重氮盐与酚类及芳胺类化合物发生偶联反应在什么条件下最好
由于偶联反应(CouplingReaction)含义太宽,一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 进行偶联反应时,介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚类的偶联反应,是在弱碱性介质中进行的。在此条件下,酚形成苯氧负离子,使芳环电子云密度增加,有利于偶联反应的进行。重氮盐与芳胺的偶联反应,是在中性或弱酸性介质中进行的。在此条件下,芳胺以游离胺形式存在,使芳环电子云密度增加,有利于偶联反应进行。如果溶液酸性过强,胺变成了铵盐,使芳环电子云密度降低,不利于偶联反应,如果从重氮盐的性质来看,强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物。 偶氮化合物是一类有颜色的化合物,有些可直接作染料或指示剂。在有机分析中,常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。
酸性太强,苯酚不能形成苯氧基负离子,反应速率慢甚至不能进行。因为苯氧基负离子的苯环电荷密度比苯酚大,所以更容易被亲电试剂(重氮盐)进攻。
碱性太强,重氮盐转变成重氮酸盐,不起偶合反应。
酚类偶合时在弱碱性介质中速率较快;芳胺偶合时在弱酸性介质中速率较快。
偶合反应又称偶联作用。是重氮盐与酚类或芳胺类作用而成偶氮化合物的反应。为彩色摄影中偶氮染料生成的基本过程。在彩色显影过程中,彩色显影剂与已感光卤化银作用,使银还原,而彩色显影剂的氧化产物即与成色剂偶合而形成染料。
偶联反应具有多种途径,在有机合成中应用比较广泛。氨基酸结合而成蛋白质的反应也是偶联反应。在有机分析中,常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。
注意事项
进行偶联反应时,介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚类的偶联反应,是在弱碱性介质中进行的。在此条件下,酚形成苯氧负离子,使芳环电子云密度增加,有利于偶联反应的进行。重氮盐与芳胺的偶联反应,是在中性或弱酸性介质中进行的。
在此条件下,芳胺形成铵盐而增大了溶解度,成盐反应是可逆的,随着偶联反应中芳胺的消耗,芳胺的盐会重新转换成芳胺而满足反应的需要。如果溶液酸性过强,胺变成了铵盐,使芳胺浓度降低,使得偶联反应减弱或中止。如果从重氮盐的性质来看,强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其他化合物。