为什么甲氧基与苯环相连时供电 与烷烃相连时吸电？或者是我题目本身都是错的？
不能简单说甲氧基是吸电子还是推电子的。它虽有吸电子诱导效应，但氧原子的孤对电子有共轭效应供电子。要看具体情况确定哪一种为主。如甲氧基可以对苯环产生+C (推电子共轭效应) ( p2π)和- I(吸电子诱导效应)两种相反的电子效应。p2（对位）、m 2（间位）、o2（邻位）3种位置异构体的影响情况分别为: ① p2甲氧基苯酚:由于+C效应m - I效应,甲氧基通过苯环共轭体系传递的净结果是推电子效应,它使其酸性小于未取代的苯酚本身而通过苯环σC—C键传递的甲氧基的- I效应由于距离远影响甚小,此时p2甲氧基苯酚酸性弱于苯酚。 ② m 2甲氧基苯酚:由于通过苯环共轭体系传递的推电子效应( +C和- I的净结果)基本传递不到处于间位的官能团—OH,而此时甲氧基通过苯环σC—C键传递的是吸电子效应( - I效应) ,且—OCH3 的- I效应由于距离减小而增强,故净结果是m 2甲氧基苯酚酸性强于苯酚。 ③ o2甲氧基苯酚:甲氧基位于o2位时的情况与p2位类似, —OCH3 可以通过共轭体系对处于邻位的官能团—OH产生推电子效应,但由于互为邻位,较大的空间位阻使—OCH3 和—OH与苯环的共平面性均下降,共轭程度降低,推电子效应有所减弱同时由于距离减小,通过苯环σC—C键产生的- I效应影响远大于p2、m 2位。故净结果是o2甲氧基苯酚酸性强度与苯酚基本相当(苯酚酸性略强一些) 。即: 酸性: m 2甲氧基苯酚>苯酚>o2甲氧基苯酚>p2甲氧基苯酚甲氧基与烷烃基连接时，主要是吸电子的诱导效应。
生成苯酚和碘甲烷。
醚键的酸化断裂遵循Sn2机理。质子先和带孤对电子的氧结合生成佯盐，氧带正电，强烈吸引邻位C-O键上的电子，导致邻位碳带部分正电荷，然后碘负离子进攻空间位阻小的碳原子，此题中甲基碳明显比苯基碳的位阻小，所以生成苯酚和碘甲烷。
OH
Y为例。对于酸性强度的变化,一般教科书
[1～6]
上的解释是:当Y为
吸电子基时,其吸电子效应通过苯环的传递能使σO—H键的极性进一步加大,酸性提高,大于无
取代的苯酚当Y为推电子基时,其推电子效应同样通过苯环的传递能使σO—H键的极性降低,酸性小于无取代的苯酚。但这里存在两个需要解释的问题:①同一种取代基处于邻(o2)、间(m2)、对(p2)不同取代位置时的酸性强度的差异。②同为吸或推电子基(该知识点在苯环的定位规律中已学习过),为何o2、m2、p23种位置异构体会呈现不同的酸性强度变化。 例如:甲基和甲氧基都是推电子基,当Y=CH3时,酸性强度是:苯酚>m2甲基苯酚>p2甲基苯酚>o2甲基苯酚,但当Y=OCH3时,酸性强度变化是:m2甲氧基苯酚>苯酚>o2甲氧基苯酚>p2甲氧基苯酚硝基和卤素都是吸电子基,当Y=NO2时,酸性强度是:p2硝基苯酚>o2硝基苯酚>m2硝基苯酚>苯酚,但当Y=X(卤素)时,酸性强度是:o2卤代苯酚>m2卤代苯酚>p2
卤代苯酚>苯酚(表1[5]
)。
| 苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为
，由转化关系可知B为
，C的分子式为C 5 H 12 O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是
，B与C发生酯化反应生成M，M为
，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C 15 H 16 O 2 ，再结合N的结构可知D为
， （1）苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为
，反应方程式为：
+NaOH→
+H 2 O， 故答案为：
+NaOH→
+H 2 O； （2）由上述分析可知，C的结构简式是
， 故答案为：
； （3）B与C反应的化学方程式是：
+
+H 2 O， 故答案为：
+
+H 2 O； （4）生成N的反应类型是缩聚反应，D的结构简式是
， 故答案为：缩聚反应，
； （5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为
， 故答案为：C 8 H 8 O 3 ，
． |
CH6CH50H + CH3COO(COCH3) = CH6CH5OCOCH3 + CH3COOH
苯酚 + 乙酸酐 = 乙酸苯酯+ 乙酸
生成物乙酸苯酯是一种分子量为136.14的无色液体,相对密度(水=1)为1.07(20℃),微溶于水，可混溶于醇、氯仿、醚。
酸酐与醇或酚的反应：
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂，适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物，反应生成的羧酸不会使酯发生水解，所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐，反应常用酸性或碱性催化剂来加速，如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关，一般来说，醇的反应速率常数递增顺序是：伯醇>仲醇>叔醇。
