定的泡沫甾体皂甙为中性皂甙在碱笥溶液中能形成较稳定的泡沫。 3糖、多糖或甙类 1碱性酒石酸铜试液取检品的水溶液12ml如为醇溶液须将醇蒸发除去加入碱笥酒石酸铜试液1ml于沸水浴上加热5分钟产生棕红色或砖红色氧化亚铜沉淀示有还原糖。 还原糖能使二价铜盐蓝色还原成氧化亚铜醛糖的醛基氧化成羧基 【注】①如检液呈酸性应先碱化。 ②此反应所产生的沉淀由于条件不同其颜色也不同质点上的呈黄色质点大的呈红色。有保持性胶体存在时也常产生黄色沉淀。 ③职样品中含有其他醛、酮及还原较强的其他成分或中划药制剂中附加的抗氧剂、葡萄糖等均可显阳性反应。 2α萘酚试验Molisch紫环反应取检品的水溶液1ml加5萘酚试液数滴振摇后沿管壁滴入56滴浓硫酸使成两液层待23分钟后两层液面出现紫红色环糖、多糖或甙类。 多糖类遇浓硫酸被水解成单糖单糖被浓硫酸脱水闭环形成糠醛类化合物在浓硫酸存在下与α萘酚发生酚醛缩合反应生成紫红色缩合物。 【注】①甙的分子结构中含有糖基一般属于单糖类如葡萄糖鼠李糖、半乳糖但也有含二分子糖双糖或多分子糖多糖。在上述反应条件下甙被水解成单糖因此甙萘酚试验系分子中糖部分的反应。 ②由于此反应较为灵敏如有微量滤纸纤维或中草药粉末存在于溶液中都能产生上述反应。故滤过时应加注意。 3多糖的确证试验取检品的水溶液5ml于水蒸发至干加入1ml蒸馏水再加入乙醇5ml如出现沉淀滤过收集后用少量热乙醇洗涤再将沉淀物溶于3ml蒸馏水中做下例试验。 ①碘试验取检品的不溶液1ml加碘试液1滴观察颜色变化如呈蓝黑色为地衣糖紫黑色为糊精蓝色加热消失冷后蓝色再现为淀粉。 ②多糖水解取检品的水溶液1ml加入稀盐酸5滴置沸水浴中加热1015分钟然后用10氢氧化钠液中和至中性再加新配制的碱性酒石酸铜试淮4滴另取检液1ml不加酸水解直接加入上述试液4滴两管同置水浴上煮沸56分钟。如果水解后生成棕红色常常物的量比未经水解的多则示有多糖。 多糖水解后产生单糖利用单糖的还原性使铜离子还原成氧化亚铜。 4鞣质及酚类 1三氯化铁试验取检品的水溶液1ml加三氯化铁试液12滴呈现绿色、污绿色、蓝黑色或暗紫色可水解鞣质显蓝一蓝黑色缩合鞣显绿色一污绿色。 鞣质均是多羟基酚的衍生物即多元酚能和三价铁离子发生颜色反应生成复杂的络盐。 【注】此反应如遇有矿酸或有机酸、醋酸盐等存在能阻碍颜色的生成。硝基酚类对三氯化铁试剂无明显反应。 2明胶试验取检品的水溶液1ml加氯化钠明溶液23滴即生成白色沉淀物。 鞣质有凝固蛋白的性能。 3溴试验取检品的水溶液1ml加溴试液12滴生成白色或沉淀物示可能含有酚或儿茶酚鞣质。 【注】过多的溴会阻碍鞣质的沉淀因此溴水不宜多加。 4香草醛一酸试验取检品的水溶液点于滤纸片上干后喷雾或滴加香草醛一盐酸试液呈现红色斑点多元酚类物质。 5鞣质、酚类薄层层析检出反应 ①吸附剂聚酰胺硅胶硅胶石膏水517调成状涂成薄板1050烘干45分钟。 ②展开剂乙醇醋酸1002正丁醇乙酸乙酯水541苯甲醇955。 ③显色剂10三氯化铁溶液1三氯化铁乙醇溶液与1铁氰化钾水溶液11显蓝一紫色斑点。 5黄酮及其甙类 1盐酸一镁或锌粉试验取检品的乙醇溶液1ml加放少量镁粉或锌粉然后加浓盐酸45滴置沸水浴中加热23分钟如出现红色示有游离黄酮类或黄酮甙以同法不加镁或粉做一对照如两管都显红色则有花色素存在。如继续加碳酸试液使成碱笥即变成紫色双转变为蓝色即证明含花色素。 黄酮类的乙醇溶液在盐酸存在的情况下能被镁粉还原生成花色甙元而呈现红色或紫色反应个别为淡黄色、橙色、紫色或蓝色。这是由于酮类化合物分子中含有一个碱性氧原子致能溶于稀酸中被还原成带四价的氧原子即锌盐。本法是鉴别黄酮类的一个反应。但花色素本身在酸性下不需加镁粉呈红色应加以区别。 【注】①此反庆仅在化学结构中第三位上带羟基的酮醇类显色较明显而其它黄酮烷酮类均不甚明显。因此试验呈阴性反庆是不能做出否定的结论尚需结合其他实验再做结论。 ②试验应在醇中进行水分多会影响颜色的生成。此反庆较慢有时需置水浴上加热以促使反应的进行。 2荧光试验 ①三氯化铝试验取检品的乙醇溶液点于滤纸片上干后再点1次使其浓度庥中干后喷雾1三氯化铝乙醇试液在紫外光灯下观察呈现黄色、绿色、橙色等荧光为黄酮类呈现天蓝色或黄绿色荧光则为二氢黄酮类。这是区别二氢黄酮类化合物的一种鉴别反应。 ②硼酸丙酮枸橼酸丙酮试验取检品的乙醇溶液1ml在沸水浴上蒸干加入饱和硼酸丙酮溶液及10枸橼酸丙酮溶液各0.5ml蒸去丙酮后在紫外光灯下观察管内呈现强烈的绿色荧光黄酮或其甙类。 3碱液试验取检品的乙醇溶液点于滤纸片上干后再点一次使其溶液集中干后喷1碳酸钠溶液或在氨蒸气中熏几分钟呈现亮黄、绿或橙黄色。如将氨气熏过的滤纸露置空气中颜色逐渐裉去而变为原有的颜色黄酮或其甙类。 有机化合物的鉴别 在药品的生产、研究及检验等过程中常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。 分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物但要求不同处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况一是设法将杂质转化为所需的化合物另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离分离后的化合物不必再还原。 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团是哪种化合物。如鉴别一组化合物就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别必须具备一定的条件 1 化学反应中有颜色变化 2 化学反应过程中伴随着明显的温度变化放热或吸热 3 反应产物有气体产生 4 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别为了帮助大家学习和记忆将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结并对典型例题进行解析。 一各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃 1溴的四氯化碳溶液红色腿去 2高锰酸钾溶液紫色腿去。 2含有炔氢的炔烃 1 硝酸银生成炔化银白色沉淀 2 氯化亚铜的氨溶液生成炔化亚铜红色沉淀。 