氯乙酸乙酯的生成方法

氯乙酸在酸水解的速度不快。根据查询相关资料显示:氯乙酸以三种晶格形式存在，其中γ形式最稳定。α异构体熔点为63℃。β体熔点55～56℃。γ体熔点50℃。有强烈的腐蚀性，能破坏所有非贵重金属、橡胶和木材等。加热分解，生成有毒氯化物。氯乙酸富有反应性，酸性比乙酸强。在有碱存在的情况下才会能加快水解速率。所以氯乙酸在酸水解的速度不快。

氯乙酸最早于1841年首次发现，1857年在实验中使乙酸在阳光直接照射下进行氯化反应制得氯乙酸。目前，氯乙酸的生产方法有氯乙烯、氯乙酰氯水解法、三氯乙烯水解法、氯乙炔法、四氯乙烯法、丙三醇法、二氯乙酸法、三氯乙醛法、氯乙醇氧化法、乙烯酮氧化法和乙酸催化氯化法等十多种，工业生产方法主要有三氯乙烯水解法、氯乙酰氯法以及乙酸催化氯化法三种。 三氯乙烯水解法是三氯乙烯在以93%的硫酸为催化剂，反应温度为160-180℃的条件下，通过控制三氯乙烯和水的比例，进行水解反应生成氯乙酸。该法可以达到高纯度的氯乙酸，产率可以达到90%，不足之处是副产盐酸较多（每吨产品可以副产30%的盐酸2.57吨），生产消耗定额偏高，工艺流程长，生产成本高。目前该法主要被欧洲的一些氯乙酸生产厂家所采用。 氯乙酰氯法是氯乙酰氯在碱性条件下水解得到氯乙酸，由于受到原料的限制，目前该法已经很少有生产厂家采用。 乙酸催化氯化法是目前国内外生产氯乙酸最主要的方法。它又可分为间歇式生产工艺和连续化生产工艺两种。 间歇式生产工艺是一般硫磺粉为催化剂，控制其用量约为乙酸总量的3%（质量百分数），反应采用二级串联氯化，主锅在90℃下通氯气，控制反应温度为96-100℃，副锅反应温度为85-90℃，当反应终点密度为1.35时即为反应终点。保温反应1小时后加入循环母液冷却结晶，在凝固点以上1-2℃加入晶种，缓慢冷却至25℃左右，经抽滤或离心分离制得产品。尾气氯化氢送填料吸收塔回收副产盐酸。目前，国外该法已经被淘汰，而我国的生产厂家主要采用该法进行生产，该法生产工艺虽然比较简单，但消耗高，产量低，所得产品质量差，生产周期长，生产成本高、三废污染严重，催化剂硫磺粉不仅污染主产品，也污染副产品盐酸，有时还造成管道设备的堵塞，使生产不正常，使得产品的应用范围受到一定的限制。 连续法氯乙酸生产工艺是以乙酸、液氯为原料，醋酐和硫酸为催化剂，经乙酸氯化、蒸馏、结晶、分离、干燥等过程制得氯乙酸。该法所得产品质量高，原料消耗少，且对原料氯要求不太苛刻，可以用液氯尾气或气氯生产，不足之处是反应转化率低，仅有45%左右，增加了蒸汽消耗和电耗。目前该法是世界上生产氯乙酸的主要方法，美国、日本、德国、荷兰、加拿大等国的大型氯乙酸生产企业均采用该法进行生产。

（1）根据信息可知，一氯乙酸与苯发生取代反应，生成苯乙酸和HCl，反应方程式为ClCH2COOH+→-CH2COOH+HCl．

故答案为：ClCH2COOH+→-CH2COOH+HCl；

（2）一氯乙酸与2-丙醇发生酯化反应，方程式为ClCH2COOH+CH3CH（OH）CH3

H2SO4

△

ClCH2COOCH（CH3）2+H2O，

异丙醇在浓硫酸、加热的条件下，会发生消去反应，生成CH3CH=CH2，

故答案为：ClCH2COOCH（CH3）2 ；CH3CH=CH2；

（3）由图表可知：根据FCH2COOH、ClCH2COOH、BrCH2COOH、ICH2COOH的pKa知，卤素的原子序数越小，pKa越小，即酸性越强，即一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱．

根据F3CCOOH、F2CHCOOH、FCH2COOH的pKa知，卤素原子个数越多，pKa越小，即酸性越强；

CH3CH2CHClCOOH、CH3CHClCH2COOH、ClCH2CH2CH2COOH只有氯原子的位置不同，氯原子离羧基位置越远，酸性越弱；

根据一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱知，Cl2CHCOOH的酸性小于F2CHCOOH的酸性，所以Cl2CHCOOH的pKa＞1.24；根据含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强知，Cl2CHCOOH的pKa小于ClCH2COOH的pKa，即Cl2CHCOOH的pKa＜2.86．

故答案为：①卤素原子离羧基位置越远，一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱；②含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强；③一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱；1.24～2.86．

氯乙酸的生产方法

国内氯乙酸生产采用间歇氯化法,即以氯气和醋酸为原料,用硫磺为催化剂,经氯化、结晶、抽滤、离心等工序得氯乙酸成品。该方法工艺简单,投资少,易于操作控制。

红磷、硫或碘催化下：

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

国外氯乙酸生产基本上有两种方法。一是醋酸通氯的氯化反应,美国和加拿大多采用这条路线。另一种方法是三氯乙烯用硫酸水解,采用这条路线的大多为西欧国家。连续法与间歇氯化相比,具有如下三个优点一是装置规模大二生产技术先进、产品质量高三是污染腐蚀少。

乙酸的酸性比亚硫酸的要强,所以这个反应是强酸制弱酸的反应,又亚硫酸是二元酸所以反应分两步：第一步先生成亚硫酸氢钠CH3COOH + Na2SO3 = CH3COONa + NaHSO3第二步亚硫酸氢钠与乙酸继续反应CH3COOH +NaHSO3=CH3COONa...

