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苯酚失去酚羟基上的氢离子后,形成的酚基是吸电子基还是供电子基

刻苦的魔镜
坚定的水杯
2022-12-31 06:00:43

苯酚失去酚羟基上的氢离子后,形成的酚基是吸电子基还是供电子基?

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怡然的薯片
2026-01-30 08:04:10

哈哈,酚羟基上的氢离子失去后,形成的是酚氧基负离子,这是最强的给电子基团,同时具有给电子诱导和给电子共轭两种效应。可以使苯环上亲电取代反应的速率大大加强。

例如,苯酚和溴水的反应,若在酸性溶液中反应如醋酸,只生成一溴苯酚,但在碱性溶液中却生成三溴苯酚的沉淀,就是因为在碱性溶液中苯酚是以酚氧基负离子存在的,提高了亲电取代的能力。

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舒心的未来
威武的鼠标
2026-01-30 08:04:10

既可以吸电子,也可以给电子。

一般,若连接负离子,就考虑吸电子,分散负电荷,所以C₆H₅-OH苯酚有一定的酸性,因为C₆H₅-O-的负电荷因为苯环的分散,而变得稳定。

若连正离子,则考虑给电子,如C₆H₅-CH₂-Cl的性质要比CH₃CH₂Cl活泼,更容易水解,甚至与AgNO₃的醇溶液能迅速反应。

虽然从碳氢比来看,苯应该显示高度的不饱和性,但苯并不具备不饱和烃的性质。一般情况下,苯不易发生烯烃一类的亲电加成反应,也不被高锰酸钾氧化,易发生苯环的取代反应,如卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化等,这些反应都保持了苯环的原有结构。

这些性质充分说明了苯具有不同于饱和化合物的性质,不易加成、不易氧化、易取代、碳环异常稳定,这些性质总称为芳香性。苯的芳香性与苯环的特殊结构密切相关  。

以上内容参考:百度百科-苯环

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2026-01-30 08:04:10
电子效应包括诱导效应和共轭效应。

就苯酚来说,由于氧电负性大于碳,故羟基有吸电子的诱导效应。p-π共轭,由于氧提供两个电子,而每个碳提供一个电子,电子离域后,羟基是给电子的共轭效应。这样,诱导效应和共轭效应的方向是相反的。对于羟基来说,是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应,总体来说,羟基是给电子效应。

硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应,二者方向相同,故硝基是吸电子基团。

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2026-01-30 08:04:10
诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应(Inductive Effects)。

诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。电负性越大,其对电子的吸引力越大,电子云就靠近他那边移动,这些原子或集团就是吸电子集团,其中含氧、氮集团如-OH、-C=O、-COOH 以及-CN、-NH2以及Cl、 Br 、I等卤素原子等都是吸电子集团,因为他们电负性比氢强;而诸如甲基等有机集团这些对电子吸引力比氢弱,称之为供电子集团。

以甲苯和苯酚为例,OH为典型的吸电子集团,电子从苯环向OH芳香移动;而甲苯中甲基为供电子集团,因此电子从甲基向苯环方向移动。

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2026-01-30 08:04:10

苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。

忧心的鸵鸟
高挑的红酒
2026-01-30 08:04:10
苯环是大派键,6中心6电子,所以简单可以看成一个缓冲体系,即可以吸电子,也可以给电子.

一般,若连接负离子,就考虑吸电子,分散负电荷,所以C6H5-OH苯酚有一定的酸性,因为C6H5-O-的负电荷因为苯环的分散,而变得稳定.

若连正离子,则考虑给电子,如C6H5-CH2-Cl的性质要比CH3CH2Cl活泼,更容易水解,甚至与AgNO3的醇溶液能迅速反应.

风趣的摩托
和谐的凉面
2026-01-30 08:04:10

苯环是大派键,6中心6电子,所以简单可以看成一个缓冲体系,即可以吸电子,也可以给电子。

一般,若连接负离子,就考虑吸电子,分散负电荷,所以C₆H₅-OH苯酚有一定的酸性,因为C₆H₅-O-的负电荷因为苯环的分散,而变得稳定。

若连正离子,则考虑给电子,如C₆H₅-CH₂-Cl的性质要比CH₃CH₂Cl活泼,更容易水解,甚至与AgNO₃的醇溶液能迅速反应。

当取代基取代苯环上的氢后,苯环上电子云密度降低的基团;反之,苯环上电子云密度升高的叫供电子基团。一个基团到底是吸电子基团还是供电子基团,得看它对苯环的诱导效应、共轭效应、超共轭效应的总和。

扩展资料

在大多数反应中,由于取代基(与氢原子相比)倾向于给电子或是吸电子,使分子某些部分的电子密度下降或上升,使反应分子在某个阶段带有正电荷(或部分正电荷)或负电荷(或部分负电荷)的效应。

电子效应是在总结大量实验事实的基础上提出的用来解释化学现象的一种理论。电子效应包括诱导效应和共轭效应两种,诱导效应是建立在定域键基础上、短程的电子效应;而共轭效应是建立在离域键的基础上、远程的电子效应,在有机化合物中,往往两种效应同时存在。

参考资料来源:百度百科-吸电子基团

参考资料来源:百度百科-苯环

参考资料来源:百度百科-基团

酷酷的小熊猫
认真的胡萝卜
2026-01-30 08:04:10
氧原子通常有吸电子诱导效应和给电子共轭效应。其中吸电子诱导效应是因为氧的电负性比较大,所以他会把共价键中的一对电磁都吸到自己的附近,而给电子共轭效应是当氧和SP2杂化的碳相连时,氧上的P轨道会将自己的一对孤对电子阿提供给SP2杂化的碳,增加他们的电子密度。

所以说在这里,在醇类中啊,氧会呈现吸电子诱导效应。因为醇只有sp3碳和氧相连。结果是相连碳正性较高

在苯酚中,氧和周围SP2杂化的碳会形成一个p-pi共轭效应,就是氧的轨道和苯环的pi键去共轭。虽然也有吸电子效应,但是这里主要体现的是给电子共轭效应。所以苯环的负电性较高(注意电子离域)。

在羧酸中主要看碳氧双键啊,氧会主要提供的是吸电子诱导效应。这样使它旁边这个羧酸上的碳,他的正电性会比较高。

感性的小伙
矮小的小兔子
2026-01-30 08:04:10
可以与醇比较。两类物质的氢均与氧相连。但是不同点是氧左边的集团不同。醇氧的左边是烷基,而苯酚氧的左边是芳基。芳香基(苯环)有较强的吸电子能力。我们知道氧离子是带负电的,由于苯环上的吸电子作用,使苯酚氧的电子向苯环移动,从而导致了苯酚氧上的电子云密度变小。而氧和氢的结合主要靠的就是氢离子与电子的吸引。电子云密度减小,吸引力减弱,故结合力不强,氢容易失去,体现酸性。