有机化学中，哪些物质(官能团)能使溴水褪色

有机实验的八项注意

有机实验是中学化学教学的重要内容，是高考会考的常考内容。对于有机实验的操作及复习必须注意以下八点内容。

1.注意加热方式

有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。

⑴酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。

⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。

⑶水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“ 硝基苯的制取实验（水浴温度为6 0℃）”、“ 酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）”和“ 糖类（包括二糖、 淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。

⑷用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“ 石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处， 测定馏出物的温度）。

2、注意催化剂的使用

⑴ 硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。

其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂

⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。

⑶氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。

3、注意反应物的量

有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。

4、注意冷却

有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。

⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。

⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和 “溴苯的制取实验”。

这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。

5、注意除杂

有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此， 产物可用浓碱液洗涤。

6、注意搅拌

注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。

7、注意使用沸石（防止暴沸）

需要使用沸石的有机实验:⑴ 实验室中制取乙烯的实验⑵石油蒸馏实验。

8、注意尾气的处理

有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。

⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。

有机化学中常见误区剖析

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1、误认为有机物均易燃烧。

如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。

2、误认为二氯甲烷有两种结构。

因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。

3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。

新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。

4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。

乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。

5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。

其实是双键中只有一个键符合上述条件。

6、误认为烯烃均能使溴水褪色。

如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。

7、误认为聚乙烯是纯净物。

聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。

8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。

大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。

9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。

由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。

10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照（紫外线）条件下也能发生取代。

苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。

11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。

虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。

12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。

甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。

13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。

分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。

14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。

直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。

15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。

16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。

苯酚是酚类。

17、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。

苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。

18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。

固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。

19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。

“酸性强弱”≠“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。

20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。

苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。

21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。

苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。

22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，故推断工业制取苦味酸（三硝基苯酚）是通过苯酚的直接硝化制得的。

此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。

23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。

酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。

24、误认为醇一定可发生去氢氧化。

本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。

25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。

当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2－丙醇。

26、误认为醇一定能发生消去反应。

甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。

27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。

乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。

28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。

乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。

29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。

硬脂酸不能使石蕊变红。

30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。

乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。

31、误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。

例：甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙烯、苯（CH）。

32、误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。

例：乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。

33、误认为相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同，这样的有机物一定是同分异构体。

例：乙醇和甲酸。

34、误认为分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物。

例：乙烯与环丙烷。

35、误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛或一定含有醛基。

葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛；果糖能发生银镜反应，但它是多羟基酮，不含醛基。

有机判断：

1.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应

2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素

3.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种

4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的104倍

5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种

6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物

8.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种

9.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种

10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少。

11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素

12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼

13.酯的水解产物只可能是酸和醇；四苯甲烷的一硝基取代物有3种

14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是酸酐

15.应用水解、取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应，有三种可能生成物

17.苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去

18.由2－丙醇与溴化钠、硫酸混合加热，可制得丙烯

19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去

20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来

21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物

22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色

23.苯酚既能与烧碱反应，也能与硝酸反应

24.常温下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶

25.利用硝酸发生硝化反应的性质，可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维

26.分子式C8H16O2的有机物X，水解生成两种不含支链的直链产物，则符合题意的X有7种

27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔

28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃

29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应

30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色

1.对。取代（醇、酚、羧酸）、消去（醇）、酯化（醇、羧酸）、氧化（醇、酚）、缩聚（醇、酚、羧酸）、中和反应（羧酸、酚）2.错。麦芽糖、纤维素不符合3.对。4.错。10-4 5.错。四中有机物+HCl共五种产物6.错。醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸 7.对。六种醚一种烯8.对。9.对。注意-CH3和-OOCH六元碳环上取代有4种10.对。n(H)/n(O)比值决定耗氧量11.对。棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素 12.错。单体是不饱和卤代烃13.错。酯的水解产物也可能是酸和酚14.错。甲酸酐(HCO)2O 15.对。水解、取代（酯、卤代烃到醇）、加成、还原（醛到醇）、氧化（醛到酸）16.对。1，2；1，4；3；4三种加成 17.错。苯溶剂溶解二溴代己烷18.错。2-溴丙烷 19.对。取代反应20.错。分馏 21.错。只有丙烯酸与油酸为同系物22.对。裂化汽油、裂解气、焦炉气（加成）活性炭（吸附）、粗氨水（碱反应）、石炭酸（取代）、CCl4（萃取）23.对。24.错。苯酚常温不溶于水 25.错。酯化反应制得硝化甘油、硝酸纤维 26.对。酸+醇的碳数等于酯的碳数 27.错。没有苯炔 28.错。乙二醇取代生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯加聚生成有机玻璃29.错。蔗糖不能反应 30.错。聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

