为什么乙酸连了一个甲氧基后酸性减弱了?甲氧基不是吸电子基团吗
可能是因为场效应,甲氧基的氧会和羧酸上的羟基氢产生静电吸引力(此时甲氧基氧可以和羧基氢画成一个类似五元环的结构)阻碍氢的解离,因此酸性减弱。另外甲氧基确实是吸电子基,这里的吸电子基是说甲氧基有吸电子的诱导效应,而给电子则是当甲氧基与共轭体系(如苯环)相连时会呈现出给电子的共轭效应。当甲氧基不与共轭体系相连时,只考虑其吸电子诱导效应。
甲氧基吸电子诱导是因为氧的电负性比碳大。照理说,既然电负性更大,那么它也会吸引派电子。但是甲氧基共轭的时候,氧原子提供了两个派电子,这远远超过了电负性大的影响,所以甲氧基是很强的共轭效应给电子基。
类似的情况还有吡咯。吡咯的氮原子电负性比碳大,但它能提供两个派电子,对整个共轭结构是给电子的。所以吡咯亲电取代活性比苯高得多。
要是问为何只有邻对位对共轭体系有贡献的话就比较麻烦了,用比较容易理解的经典电子理论来解释的话,楼主可以看一下苯环的那三个双键,是不是只有在邻对位的甲氧基才能通过一个单双键交替的体系把电子推给酚羟基?间位的那个无论是从左还是从右都不能用一个完整的单双键交替路径把双键上的电子推给酚羟基,所以说只有邻对位的甲氧基对共轭体系有贡献。
用比较科学的分子轨道理论也可以解释这个问题,先写出该物质的所有共振杂化式,很明显的看出可将电荷离域到位于邻对位的甲氧基上去,而处于间位的就不行。至于具体的共振杂化式是怎么写的,这个就要问你的有机老师了,分子轨道理论是比较复杂的东西,我也只能定性的说明一下啦。
电子的离位作用。英戈尔德,C.K.称这种效应为仲介效应,并且认为,共轭体系中这种电子的位移是由有关各原子的电负性和
p
轨道的大小(或主量子数)决定的。据此若在简单的正常共轭体系中发生以下的电子离位作用:
(例如:CH2
CH—CH
CH2、CH2
CH—CH
O)。Y
原子的电负性和它的
p
轨道半径愈大,则它吸引
电子的能力也愈大,愈有利於基团—X
Y从基准双键
A
B—吸引
电子的共轭效应(如同右边的箭头所示)。与此相反,如果A原子的电负性和它的
p
轨道半径愈大,则它释放电子使其向
Y
原子移动的能力愈小,愈不利於向—X
Y基团方向给电子的共轭效应。中间原子
B
和
X
的特性也与共轭效应直接相关。
诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应。诱导效应
在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,这种效应叫诱导效应。诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。例如,醋酸是弱酸(pKi=4.76),醋酸分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后,能使整个分子的电子云向氯原子偏移,结果增强了羟基中氢原子的质子化,使一氯醋酸成为强酸(pKi=2.86,酸性比醋酸强)。比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X、—OH、—NO2、—CN等)有吸电子的诱导效应(负的诱导效应),用-I表示,整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应(正的诱导效应),用
I表示,整个分子的电子云偏离取代基。
在诱导效应中,一般用箭头“→”表示电子移动的方向,表示电子云的分布发生了变化。
诱导效应是一种短程的电子效应,一般隔三个化学键影响就很小了。
是。甲氧基在苯环的消去加成反应机理中表现为吸电子性。
甲氧基是类似羟基的,氧原子本身的电负性比较强,是吸电子,但是氧原子在连接化学键后,其p轨道上有孤对电子,在连接含有π键的时候,会形成p-π共轭,其共轭效应大于吸电子效应,所以这时候就变成供电子了。
扩展资料:
注意事项:
密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具(全面罩),穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套。
使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与酸类、氯代烃接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
参考资料来源:百度百科-甲氧基
参考资料来源:百度百科-吸电子基团
羧基是吸电子的
甲氧基在苯环的消去加成反应机理中表现为吸电子性(only)
苯环上的甲氧基是给电子还是吸电子:
1、甲氧基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应,其中供电子的共轭效应占主导地位,因此在苯环上表现为供电子,其供电子性比甲基还大.同样羧基也是以上两种效应共同作用
2、但其诱导效应占主要,所以它是吸电子基。
甲氧基的基本信息:
1、健康危害:对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。
2、唇及皮肤可能因缺氧而青紫,吸入、摄入或经皮肤吸收均对身体有害。
3、中文名称:甲氧基。
4、外文名称:methoxy。
5、分子量:123.16。
6、蒸汽压:0.53kPa/90℃。
7、闪点:98。
8、概念:methoxy甲醇分子中去掉羟基上的氢原子后,剩下的一价基团,结构式为:CH3O-。是最简单的一种烷氧基。 可以看成甲基醚的一部分。甲氧基是供电子基。