这个反应是一个逐步取代

ch3cooh+cl2=ch2clcooh +hcl

ch2clcooh+cl2=chcl2cooh+hcl

chcl2cooh+cl2=ccl3cooh+hcl

分别叫1（2,3）氯乙酸

氯乙酸别名一氯乙酸，包装采用聚丙烯编织袋内衬双层塑料袋包装。在运输过程应防止阳光直射、（雨淋等）受潮、包装破损。应储存在阴凉、通风干燥处，远离火种、热源，应与氧化物、碱类、易燃物等物品分开存放。常温下保质期为一年，夏季气温较高下不宜长期存放。

扩展资料：

化学方程式是用化学式表示化学反应的式子。化学方程式反映的是客观事实。用化学式（有机化学中有机物一般用结构简式）来表示物质化学反应的式子，叫做化学方程式。

反应条件

1.热化学方程式写反应条件。一般的在等号上方标记Δ。配平系数大多不可以是可以是分数（相互之间可以约分除外）。

2.常温常压下可以进行的反应，不必写条件；但是题目中的实验若有特定的条件，一律标注该特定条件（如加热）。

3.反应单一条件时，条件一律写上面；有两个或更多条件的，上面写不下的写在下面；既有催化剂又有其它反应条件时，一律把催化剂写在上面。

4.是可逆反应的一律用双向箭头表示。

氯代乙酸甲酯和硫化钠生成了含有硫醚结构的化合物；与甲醇反应，氯原子被甲氧基所取代。(1)2

Cl-CH2-CO-O-CH3

+

Na2S

→

CH3-O-CO-CH2-S-CH2-CO-O-CH3

+

2

NaCl(2)Cl-CH2-CO-O-CH3

+

CH3-OH

→

CH3-O-CH2-CO-O-CH3

+

HCl在反应中，S2-和CH3OH都作为亲核试剂，对ClCH2COOCH3的亲电部分(中间的CH2的碳，由于Cl的吸引产生正电性)进行了进攻，氯离子作为离去基团离去。两个反应都属于SN2双分子亲核取代。

氯乙烯、氯乙酰氯水解法、三氯乙烯水解法、氯乙炔法、四氯乙烯法、丙三醇法、二氯乙酸法、三氯乙醛法、氯乙醇氧化法、乙烯酮氧化法和乙酸催化氯化法等十多种，工业生产方法主要有三氯乙烯水解法、氯乙酰氯法以及乙酸催化氯化法三种。

实验室制法：

在500ml三颈圆底烧瓶中放置300g（5mol）冰乙酸和15g（0.14mol）乙酸酐。在油浴中加热至105摄氏度时，开始徐徐通入氯气。在整个氯化过程中，油浴温度时钟维持在108-112℃之间。氯气通入几分钟后即开始反应，乙酸中的黄颜色（由于溶解的氯气所致）随即褪祛，并有氯化氢放出。这时可大大提高氯气通入速度，但以瓶中无黄色氯气逸出为度。氯化反应约需10小时左右。每隔2小时向反应物中加入5g乙酸酐，反应的终点可由逸出的氯化氢显著减少，或由取出样品的熔点来确定。当粗制的氯乙酸样品的熔点在45-50℃时，停止通入氯气。将融融的反应物移至蒸馏瓶中，蒸去少量的前馏分后，收集沸程为186-188℃的馏分冷凝后生成具有强烈气味的氯乙酸晶体。产量为425g。产率90%。亦可以用赤磷作催化剂将乙酸氯化而得。方程式：CH3COOH+Cl2-------ClCH2COOH+HCl(乙酸酐为催化剂)

——《现代化学试剂手册》

物质毒性 毒性作用试验数据编号 毒性类型 测试方法 测试对象 使用剂量 毒性作用 1 急性毒性 口服 大鼠 55 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 2 急性毒性 吸入 大鼠 180 mg/m3 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 3 急性毒性 腹腔注射 大鼠 16600 ug/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 4 急性毒性 皮下注射 大鼠 5 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 5 急性毒性 皮下注射 小鼠 250 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 6 慢性毒性 口服 大鼠 9750 mg/kg/13W-I 心脏毒性2.血液毒性 3慢性病相关毒性 7 慢性毒性 吸入 大鼠 20800 ug/m3/17W-I 1.肾，输尿管，膀胱毒性2.血液毒性 8 慢性毒性 口服 小鼠 13 mg/kg/13W-I 1.肝毒性2.肝重量发生变化3.死亡 9 慢性毒性 口服 小鼠 3840 mg/kg/16D-I 1流泪2.共济失调3死亡 10 慢性毒性 吸入 豚鼠 20800 ug/m3/17W-I 1.肾,输尿管，膀胱毒性2.血液毒性 11 突变毒性 　小鼠淋巴细胞 548 mg/L 　12 突变毒性 　小鼠淋巴细胞 400 mg/L 　13 突变毒性 　仓鼠卵巢 160 mg/L 　14 致癌性 皮下注射 小鼠 100 mg/kg 1致癌性　2.肺胸肝 部，呼吸毒性 15 致癌性 皮下注射 小鼠 1300 mg/kg/65W-I 1.致癌性