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如何将甲苯合成为间硝基苯

天真的便当
靓丽的季节
2022-12-31 06:36:47

如何将甲苯合成为间硝基苯?

最佳答案
正直的春天
冷静的寒风
2026-01-29 20:17:33

首先可以先硝化生成了对硝基甲苯,然后再通过还原生成4-甲基苯胺,再硝化生成了2-硝基-4-甲基苯胺(当然硝化过程中可以将胺基保护起来)(胺基的定位效果比甲基强),将得到的物质与亚硝酸钠与硫酸反应生成重氮盐,最后在次磷酸的作用下将胺基消去,得到了间硝基甲苯.

最新回答
年轻的万宝路
谦让的钢笔
2026-01-29 20:17:33

甲苯 +浓H2SO4 ==加热=对甲基苯磺酸 +浓硝酸/浓硫酸==加热==3-硝基-4-甲基苯磺酸

+Br2/Fe ====3-硝基-4-甲基-5-溴苯磺酸 +稀硫酸===水解====2-甲基-3-溴-硝基苯

总的思路就是先用-SO3H占据对位,然后反应完后,把-SO3H水解去掉

美丽的乌龟
无情的香水
2026-01-29 20:17:33
先用高锰酸钾把甲苯氧化成苯甲酸。

然后用浓硫酸和浓硝酸的混合,加入甲苯酸,这样在3,5位上就会上两个硝基。

理由是羧基是electron

withdrawing

group

(去电子集团?不确定具体怎么说)这样硝基就会上在meta位。

也就是3,5位。

具体如图

想人陪的板栗
正直的蜻蜓
2026-01-29 20:17:33
不是,

先进行氯代,再与NaOH 反应,就可生成二硝基苯

C8H10+2CL2→C8H8CL2+2HCL(取代反应)

C8H8CL2+2NaOH→C8H10O2+2NaCL(水解反应)

C8H10O2+2HNO3→C8H8N2O6+2H2O(消去反应)

希望可以对您有所帮助

奋斗的世界
要减肥的时光
2026-01-29 20:17:33

1-甲基-3-硝基苯的正确命名应该叫间硝基甲苯。

工业上是通过甲苯的硝化来制备间硝基甲苯的。由于甲基是邻对位定位基,所以反应主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯,间硝基甲苯只是副产物。不过由于间硝基甲苯的需求量不大,所以就算产率很低也能供应充足。

实验室制备间硝基甲苯是很头痛的。因为没有任何方法能方便的在硝基间位引入甲基,同时也很难将苯环上其它的基团转化为甲基。实验室制备间硝基甲苯只能通过多步合成。

甲苯硝化得到对硝基甲苯,然后用铁粉还原得到对甲苯胺。

对甲苯胺进行乙酰化,生成对甲基乙酰苯胺。

对甲基乙酰苯胺进行硝化,得到2-硝基-4-甲基乙酰苯胺,然后在浓碱中水解掉乙酰基,生成4-甲基-2-硝基苯胺。

4-甲基-2-硝基苯胺用亚硝酸钠和硫酸进行重氮化反应,生成重氮盐,然后用次磷酸进行还原,发生脱氨基反应,得到间硝基甲苯。

落寞的书包
健壮的星星
2026-01-29 20:17:33
步骤

1、HNO3,H2SO4,加热

2、KMnO4,H+

方程式

1、甲苯+HNO3==对硝基甲苯+水

2、对硝基甲苯==KMnO4,H+==对硝基苯甲酸

迷人的荷花
潇洒的大地
2026-01-29 20:17:33

先氧化制备苯甲酸,然后硝化。

因为甲基是邻对位定位基,如果直接硝化,得到的是2-、4-位的硝化产物。

但羧基是间位定位基,硝化可得到3-位硝化产物

勤恳的芝麻
苹果小蜜蜂
2026-01-29 20:17:33
先用高锰酸钾把甲苯氧化成苯甲酸. 然后用浓硫酸和浓硝酸的混合,加入甲苯酸,这样在3,5位上就会上两个硝基. 理由是羧基是electron withdrawing group (去电子集团?不确定具体怎么说)这样硝基就会上在meta位. 也就是3,5位. 具体如图

落后的睫毛
乐观的丝袜
2026-01-29 20:17:33
1.甲苯+硫酸+浓硝酸,加强热→对硝基甲苯

2.对硝基甲苯与氯气反应,取代2次,加浓碱液连续反应,生成对硝基苯甲醛

3.此苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合,得目标产物

失眠的八宝粥
整齐的小虾米
2026-01-29 20:17:33
硝化反应是亲电取代机理,甲苯中的甲基是给电子基,是第一类基团,硝基苯中的硝基是吸电子基,是第二类基团,他们的定位规则是不同的,甲基是邻对位,硝基是间位(参看共振论).甲基活化了苯环,所以硝化温度较低,硝基钝化了苯环,所以硝化温度较高.