如何用化学方法鉴别邻甲基苯酚和邻羟基
邻甲基苯酚的官能团是羟基，有时为了和醇的官能团区分开，也就酚羟基。
（1）邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸甲酯的羟基都和苯环直接相连，也就是有酚羟基，那么可以用氯化铁溶液鉴别出邻甲氧基苯甲酸 （2）酚羟基的酸性很弱，不能和碳酸氢钠反应，但是羧基可以，那么可以用碳酸氢钠溶液鉴定邻羟基苯甲酸
邻甲基苯酚，又称邻苯酚，分子式为C7H8O，分子量为108.14，是一种无色结晶，有芳香气味，可燃。溶于约40倍的水（水中溶解度40℃时达3%，100℃时达5.3%）。溶于苛性碱液及几乎全部常用有机溶剂。
对甲基苯酚
有腐蚀性和毒性，难溶于水，易溶于碱溶液或甲苯、乙醇等有机溶剂，能发生缓慢氧化反应.无色结晶块状物，有苯酚气味。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。
氯化苄
与氯仿、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。不溶于水，但可以与水蒸气一起挥发。水解生成苯甲醇。在铁存在下加热迅速分解。氯化苄与乙醇及水三相混合后，颜色呈白色浑浊液。
苯甲醇
以氯化苄为原料，在碱的催化作用下加热水解而得。经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下，缩合成树脂状物。
酚羟基和羧基脱水很难，应当使酚羟基与酸酐作用
当然，苯环上羟基邻对位若连有吸电子基团，将有利于脱水成酯以及缩合。
图二属于醛，那么假如银氨溶液水浴加热会生成银。假如氢氧化铜加热会有砖红色沉淀。
已知图一二，图三不难鉴别。
羟基：与羧基发生酯化反应，醇溶液加热发生消去反应，与活泼金属（如Na）置换
酚羟基：有弱酸性，易发生氧化还原反应，与三氯化铁发生紫色颜色反应
酯基：与水、强碱（NaOH)、强酸（H2SO4)发生水解反应
醛基：氧化还原反应，银镜反应
这里可以首先在酸性条件下使用二氢吡喃做羟基的保护基。
然后使用一些氧化剂把甲基氧化成羧基，注意需要从非酸性的条件下进行反应。
苯环甲基很容易变成羧基
之后用酸化加热条件，一个去保护，一个是把羧酸根离子变成羧酸，这样就反应完成了。
常见的羟基保护基有二氢吡喃或者丙酮。
常见的羰基保护基一般是乙二醇。
首先先验证，是否有酸性，可以用PH试纸或PH试剂。
然后验证所含的酸性基团是否是羧基。
可以考虑使用和醇反应是否生产带香味的酯做判断。
若为了增强判断力，可以考虑将羧酸还原成醛、酮，再做特征反应判断。
大致思路是这样，有些记得不是很清楚了。请原谅。
但是，问题中只要用试纸且符合酸性变色就判断是羧基是不行的。
