为什么苯酚在水温大于65度以后就可以与水任意比浑溶?
苯酚是极性分子,水也是极性分子,都有羟基,形成分子间氢键的能力较强。苯酚的溶点是45度,当温度升到45度以上两者都是液体了,随着温度的继续上升两种分子的活性越来越大,形成分子间氢键的能力增强。当温度升到65度后,分子间的氢键足以使两者任意比互溶。
对于酚羟基作如下解释:酚能形成分子间氢键,因此大多数酚类物质为低熔点的无色固体或高沸点的液体。酚能与水分子间形成氢键,因此可溶于水,在冷水中的溶解度为6.7g,在65℃以上热水中可任意比溶解,与少量水可形成液态的混合物,苯酚易溶于醇,醚等有机溶剂。且酚羟基中的氧原子采取sp2杂化,醇羟基氧为sp3杂化,其中两个杂化轨道形成两个σ键,两对孤对电子中一对占据一个杂化轨道,另一对占据未杂化的p轨道,p轨道电子云与大π键电子云发生侧面重叠,形成更大的p-π共轭体系,从而氧的p电子云向苯环转移,并导致包括氢氧键的电子云进一步向氧转移,键的极性增强,使氢离子更容易离去等结果。类比在氨分子中氨原子为不等性sp3杂化,分子呈三角锥形,键角为107°18’,分子具有较强的极性,且分子间能形成氢键。我们在有机化学中一般认为氨基就是亲水基。但含氨基的化合物不一定易溶于水。如果还有较大的烃基的话,就不会溶于水。高中掌握的憎水基团可以是:烃基,酯基,卤原子。亲水基团可以是羟基,醛基,羧基。易溶于水的物质为低碳的醇 ,醛,羧酸,难溶于水的物质为烃,卤代烃,酯类,硝基化合物,高级脂肪酸等。与水以任意比互溶的是低级醇醛酸,如乙醇,乙二醇,甘油,乙酸等。
氢键也是。可形成氢键并不见得就易溶于水。硼酸、苯酚都与水形成氢键,但它们常温下溶解度都较小。
这两者可以用来辅助记忆,但是不能代替记忆。归根结底就像背单词似的,有一些窍门,但其实还是要靠背的。
分子间氢键就是说氢键形成在两个分子的基团之间,如水(一个水分子的氧和另一个水分子的氢形成氢键)。
2、分子内氢键使得溶沸点降低,分子间氢键使得溶沸点升高。像邻二苯酚的溶解度就明显小于对二苯酚,因为邻二苯酚有分子内氢键,增大了分子的对称性,而且减小了分子间作用力;而对二苯酚有分子间氢键,溶解后对二苯酚分子会和水分子形成氢键,增加了对二苯酚分子与水分子的结合程度,从而增大了溶解度。
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分子内氢键可以是邻位形成的,比如邻苯二酚,就可以形成分子内氢键,比如邻硝基苯酚,也可以形成分子内氢键
比如水和其他溶媒是异质的,由于在水分子间生成O-H—…O型氢键。有F,O,N就可以形成氢键。
典型的氢键中,X和Y是电负性很强的F、N和O原子。但C、S、Cl、P甚至Br和I原子在某些情况下也能形成氢键,但通常键能较低。
碳在与数个电负性强的原子相连时也有可能产生氢键。例如在氯仿CHCl3中,碳原子直接与三个氯原子相连,氯原子周围电子云密度较大,因而碳原子周围即带有部分正电荷,碳也因此参与了氢键的形成,扮演了质子供体的角色。
此外,芳环上的碳也有相对强的吸电子能力,因此形成Ar-H … :O型的弱氢键(此处Ar表示芳环)。芳香环、碳碳叁键或双键在某些情况下都可作为电子供体,与强极性的X-H(如-O-H)形成氢键。
扩展资料:
(1)熔点、沸点分子间有氢键的物质熔化或气化时,除了要克服纯粹的分子间力外,还必须提高温度,额外地供应一份能量来破坏分子间的氢键,所以这些物质的熔点、沸点比同系列氢化物的熔点、沸点高。
分子内生成氢键,熔、沸点常降低。例如有分子内氢键的邻硝基苯酚熔点(45℃)比有分子间氢键的间位熔点(96℃)和对位熔点(114℃)都低。
(2)溶解度在极性溶剂中,如果溶质分子与溶剂分子之间可以形成氢键,则溶质的溶解度增大。HF和NH3在水中的溶解度比较大,就是这个缘故。
(3)粘度分子间有氢键的液体,一般粘度较大。例如甘油、磷酸、浓硫酸等多羟基化合物,由于分子间可形成众多的氢键,这些物质通常为粘稠状液体。
(4)密度液体分子间若形成氢键,有可能发生缔合现象,例如液态HF,在通常条件下,除了正常简单的HF分子外,还有通过氢键联系在一起的复杂分子(HF)n。
参考资料来源:百度百科-分子间氢键
参考资料来源:百度百科-氢键
比如甲醇乙醇,甲醛乙醛,丙酮和水任意比例互溶,因为有机的部分(烃基)不大
但是如果有机的基团(烃基)很大,比如正丁醇和水基本上不溶解,苯酚在水中也溶解的很少
所以氢键不是唯一的,更多的是总体情况
(不过一般来说,离子是可以溶解在水中的,但是这个离子酸性不超过H+,碱性不超过OH-
比如乙醇钠,在水中完全水解为乙醇和氢氧化钠)