如何将甲苯合成为间硝基苯?
首先可以先硝化生成了对硝基甲苯,然后再通过还原生成4-甲基苯胺,再硝化生成了2-硝基-4-甲基苯胺(当然硝化过程中可以将胺基保护起来)(胺基的定位效果比甲基强),将得到的物质与亚硝酸钠与硫酸反应生成重氮盐,最后在次磷酸的作用下将胺基消去,得到了间硝基甲苯.
甲苯 +浓H2SO4 ==加热=对甲基苯磺酸 +浓硝酸/浓硫酸==加热==3-硝基-4-甲基苯磺酸
+Br2/Fe ====3-硝基-4-甲基-5-溴苯磺酸 +稀硫酸===水解====2-甲基-3-溴-硝基苯
总的思路就是先用-SO3H占据对位,然后反应完后,把-SO3H水解去掉
然后用浓硫酸和浓硝酸的混合,加入甲苯酸,这样在3,5位上就会上两个硝基。
理由是羧基是electron
withdrawing
group
(去电子集团?不确定具体怎么说)这样硝基就会上在meta位。
也就是3,5位。
具体如图
先进行氯代,再与NaOH 反应,就可生成二硝基苯
C8H10+2CL2→C8H8CL2+2HCL(取代反应)
C8H8CL2+2NaOH→C8H10O2+2NaCL(水解反应)
C8H10O2+2HNO3→C8H8N2O6+2H2O(消去反应)
希望可以对您有所帮助
1-甲基-3-硝基苯的正确命名应该叫间硝基甲苯。
工业上是通过甲苯的硝化来制备间硝基甲苯的。由于甲基是邻对位定位基,所以反应主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯,间硝基甲苯只是副产物。不过由于间硝基甲苯的需求量不大,所以就算产率很低也能供应充足。
实验室制备间硝基甲苯是很头痛的。因为没有任何方法能方便的在硝基间位引入甲基,同时也很难将苯环上其它的基团转化为甲基。实验室制备间硝基甲苯只能通过多步合成。
甲苯硝化得到对硝基甲苯,然后用铁粉还原得到对甲苯胺。
对甲苯胺进行乙酰化,生成对甲基乙酰苯胺。
对甲基乙酰苯胺进行硝化,得到2-硝基-4-甲基乙酰苯胺,然后在浓碱中水解掉乙酰基,生成4-甲基-2-硝基苯胺。
4-甲基-2-硝基苯胺用亚硝酸钠和硫酸进行重氮化反应,生成重氮盐,然后用次磷酸进行还原,发生脱氨基反应,得到间硝基甲苯。
1、HNO3,H2SO4,加热
2、KMnO4,H+
方程式
1、甲苯+HNO3==对硝基甲苯+水
2、对硝基甲苯==KMnO4,H+==对硝基苯甲酸
先氧化制备苯甲酸,然后硝化。
因为甲基是邻对位定位基,如果直接硝化,得到的是2-、4-位的硝化产物。
但羧基是间位定位基,硝化可得到3-位硝化产物
2.对硝基甲苯与氯气反应,取代2次,加浓碱液连续反应,生成对硝基苯甲醛
3.此苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合,得目标产物