3小环烃三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4卤代烃硝酸银的醇溶液生成卤化银沉淀不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快仲卤代烃次之伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5醇 1 与金属钠反应放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇 2 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇叔醇立刻变浑浊仲醇放置后变浑浊伯醇放置后也无变化。 6酚或烯醇类化合物 1 用三氯化铁溶液产生颜色苯酚产生兰紫色。 2 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7羰基化合物 1 鉴别所有的醛酮24-二硝基苯肼产生黄色或橙红色沉淀 2 区别醛与酮用托伦试剂醛能生成银镜而酮不能 3 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用斐林试剂脂肪醛生成砖红色沉淀而酮和芳香醛不能 4 鉴别甲基酮和具有结构的醇用碘的氢氧化钠溶液生成黄色的碘仿沉淀。 8甲酸用托伦试剂甲酸能生成银镜而其他酸不能。 9胺区别伯、仲、叔胺有两种方法 1用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯在NaOH溶液中反应伯胺生成的产物溶于NaOH仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液叔胺不发生反应。 2用NaNO2HCl 脂肪胺伯胺放出氮气仲胺生成黄色油状物叔胺不反应。 芳香胺伯胺生成重氮盐仲胺生成黄色油状物叔胺生成绿色固体。 10糖 1 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用产生银镜或砖红色沉淀 2 葡萄糖与果糖用溴水可区别葡萄糖与果糖葡萄糖能使溴水褪色而果糖不能。 3麦芽糖与蔗糖用托伦试剂或斐林试剂麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀而蔗糖不能。 二例题解析 例1用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析上面三种化合物中丁烷为饱和烃1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此上面一组化合物的鉴别方法为 例2用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。 分析上面三种化合物都是卤代烃是同一类化合物都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀但由于三种化合物的结构不同分别为苄基、二级、一级卤代烃它们在反应中的活性不同因此可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为 例3用化学方法鉴别下列化合物 苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚 分析上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类醛和酮都是羰基化合物因此首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别然后用托伦试剂区别醛与酮用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛用碘仿反应鉴别甲基酮用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行 1 将化合物各取少量分别放在7支试管中各加入几滴24-二硝基苯肼试剂有黄色沉淀生成的为羰基化合物即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮无沉淀生成的是醇与酚。 2 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中各加入托伦试剂氢氧化银的氨溶液在水浴上加热有银镜生成的为醛即苯甲醛和丙醛无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。 3 将2种醛各取少量分别放在2支试管中各加入斐林试剂酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液有红色沉淀生成的为丙醛无沉淀生成的是苯甲醛。 4 将2种酮各取少量分别放在2支试管中各加入碘的氢氧化钠溶液有黄色沉淀生成的为2-戊酮无黄色沉淀生成的是3-戊酮。 5 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中各加入几滴三氯化铁溶液出现兰紫色的为苯酚无兰紫色的是醇。 6 将2种醇各取少量分别放在支试管中各加入几滴碘的氢氧化钠溶液有黄色沉淀生成的为异丙醇无黄色沉淀生成的是丙醇。 例4用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺。 分析上面三种化合物都是脂肪胺分别为伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液存在下能与苯磺酰氯发生反应生成苯磺酰胺。伯胺反应后生成的苯磺酰胺因其氮原子上还有一个氢原子显示弱酸性能溶于氢氧化钠而生成盐仲胺生成的苯磺酰胺中其氮原子上没有氢原子不溶于氢氧化钠而呈固体析出叔胺不发生反应因此可用此反应兴斯堡反应鉴别三种化合物。 例5用化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖。 分析上面三种化合物都是糖葡萄糖、果糖是单糖具有还原性能被托伦试剂和斐林试剂氧化而蔗糖是非还原性双糖因此可用托伦试剂和斐林试剂将蔗糖与葡萄糖、果糖区别葡萄糖是醛糖可被溴水氧化而果糖是酮糖不被溴水氧化因此溴水可将二者区别。