苯基苯酚是什么
邻苯基苯酚(o-phenylphenol, OPP),又名2-羟基联苯或2-苯基苯酚,为白色或浅黄色或淡红色粉末、薄片或块状物,具有微弱的酚味。熔点55.5~57.5℃,沸点283~286℃ (0.1MPa),相对密度1.213 (20℃),闪点123.9℃。微溶于水,易溶于甲醇、丙酮、苯、二甲苯、三氯乙烯、二氯苯等有机溶剂。邻苯基苯酚钠盐简称SOPP,为白色薄片或块状物或淡红色粉末,极易溶于水。
3-苯基苯酚,一种有机化学物质,分子式:C12H10O,白色至黄色-米色结晶粉末。
对苯基苯酚(英文名称:4-Phenylphenol)又名对羟基联苯(p-Hydroxybiphenyl),4-羟基联苯(4-Hydroxybiphenyl),4-联苯酚(4-Biphenylol),1,1,-二苯基-4-酚(1,1,-diphenyl-4-ol),简称PPP。常温下为白色至淡红色有刺激性气味的针状或片状结晶或粉末,极易溶于水,能溶于醇和醚,溶于碱溶液,不溶于油脂。本品可燃、易升华。对苯基苯酚是有毒化学品,缺乏具体毒性数据,对眼睛、皮肤和粘膜有刺激性影响,其毒性可参照联苯和苯酚。对苯基苯酚是一种重要的精细化工中间体,广泛应用于染料、农药、防腐杀菌剂、涂料、感光材料等领域。分子式为C12H10O。
对苯二酚是一种苯的两个对位氢被羟基取代形成的有机化合物。白色结晶。 又叫氢醌。有毒,成人误服1克,即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白等症状。对苯二酚遇明火、高热可燃,与强氧化剂反应,受高热分解放出一氧化碳。对苯二酚主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,对苯二酚在3类致癌物清单中。
基本介绍中文名 :对苯二酚 英文名 :Hydroquinone 别称 :氢醌 化学式 :C6H6O2 分子量 :110.1 CAS登录号 :123-31-9 熔点 :172℃ 沸点 :287℃ 水溶性 :易溶于热水,能溶于冷水、乙醇及乙醚,微溶于苯 密度 :1.32815 外观 :白色针晶,见光变色 闪点 :165℃ 套用 :黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂 安全性描述 :危化品 危险性符号 :61725 危险品运输编号 :2662 蒸汽压 :0.13kPa/132.4℃ 闪点 :165℃ 自燃点 :516℃ 相对密度 :1.32815(20℃,4℃) 理化性质,物理性质,化学性质,化学数据,生产方法,套用领域,临床套用,氢醌洗剂,临床资料,注意事项,安全术语,风险术语,法规信息, 理化性质 物理性质 性状:白色针状结晶,见光变色。有特殊臭味。 溶解性:易溶于热水,能溶于冷水、乙醇及乙醚,微溶于苯。 晶相标准燃烧热:-2854.1kJ/mol 晶相标准生成热:-364.5kJ/mol 气相标准燃烧热:-2953.3kJ/mol 气相标准生成热:-265.3kJ/mol 气相标准生成自由能:-179.6kJ/mol 气相标准熵:344.28J/(mol·K) 气相标准热熔 :123.60J/(mol·K) 化学性质 稳定。遇明火、高热可燃。燃烧分解为一氧化碳、二氧化碳。与强氧化剂可发生反应,受高热分解放出有毒的气体。 与氧化剂、氢氧化钠反应,燃烧释放 *** 烟雾。是有毒、高毒物品。 在动物试验中,反复给予30~50mg/kg剂量时,则可引起急性黄色肝萎缩,除引起严重的肝损伤外,并能发生异常的色素沉着。服用1克时,能 *** 食道,而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱;服用5克时可致死。 化学数据 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:3 6.拓扑分子极性表面积40.5 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:54.9 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 生产方法 1.苯胺氧化法 将苯胺、二氧化锰和硫酸 *** 尔比为1∶3∶4加入反应釜内,加料时应在夹套中通冷冻水控制温度在10℃以下。搅拌下反应10h,反应温度逐渐升至25℃左右,生成苯醌。然后在反应物内通入水蒸气进行水蒸气蒸馏,蒸出的苯醌与水蒸气经部分冷凝后流入还原釜,再加入与苯醌的摩尔比为1∶0.7的铁粉,加热至90~100℃,搅拌下反应3~4h,还原反应的产物为对苯二酚。还原产物经过滤除去氧化铁渣后,进行减压脱水浓缩。然后加入焦亚硫酸钠、活性炭、锌粉,加热至沸腾进行脱色。趁热过滤后,滤液缓缓降温至30℃以下,对苯二酚以针状结晶析出,经离心脱水后,加入沸腾床于80℃下进行干燥,即得成品。 2.苯酚羟基化法 采用过氧化氢作羟基化剂,反应在催化量的无机强酸或二价铁盐或钴盐存在下进行。 3.二异丙苯氧化法利用过氧化物进行氧化反应,制得氢醌。 制备对苯二酚的化学反应式 制备对苯二酚的化学反应式 套用领域 1.对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂,常用的浓度约为200ppm。 2.用作橡胶和汽油的抗氧剂等。 3.处理领域,将氢醌加于闭路加热和冷却系统的热水和冷却水中,对水侧金属能起缓蚀作用。氢醌用炉水的除氧剂,在锅炉水预热除氧时将氢醌加入其中,以除去残余溶解氧。 4.是制造蒽醌染料、偶氮染料、医药原料。 5.