浓溴水和苯酚反应只发生在邻对位上吗
苯酚与溴水的反应是亲电取代,只要酚羟基邻对位上还有空位都可以发生反应.但是假设强吸电子的基团(比如氰基)占了两个邻对位还是否会反应这个就不得而知了.
三价铁离子的颜色变化是针对烯醇式结构,属于配合物,算不上是发生反应,只要苯酚还是烯醇式就可以.
苯酚与溴水的反应属于什么反应,苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。
苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
+
3Br2
===2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀)+3HBr
苯酚和溴水生成三溴苯酚,是取代反应。受酚羟基的影响,其苯环上邻位和对位的氢原子很活泼,能与溴水的溴发生取代反应,产物是2,3,5-三溴苯酚。
苯酚一般不会发生羟基的间位取代,这是由苯酚自身的性质决定的。
苯酚中,苯环上的羟基有供电子共轭效应,使得羟基邻位和对位的电子密度增大,因此,亲电取代一般都发生在羟基的邻对位,间位取代是相对禁阻的。
苯环上的氢的取代都是亲电取代反应
就是说电子云密度越大反应活性越强
酚羟基是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子
另外就是邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响),反应中间体的稳定程度牵涉到最后的生成物的情况
具体的在刑其毅先生的《基础有机化学》或者类似的大学有机化学课本内亲电取代反应的章节都有说明
酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻,对位的电子云密度增大了,所以酚羟基的邻对位亲核能力很强,易在苯环上发生亲电取代反应。
再有不一定非得浓溴水吧,稀溴水也反应。
官能团
的
活化作用
是不同的,像
甲基
和
羟基
之类的活化的是
邻位
和对位,而
酯基
和
硝基
之类的活化的是间位,另外化学老师有强调过,不同官能团在活化不同位置的同时也会抑制其它位置,所以活化了邻对位间位就会被抑制,活化了间位邻对位就会被抑制,你要取代被抑制的位置比你取代不活化的分子还难,因而你是不可能得到间位的取代物的。
因此,可以看作亲电试剂加上去的时候,在双键另一端加上正电荷!(这里用苯环的凯库勒式来理解)那么,如果是进行的邻、对位取代,那么正好正电荷加在α碳上了。故中间体稳定。反之,如果亲电试剂进攻间位,那么正电荷加到β碳上!那么,不到不能稳定碳正离子,反而由于正电荷与吸电的羟基强α碳的电子而使得中间体更加不稳定。所以苯酚进行的亲电取代取向是邻位、对位。懂了么?楼主!其实如果楼主只是中学生没必要了解这么多,只需要记住这是苯酚进行邻对位取代即可。如果楼主有对化学兴趣,可以百度Hi我!
C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6三溴苯酚+3HBr
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀. 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀)
在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀.
甲苯与溴的取代是邻对位反应。。。