苯胺和苯酚均可发生酰化反应,但酰化反应活性苯胺较大. 这是为什么啊
苯胺的胺基和苯酚的酚羟基均是供电子基 但是胺基的供电子能力比羟基强 所以使苯环上的电子云密度大大增加 而酰化反应是先将酰生成碳正离子 在与苯环发生亲电取代 苯胺上电子云密度比苯酚的大 自然碳正离子亲和苯胺要容易一些
C6H5-OH+CH3COCl——C6H5OOCCH3
C6H5NH2+CH3COCl——C6H5NHCOCH3
苯酚乙酰化后生成酯,而苯胺乙酰化后生成酰胺类
苯酚是一个弱酸性物质,酸和酸很难发生酯化反应。
但在AlCl3催化下,苯酚的芳环上可以发生乙酰化反应(在工业上一般用乙酸酐)。
例如,苯胺的硝化,是先将氨基乙酰化,然后硝化,主要得到对位硝化产物。硝化产物经水解后,得到对硝基苯胺。若不酰化氨基,则副反应很多,产率低。
2.可以削弱氨基对苯环的活化。
例如,苯胺与溴水反应,立刻生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。若先将氨基乙酰化,然后在乙醇溶液中,10℃下与溴反应,得到对溴乙酰苯胺。产物经水解,得到对溴苯胺。若不酰化氨基,只能得到2,4,6-三溴苯胺。
酰化反应当然还可以用来制备乙酰苯胺。乙酰苯胺是合成磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、多种染料以及樟脑的原料和中间体。
卤苯→苯胺:在200℃、60atm和Cu2O催化下与氨反应
苯胺→卤苯:在低温下用亚硝酸重氮化,加入相应的卤化物(F除外),升至室温。引入氟可用重氮盐加上四氟硼酸盐结晶得四氟硼酸重氮盐后加热分解重氮盐得到(除四氟硼酸重氮盐外,其余重氮盐固态都容易爆炸)
苯胺→苯酚:制成重氮盐后,在水溶液中加热
苯酚→苯胺:先硝化为2,4-二硝基苯酚,用铁粉+盐酸还原为2,4-二氨基苯酚,再卤代,水解使卤素变成羟基。重氮化,用次磷酸还原。与氨反应,生成均三苯胺。再重氮化,还原得苯。然后用混酸硝化,再用铁粉+盐酸还原得苯胺。
苯酚→卤苯:先制成苯胺,再按苯胺→卤苯的方法做
1、分子式不同:
苯胺又称阿尼林、阿尼林油、氨基苯,分子式:C6H7N。苯酚分子式:C6H5OH。
苯胺结构式:
苯酚结构式:
2、性状不同:
苯胺是一种无色油状液体。苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体。
3、溶解性不同:
苯胺微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯;苯酚可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
4、化学性质不同
苯胺有碱性,能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐;能起卤化、乙酰化、重氮化等作用; 遇明火、高热可燃,燃烧的火焰会生烟;与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应,引起燃烧。苯酚可吸收空气中水分并液化;腐蚀性极强,化学反应能力强;与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A。
5、用途不同
苯胺是生产农药的重要原料,由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等,可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷,除草剂甲草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
参考资料来源:百度百科-苯胺
百度百科-苯酚
原理:苯酚具有酸性,能与氢氧化钠反应生成苯酚钠,溶于水,苯胺被乙酸乙酯萃取。
水相加
盐酸,强酸制弱酸,苯酚被游离出来,低温时从水中析出
将苯酚放到高压釜里,然后加入氨水,加热至高温,氨水和苯酚发生亲核反应,形成苯胺和水。这个反应难度很大,需要高温高压,工艺非常危险,因为反应很慢,选择性也不好,需要氨大大过量。因此制备苯胺主要还是采用硝基苯加氢,而不是采用苯酚氨化。
回答:
1)苯酚具有一定酸性,会生成一定量的苯酚铝盐而消耗催化剂,因此其烷基化产率低。
2)苯胺具有碱性,三氯化铝是酸性物质,和苯胺会形成苯胺的三氯化铝盐而消耗催化剂,同样影响产率。