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2-氰基-N-邻甲苯乙酰胺的合成路线有哪些

羞涩的哑铃
可爱的期待
2022-12-22 09:51:22

2-氰基-N-邻甲苯乙酰胺的合成路线有哪些?

最佳答案
聪慧的蚂蚁
缥缈的发卡
2026-02-03 00:55:21

基本信息:

中文名称

2-氰基-N-邻甲苯乙酰胺

英文名称

2-cyano-N-(2-methylphenyl)acetamide

英文别名

cyano-acetic

acid

o-toluidideCyanacet-o-toluididCyan-essigsaeure-o-toluidid2-Cyano-N-o-tolyl-acetamideMalonsaeure-o-toluidid-nitril

CAS号

59736-34-4

合成路线:

1.通过氰乙酸和邻甲苯胺合成2-氰基-N-邻甲苯乙酰胺,收率约95%;

2.通过氰乙酸乙酯和邻甲苯胺合成2-氰基-N-邻甲苯乙酰胺,收率约48%;

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1483072

最新回答
愤怒的夕阳
淡然的时光
2026-02-03 00:55:21

1.先甲苯取代成对硝基甲苯

2.对硝基甲苯还原成对氨基甲苯

3.对氨基甲苯与乙酐反应,保护氨基,生成对甲基乙酰苯胺

4.对甲基乙酰苯胺与高锰酸钾(H+)反应,将甲基氧化成-COOH

5.再将产物在酸性介质中(H2SO4),加热,与乙醇反应

6.将5得到的产物在酸性介质或碱性介质中水解,得到对氨基苯甲酸乙酯

眯眯眼的月光
昏睡的芝麻
2026-02-03 00:55:21
间甲苯腈属于商标分类第1类0102群组;

经路标网统计,注册间甲苯腈的商标达1件。

注册时怎样选择其他小项类:

1.选择注册(对氰基氯苄,群组号:0102)类别的商标有1件,注册占比率达100%

2.选择注册(对甲基苯甲酸,群组号:0102)类别的商标有1件,注册占比率达100%

3.选择注册(对甲苯腈,群组号:0102)类别的商标有1件,注册占比率达100%

4.选择注册(邻氰基氯苄,群组号:0102)类别的商标有1件,注册占比率达100%

5.选择注册(邻甲基苯甲酸,群组号:2501)类别的商标有1件,注册占比率达100%

6.选择注册(邻甲苯腈,群组号:0102)类别的商标有1件,注册占比率达100%

7.选择注册(间氰基氯苄,群组号:0102)类别的商标有1件,注册占比率达100%

8.选择注册(间甲基苯甲酸,群组号:0102)类别的商标有1件,注册占比率达100%

端庄的嚓茶
敏感的背包
2026-02-03 00:55:21
在苯分子中,苯环闭合大π键电子云是均匀分布的,即六个碳原子上电子云密度等同。当苯环上有一取代基后,取代基可以通过诱导效应或共轭效应使苯环上电子云密度升高或降低,同时影响到苯环上电子云密度的分布,使各碳原子上电子云密度发生变化。因此,进行亲电取代反应的难易以及取代基进入苯环的主要位置,会随原有取代基的不同而不同。下面以几个典型的定位基为例作简要解释。

(1)邻、对位位定位基 一般来说它们是供电子基(卤素除外),为致活基团,可以通过p-π共轭效应或+I效应向苯环提供电子,使苯环上电子云密度增加,尤其在邻、对位上增加较多。因此取代基主要进入邻、对位。

① 甲基 甲苯中的甲基碳原子为sp3杂化,苯环中碳原子为sp2杂化,sp3杂化的碳原子的电负性弱于sp2杂化的碳原子,因此甲基可通过+I效应向苯环提供电子。同时甲基的三个C—Hσ键与苯环的π键有很小程度的重叠,形成σ-π共轭体系(也称超共轭体系),σ-π共轭体系产生的超共轭效应使C—H键σ电子云向苯环转移。显然,甲基的+I效应和σ-π超共轭效应均使苯环上电子云密度增加,由于电子共轭传递的结果,使甲基的邻、对位上增加的较多。所以,甲苯的亲电取代反应不仅比苯容易,而且主要发生在甲基的邻位和对位。

② 羟基 羟基是一个较强的邻、对位定位基。由于羟基中氧的电负性比碳的电负性强,对苯环表现出吸电子诱导效应(-I),使苯环电子云密度降低。但又由于羟基氧原子上p轨道上的未共用电子对可以与苯环上的π电子云形成p-π共轭体系,使氧原子上的电子云向苯环转移。由于给电子的共轭效应(+C)大于吸电子的诱导效应(-I),所以总的结果羟基使苯环电子云密度增加,尤其是邻、对位增加较多,所以亲电取代反应时,苯酚比苯更为容易,而且取代基主要进入羟基的邻位和对位。

其它与苯环相连的带有未共用电子对的基团,如 等对苯环的电子效应与羟基类似。

③ 卤素 卤素对苯环具有吸电子诱导效应(-I)和供电子p-π共轭效应(+C),由于-I强于+C,总的结果使苯环电子云密度降低,所以卤素对苯环上亲电取代反应有致钝作用,为致钝基团,亲电取代比苯困难。但当亲电试剂进攻苯环时,动态共轭效应起主导作用,供电子的共轭效应(+C)又使卤素的邻位和对位电子云密度高于间位,因此邻、对位产物为主要产物。

(2)间位定位基 间位定位基均是吸电子基,为致钝基团,它们通过吸电子诱导效应和吸电子共轭效应使苯环电子云密度降低,尤其是邻、对位降低的更多,所以亲电取代主要发生在电子云密度相对较高的间位,而且取代比苯困难。

硝基是一个间位定位基,它与苯环相连时,因氮原子的电负性比碳大,所以对苯环具有吸电子诱导效应(-I);同时硝基中的氮氧双键与苯环的大π键形成π-π共轭体系,使苯环上的电子云向着电负性大的氮原子和氧原子方向流动(-C)。两种电子效应作用方向一致,均使苯环上电子云密度降低,尤其是硝基的邻、对位降低的更多。因此,硝基不仅使苯环钝化,亲电取代反应比苯困难,而且主要得到间位产物。

其它间位定位基,如氰基、羧基、羰基、磺酸基等对苯环也具有类似硝基的电子效应。

明理的发卡
淡定的舞蹈
2026-02-03 00:55:21
首先要明白,反应能量图代表着什么意思

曲线在下方,代表反应活化能低,更容易亲电取代

m是对间位取代,op是邻对位取代

以下物质编号与题目顺序不一致

1.苯甲醚

甲氧基,比较强的邻对位活化基团,并且环上电子整体密度增大,哪个位置的反应活性都强于苯,所以苯在最上面,活化能最高,是图四

2.氰苯

氰基,比较强的间位致钝基团,环上整体电子密度下降,哪个位置反应活性都弱于苯环,苯的曲线在最下面,间位定位,间位电子密度强于邻对位,所以,紧接着在苯环曲线上面的是m曲线,是图三

3.溴苯

溴原子,弱的邻对位致钝基团,环上整体电子密度下降,哪个位置反应活性都弱于苯环,苯的曲线在最下面,邻对位定位,间位电子密度低于邻对位,所以紧接着在苯环曲线上面的是op曲线,是图一

4.甲苯

甲基,弱的邻对位活化基团,有点不同的地方是,环上并非整体电子密度都上升,间位的电子密度稍稍下降了一点点,所以间位活性是弱于苯环的,m曲线在苯环上方,而op曲线在苯环下方,是图二