苯酚为什么显示酸性
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应。
苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
扩展资料:
工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚
一般结论:
取代基的吸电子效应(共轭、诱导)使苯酚的酸性增强,
给电子效应(共轭、诱导)使苯酚的酸性减弱。
(1)
由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。因此,间硝基苯酚的酸性虽也比苯酚的强,但对酚的酸性影响远不如硝基在邻或对位的大。二硝基苯酚的酸性更强,显然是由于上述效应更强的缘故。
(2)
甲氧基具有两方面的影响,首先是O上有孤对电子,对苯环有共轭效应;O又是高电负性原子,具有吸电子的诱导效应。一般来说,由于邻位效应,甲氧基在邻位时诱导效应使酸性增强,甲氧基在对位,共轭效应使酸性减弱。
它们的酸性,之所以有以上规律,是与它们不同的分子结构有关。乙醇:C2H5-OH 水:H-OH 苯酚:C6H5OH碳酸:HOOC-OH 当羟基与斥电子基(如C2H5-)相连时,由于乙基的斥电子作用,增加了氧原子上的电子云密度,抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移,减弱了氢氧键的极性,因而乙醇比水更难解离,酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基(如苯基、羧基)相连时,由于吸电子基的作用,降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度,有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移,致使氢氧键产生极性。因此,苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强,所以碳酸的酸性比苯酚强。