先加银氨溶液，1-丁炔与其反应生成白色炔化银沉淀，

再加入溴水，1-甲基环己烯,使其褪色，

加入酸性高猛酸钾溶液，甲苯被氧化成苯甲酸，使高猛酸钾溶液褪色，

剩下的就是丁烷了。

2：

先加银氨溶液，甲醛发生银镜反应，

再加入亚硫酸氢钠，丙酮与之反映生成沉淀，

加入碳酸氢钠溶液，丙酸与之反映放出气泡，

最后剩下的是乙酸乙酯。

3：

先加银氨溶液，葡萄糖发生银镜反应，

再加入碘水，淀粉遇碘变蓝，

最后加入苯肼，果糖与之反应生成黄色的糖脎，

最后剩下的是蔗糖。

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

① 通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑

（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O

（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH

CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

（7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3•H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3•H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O

甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖： （过量）

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物

通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)

代表物结构式 H—C≡C—H

相对分子质量Mr 16 28 26 78

碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40

键角 109°28′ 约120° 180° 120°

分子形状 正四面体 6个原子

共平面型 4个原子

同一直线型 12个原子共平面(正六边形)

主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质

卤代烃 一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子

—X C2H5Br

（Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇 一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om 醇羟基

—OH CH3OH

（Mr：32）

C2H5OH

（Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

醚 R—O—R′ 醚键

C2H5O C2H5

（Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚 酚羟基

—OH

（Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛 醛基

HCHO

（Mr：30）

（Mr：44） HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

酮

羰基

（Mr：58） 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸 羧基

（Mr：60） 受羰基影响，O—H能电离出H+， 受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)

酯

酯基

HCOOCH3

（Mr：60）

（Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯 RONO2 硝酸酯基

—ONO2

不稳定 易爆炸

硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2

一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2

羧基—COOH H2NCH2COOH

（Mr：75） —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物

能形成肽键

蛋白质 结构复杂

不可用通式表示 肽键

氨基—NH2

羧基—COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖 多数可用下列通式表示：

Cn(H2O)m 羟基—OH

醛基—CHO

羰基

葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO

淀粉(C6H10O5) n

纤维素

[C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应

(还原性糖)

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称 酸性高锰

酸钾溶液 溴 水 银氨

溶液 新制

Cu(OH)2 FeCl3

溶液 碘水 酸碱

指示剂 NaHCO3

少量 过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚

溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚

溶液 淀粉 羧酸

（酚不能使酸碱指示剂变色） 羧酸

现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红

色沉淀 呈现

紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质） 除杂试剂 分离

方法 化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气） 洗气 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br

Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O

乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O

CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O

乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4

11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4

提取白酒中的酒精 —————— 蒸馏 ——————————————

从95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2

从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑

(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓

提取碘水中的碘 汽油或苯或

四氯化碳 萃取

分液蒸馏 ——————————————

溴化钠溶液

（碘化钠） 溴的四氯化碳

溶液 洗涤萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br-

苯

（苯酚） NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液 洗涤

分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3

乙醇

（乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤

蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O

乙酸

（乙醇） NaOH溶液

稀H2SO4 蒸发

蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O

2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH

溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 洗涤

分液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4

溴苯

（Fe Br3、Br2、苯） 蒸馏水

NaOH溶液 洗涤

分液

蒸馏 Fe Br3溶于水

Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O

硝基苯

（苯、酸） 蒸馏水

NaOH溶液 洗涤

分液

蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O

提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 ——————————————

浓轻金属盐溶液 盐析 ——————————————

高级脂肪酸钠溶液

（甘油） 食盐 盐析 ——————————————

七、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式 可能的类别 典型实例

CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与

CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与

CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、

蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

（五）、不饱和度的计算方法

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度

2．卤代烃的不饱和度

3．含N有机物的不饱和度

（1）若是氨基—NH2，则

（2）若是硝基—NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）∶n（H）= 1∶1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）∶n（H）= 1∶2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C）∶n（H）= 1∶4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

2．加成反应

3．氧化反应

4．还原反应

5．消去反应

C2H5OH CH2═CH2↑+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH CH3—CH═CH2+KBr+H2O

7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C16H34 C8H16+C8H16C16H34 C14H30+C2H4

C16H34 C12H26+C4H8 ……

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

10．聚合反应11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：

+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发

生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较

例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基；

沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。

加热后，有红色沉淀出现 存在醛基。

3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

（1）CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

2CH3CH2OH CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

CH3—CH2—CH2Cl+NaOH CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）

（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。