如何判断乙醇、甲醇和水三种液体的酸碱谁强谁弱?
酸性∶甲醇酸性最强,丙醇比较弱。
乙醇的官能团是羟基(—OH),其化学性质主要由羟基和受它影响的相邻基团决定,主要反应形式是О—H键和C—О键的断裂。
羟基的结构特征是氧的电负性很大,分子中的C—О键和O—H键都是极性键,因而乙醇分子中有2个反应中心。由于α-H和β-H受到C—О键极性的影响具有一定的活性,因此它们还能发生氧化反应和消除反应等。
乙醇物理性质:
乙醇是带有一个羟基的饱和一元醇,可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物,或者是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。乙醇分子是由C、H、O三种原子构成的极性分子,其中C、O原子均以sp³杂化轨道成键。
乙醇在常温常压下是一种无色透明、易挥发、易燃烧、不导电的液体,它的水溶液具有酒香的气味,味甘。在20 ℃常温下,乙醇液体密度是0.789 g/cm³。乙醇的熔点是-114.1 ℃,沸点是78.3 ℃。乙醇蒸气能与空气形成爆炸性混合物。
20 ℃下,乙醇的折射率为1.3611。乙醇还是一种良好的溶剂,能与水以任意比互溶,可混溶于氯仿、乙醚、乙酸、甲醇、丙酮、甘油等多数有机溶剂。
从空间位阻的角度来考虑,认为一般指的酸性是指在溶液中醇分子受溶剂影响,离解出氢离子,随着连在羟基上烃基数目的增加醇的体积不断增大在一定程度上阻碍了O—H中氢离子的溶剂化,使氢离子不易从羟基中离解,因此酸性减弱。
从电子云角度看,烃基斥电子,烃基长的氧原子周围电子云密度大,与氢结合紧密,所以甲醇更容易解离氢原子,酸性强。
综上,酸性,甲乙丙逐渐减弱
甲醇(Methanol,dried,CH₄O)系结构最为简单的饱和一元醇,CAS号有67-56-1、170082-17-4,分子量32.04,沸点64.7℃。因在干馏木材中首次发现,故又称“木醇”或“木精”。是无色有酒精气味易挥发的液体。人口服中毒最低剂量约为100mg/kg体重,经口摄入0.3~1g/kg可致死。用于制造甲醛和农药等,并用作有机物的萃取剂和酒精的变性剂等。通常由一氧化碳与氢气反应制得。
乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
乙醇的物理性质主要与 其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。
λ=589.3nm和18.35°C下,乙醇的折射率为1.36242,比水稍高。
作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。
由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。
性状 无色透明、易燃易挥发液体。有酒的气味和刺激性辛辣味。
熔点 -117.3℃
沸点 78.32℃
相对密度 0.7893
闪点 14℃
溶解性 溶于水、甲醇、乙醚和氯仿。能溶解许多有机化合物和若干无机化合物。[4-5]
化学性质
酸性(不能称之为酸,不能使酸碱指示剂变色,也不与碱反应,也可说其不具酸性)
乙醇的各种化学式
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+
乙醇的pKa=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
实际上是乙醇先和氧化铜进行反应,然后氧化铜被还原为单质铜,现象为:黑色氧化铜变成红色。
乙醇也可被高锰酸钾氧化,同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为草绿色,此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。
酯化反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味)。
C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应,但逆反应催化剂为稀H2SO4或NaOH)
“酸”脱“羧基”,“醇”脱“羟基”上的“氢”
(大学前可以不看)广义的来看,甲醇是一个两性物质。
作为酸: CH3OH + NaNH2 ====NH3 + CH3ONa
作为碱: H2SO4(浓)+ CH3OH ====[CH3OH2][HSO4]
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