用作洗涤剂的缓蚀剂、稳定剂和抗氧剂等,还用于化妆品的染发剂。 6.光度测定磷、镁、铌、铜、矽和砷等。铱的极谱法和容量法测定。杂多酸的还原剂,铜和金的还原剂。 临床套用 氢醌洗剂 对苯二酚由苯胺氧化成对苯醌,再经过还原制成无色或白色晶末对苯二酚是传统的脱色药物,能有效地治疗色素性皮肤病。对苯二酚虽有疗效,但稳定性差。于1999年3月研制了对苯二酚洗剂,克服了对苯二酚霜难以保存的缺点,并观察其对黄褐斑临床疗效。 临床资料 资料完整的黄褐斑患者56例,男9例,女47例;年龄21~47岁,平均28岁;病程2周~10年,平均4.5年。均为皮肤科门诊患者。随机分为治疗组30例,对照组26例,两组间差异无显著性具有可比性。 注意事项 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收健康。 危害:毒性比酚大,对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经系统或损害肝、皮肤功能。 急性中毒:吸入高浓度蒸气,可致头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等;误服可出现头痛、头晕、耳鸣、苍白、紫绀、恶心、呕吐、腹育、呼吸困难、心动过速、尺厥、谵妄和虚脱 ,严重者呕血、血尿、溶血性黄疸,甚至可致死。 慢性影响:长期低浓度吸入,可致头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐等。皮肤可引起皮炎。 急性毒性:LD 50 320mg/kg(大鼠经口);人经口5000mg/kg,死亡。 *** 性:人经皮:250mg(24小时),轻度 *** 。 亚急性和慢性毒性:动物亚急性中毒表现为溶血性黄疸、贫血、白细胞增多、红细胞脆性增加、低血糖、皮毛无光泽和明显的恶病质。 致突变性:微生物致突变性:鼠伤寒沙门氏菌2umol/皿。微核试验:人淋巴细胞75umol/L。性染色体缺失和不分离:人淋巴细胞6mg/kg。DNA损伤:人骨髓500mol/L。 生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):2500mg/kg(孕1~22天),致植入后的死亡率(51天,雄性),影响睾丸、附睾、输精管、前列腺、精囊等,对雄性生育指数有影响。 致癌性:IARC致癌性评论:动物不明确,人类无可靠数据。 空气中:样品经滤器收集后,用酸洗脱,再用高压液相色谱法测定 (NIOSH法 ) 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 防护服:穿相应的防护服。 手防护:戴防化学品手套。 眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。 食入:患者清醒时立即给饮植物油15~30ml。催吐,尽快彻底洗胃。就医。 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3 )抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。 灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 泄漏应急处理:隔离泄漏污染区,周围设警示标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法:用焚烧法。焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去有害成份。 呼吸系统防护:空气中浓度超标时,必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器 其它:工作现场禁止吸菸、进食和饮水。工作后,彻底清洗。单独存入被毒物污染的衣服,洗后再用。注意个人清洁卫生。 运输注意事项:铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温; 储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度; 包装注意事项:塑胶袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶;塑胶袋或二层牛皮纸袋外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑胶瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑胶瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 安全术语 S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 (In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. ) S36/37/39:穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 (Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection. ) S61:避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 (Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. ) 风险术语 R22:吞食有害。 (Harmful if swallowed. ) R40:少数报导有致癌后果。 (Limited evidence of a carcinogenic effect. ) R41:对眼睛有严重伤害。 (Risk of serious damage to the eyes. ) R43:与皮肤接触可能致敏。 (May cause sensitization by skin contact. ) R50:对水生生物有极高毒性。 (Very toxic to aquatic organi *** s. ) R68:可能有不可逆后果的危险。 (Possible risk of irreversible effects. ) 法规信息 法规信息 《危化品安全管理条例》 (2011年3月20日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1类毒害品。
具体用途:
包装储运 用聚乙烯塑料袋包装,每袋5kg,每4袋装一木箱;或用圆木箱内衬塑料袋包装,每桶50kg。贮存于阴凉、干燥处,避免日光曝晒,防潮、防热。按有毒物品规定贮运。
现在的需求是位于中等状态的,主要用于照相业的显影方面。
一、相对分子质量不同
1、苯:相对分子质量为78.11。
2、甲苯:相对分子质量为92.14。
3、苯酚:相对分子质量为94.11。
二、 密度不同
1、苯:密度为0.88 g/cm³。
2、甲苯:密度为0.866 g/cm³。
3、苯酚:密度为1.071g/mL(25℃)。
三、性质不同
1、苯:在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体,并带有强烈的芳香气味。它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。
2、甲苯:学性质活泼,与苯相像;可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应;甲苯能被氧化成苯甲酸。
3、苯酚:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
这个以苯酚作为基准物质来判断,
对甲基苯酚受对位甲基的影响,酸性较苯酚弱;对硝基苯酚受硝基的吸电子效应导致酸性增强。但是硝基苯酚酸性弱于碳酸,而苄醇的酸性最弱,
所以酸性是碳酸>对硝基苯酚>苯酚>对甲基苯酚>苄醇。
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不懂请追问!
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相对蒸气密度(空气=1):3.24
苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
2018年3月26日开始,商务部对原产于美国、欧盟、韩国、日本和泰国的进口苯酚进行反倾销立案调查。
分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:
摩尔折射率:28.13
摩尔体积(m3/mol):87.8
等张比容(90.2K):222.2
表面张力(dyne/cm):40.9
极化率:11.15
化学性质
可吸收空气中水分并液化。无特殊气味
,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
苯酚:有毒,浓溶液对皮肤有强腐蚀性,不慎沾到皮肤应用酒精洗涤
其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂
纯净的苯酚是无色晶体,在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。
苯酚有特殊气味,熔点43度。
常文在水中溶解度不大,当温度高于65度时则能与水互溶。常温下易溶于酒精等有机溶剂。
有弱酸性,能与碱反应,俗称石炭酸。
能与卤素,硝酸,硫酸等在本环上发生取代。
苯酚溶液里滴加溴水,立即有白色沉淀(三溴苯酚)
能与氯化铁反映,使溶液成紫色
Ph-NH2+NaNO2——(Ph-N2+),(Ph-N2+)+H3O+=Ph-OH+N2
工业制法:1.由异丙苯制备:C6H6+CH3CH=CH2——Ph-CH(CH3)2,
Ph-CH(CH3)2+O2——Ph-C(CH3)-OOH,再加水——Ph-OH+CH3COCH3
2.由芳磺酸制备:C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H
Ph-SO3H+NaSO3——(NaOH熔融)Ph-ONa——水解
苯酚与三种物质都反应:
1、与酸性高锰酸钾溶液作用,紫红色退为粉红色。(苯酚被氧化为対苯醌)
2、与浓溴水作用,产生白色沉淀。
甲苯的情况比较复杂:
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响。
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候(500度)发生(自由基)取代,位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在(高中只记结论,不要求原理)
所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解度比较大,所以来到苯中,形成萃取的现象。