怎么合成2,4二溴苯酚
以苯酚为原料,在乙醇- 水介质中,进行溴化反应生成2,4-二溴苯酚。合成最佳反应条件为:苯酚、溴素与双氧水的物质的量比为1:0.98:0.98,溴化反应温 度为0~5℃反应时间为2h洗涤温度为40~50℃。优化条件下,收率可达96%。
苯酚太活泼,没法控制,直接加溴水会生成三溴苯酚及四溴代物(苯环被破坏)。可先使其对位硝化,这样活性下降,可以控制只在一个邻位溴代,然后把硝基制成重氮盐,即可加CuBr使对位也变为-Br。加硫酸二甲酯使苯酚变为苯甲醚,再加HI变回酚羟基,是为了防止苯酚在中间的反应(比如硝化的时候)被氧化。
苯甲酸+Br2----》铁催化下成3,5-二溴苯甲酸
酸性加热脱羧得到1,3-二溴苯
加硝硫混酸硝化得到3,5-二溴硝基苯
Fe与HCl还原得到3,5-二溴苯胺
与亚硝酸反应的得到3,5-二溴重氮苯的盐
水解得到 3,5-二溴苯酚
中文名称
2-苄基-4-溴苯酚
英文名称
2-Benzyl-4-bromophenol
英文别名
5-Brom-2-hydroxy-1-benzyl-benzol2-Benzyl-4-brom-phenol2-benzyl-4-bromo-phenolo-Benzyl-p-bromophenolO-Benzyl-4-bromophenol
CAS号
19578-80-4
合成路线:
1.通过2-苄基苯酚合成2-苄基-4-溴苯酚,收率约95%;
2.通过2,4-二溴苯酚和苄基溴化镁合成2-苄基-4-溴苯酚,收率约55%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1584579
产物分别是
CH3CH2CH2CH2CH2OH;2.CH2=CHCH=CH2;3.CH3CH2CH2OH;
4.ClCH2CH2COCl;5.(CH3)3CCHBrCH2Br;6.CH3CH2CHBrCH2CH3;
7.CH3COCH2COOCH2CH3;8.HOCH2C(CH3)2CHO+HCOOH;
9.碱性条件下水解生成(CH3)2C(OH)CH2CH3;醇溶液中加热生成(CH3)2C=CHCH3;
10.C6H5C(CH3)2CH2CH3;
11.产物是羟基(OH)的两个邻位分别上去一个溴原子,生成4-氯-2,6-二溴苯酚;
目前我国TMP的产量已经向少数几个人厂集中,规模经济初步形成, 四家主要生产企业的生产能力已达1500t/a,且产品质量、技术水平比较相近,完全可以满足国内市场和出口的需要,为了实现TMP持续、健康的发展, 不宜再建新的生产装置,造成低水平重复建设。主要生产企业间调,根据市场需求控制总量、稳定价格,提高经济效益。