乙醇回流法提取芦丁的原理

早上好，芦丁并不是完全不溶于乙醇，它可以部份溶于极性质子溶剂只不过在无水甲醇中溶解度比乙醇更大罢了（微溶于无水乙醇），本身属于糖苷结构类似葡糖苷APG只在碱性条件下助溶，所以碱性水溶液、氨水和DMF才是其良溶剂请酌情参考。至于三氯甲烷和丙酮都是偏酸性的，丙酮虽然能与水但它并不是质子溶剂，像是乙酸乙酯、乙二醇丁醚和二甲苯不溶解也是正常的。糖苷的配糖体酸溶和碱溶可看作是分子在液相中质子化的结果比如脱乙酰75%壳聚糖和芦丁。

芦丁为浅黄色粉末或极细的针状结晶，含有三分子的结晶水，熔点为174~178℃，无水物188~190℃。溶解度：冷水中为1:10000；热水中1:200；冷乙醇1:650；热乙醇1:60；冷吡啶1:12。微溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚，溶于碱而呈黄色。

芦丁具有维生素P样作用。有助于保持及恢复毛细血管的正常弹性，主要用作防治高血压病的辅助治疗剂，亦可用于防治因缺乏芦丁所致的其他出血症。

实验目的和要求

1． 实验目的

①通过芦丁的提取与精制掌握碱-酸法提取黄酮类化合物的原理及操作。

②通过芦丁结构的检识，了解苷类结构研究的一般程序和方法。

③了解UV及NMR在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。

2． 要求

①要拿到以下三个化合物：芦丁、槲皮素、芦丁的全乙酰化合物。

②能够拿根据化学试验及UV、NMR数据初步推断出芦丁的结构。并对黄酮类化合物的结构测定有一般性的了解。

试验方法

1． 芦丁的提取与分离

2． 芦丁的鉴定

1）芦丁的定性反应

取芦丁3~4mg，加乙醇5~6ml使其溶解，分成三份作下述试验：

A.取上述溶液1~2ml，加2滴浓盐酸，在酌加少许镁粉，注意观察颜色变化情况。

B.取上述溶液1~2ml，然后滴加2%柠檬酸的甲醇溶液，注意观察颜色变化情况，在继续向试管中加入2%ZrOCl2的甲醇溶液，并详细记录颜色变化情况。

C.取上述溶液1~2ml，然后再加入10%α-等体积的萘酚乙醇溶液，摇匀，沿管壁滴加浓硫酸，注意观察两液面产生的颜色变化。

2）芦丁的紫外光谱解析

取芦丁溶于色谱纯甲醇中，加入规定的试剂，测定其UV光谱，试解析光谱并初步判断其结构。

3） 芦丁的NMR波谱解析

A.芦丁的三甲基硅醚NMR谱的解析

B.十乙酰化芦丁的NMR光谱解析

4）芦丁水解后糖与苷元的鉴定

A.水解方法：精密称取芦丁1g（±0.01g），加1%硫酸100ml，加热40min，放冷静置，过滤。所得沉淀用少许水洗除酸，干燥称重，计算苷元与糖的重量比。然后用乙醇（95%大约10ml）进行重结晶，即得苷元。

B.苷元的鉴定：用纸色谱法与对照品对照。

因为在200ML的稀溶液中，芦丁很难析出来，那就不能得到芦丁的结晶，而溶剂浓缩到50ML时，溶液达到饱和溶液，这样芦丁在乙醇的溶解度降低，就能从乙醇中析出结晶。

取精制芦丁1g，研细后置于250ml圆底烧瓶中，加入2％硫酸80m1，加热回流30min，瓶中浑浊液逐渐变为澄清的棕黄色液体，最后生成鲜黄色沉淀。

放冷沉淀，抽滤，保存滤液，作为糖的检查，沉淀物为芸香苷苷元，用蒸馏水洗至中性，抽干水分，晾干，称量。得粗制槲皮素，再用乙醇重结晶得精制槲皮素。

扩展资料：

芦丁有维生素P样作用和抗炎作用，能降低如芥子油对动物眼睛或皮肤引起的炎症，有抗病毒作用，200μ g·ml－1浓度时，对水疱性口炎病毒有最大的抑制作用。有强烈的抗氧性，把芦丁加入富于溶酶体的匀浆内，能抑制类脂质过氧化物的形成。能强烈吸收在280～335nm的紫外线，可用于防晒增白型化妆品。

具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用。可用于防治脑溢血、高血压、视网膜出血、紫癜和急性出血性肾炎等疾病。

参考资料来源：百度百科-芦丁

淡黄色针晶，水中结晶者含3分子结晶水，C27H30O16·3H2O ，mp 分别为 174~178℃(含结晶水)、188℃(无水物)。1 g 芦丁溶于约 300 ml 冷水，200 ml 沸水，7 ml 沸甲醇，可溶于吡啶、甲酰胺，微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯，不溶于三氯甲烷、二硫化碳、乙醚、苯和石油醚等非极性溶剂。易溶于碱液，呈黄色，酸化后析出。可溶于浓盐酸和浓硫酸。

硼砂因能与芦丁结合，起保护邻二酚羟基，不被氧化破坏的作用，实验证明，提取时加入硼砂，产品质量要好些。

加石灰乳既能达到碱溶解提取芦丁的目的，还可以除去槐花米中大量的粘液质和酸性树脂(形成钙盐沉淀)，但p H不能过高和长时间煮沸，因为会导致芦丁的降解。

p H 过低会使芦丁形成锌盐而降低收率。

芦丁在水解过程中出现的状况： 浑浊-澄清-浑浊。

现象的原因： 开始芦丁未完全溶解，溶解后变澄清。

芦丁水解生成槲皮素，芦丁为黄色， 槲皮素为棕红色，故溶液颜色改变。

槲皮素溶解度低，在溶液中为沉淀，故溶液变浑浊。

氧分子在细胞代谢中是以单电子形式还原的，氧分子在单电子还原产生的O离子，体内继而产生H₂O₂以及毒性极大的·OH自由基，因此影响皮肤的嫩滑程度，甚至加速皮肤老化程度，而产品中添加芦丁能很明显地清除细胞产生的活性氧自由基。

扩展资料：

芦丁为黄酮类化合物，是清除自由基的强氧化剂，它可终止自由基的连锁反应，抑制生物膜上多不饱合脂肪酸的过氧化作用，清除脂质过氧化产物，保护生物膜及亚细胞结构的完整性，在机体内起着重要作用。

芦丁有维生素P样作用和抗炎作用，能降低如芥子油对动物眼睛或皮肤引起的炎症，有抗病毒作用。有强烈的抗氧性，把芦丁加入富于溶酶体的匀浆内，能抑制类脂质过氧化物的形成。能强烈吸收在280～335nm的紫外线，可用于防晒增白型化妆品。

参考资料来源：百度百科--芦丁

2、熔点：214摄氏度到215摄氏度。

3、在乙醇中的比旋光度：13、82度。

4、溶解性：能溶于吡啶、甲酰和碱液，微溶于乙醇、丙酮和乙酸乙酯，几乎不溶于氯仿、醚、苯、二硫化碳和石油醚。

分别吸取刚配制好的芦丁标液0.0，2.0，4.0，6.0，8.0，10.0ml置于6个50ml的容量瓶中，依次编号0~5，用30%乙醇补至10ml后，加入0.8ml的5%的NaNO2摇匀，静置6分钟再加入0.8ml的10%的硝酸铝摇匀，静置6min，加入10ml的1mol/l的氢氧化钠，摇匀15min后显色置于510nm处分光光度计测吸光度。

芦丁就是个标准 黄酮就是以芦丁为计量的.

测黄酮的吸光度，标准曲线上，读出黄酮含量就是芦丁含量。

反应物乙酸酐，为无色透明液体，有强烈的乙酸气味，味酸，有吸湿性，溶于氯仿和乙醇，缓慢地溶于水形成乙酸。在反应容器有水存在的情况下，乙酸酐会缓慢水解成乙酸，干扰反应进行。