苯酚钠是怎样生成的?
苯酚钠
编辑
苯酚钠,苯氧基钠,Sodium phenolate;Sodium phenoxide ;国标编号:83013 CAS号 139-02-6 ,苯酚呈弱酸性,在常温下与NaOH反应,能生成苯酚钠。
中文名
苯酚钠
英文名
sodium phenolate
别称
苯氧基钠
化学式
C6H5ONa
分子量
116.09
CAS登录号
139-02-6
EINECS登录号
205-347-3
水溶性
易溶
密度
0.898 g/cm3
外观
无色针状结晶
闪点
28℃
应用
防腐剂、有机合成中间体,在防毒面具中用以吸收光气。
危险性符号
R34:会导致灼伤。
目录
1 物化性质
2 安全信息
3 储存条件
4 处理方法
5 包装运输
6 处理措施
7 环境影响
8 防护措施
物化性质
编辑
苯酚在通常温度下是固体,与钠较难发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2~3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
分子式 C6H5ONa
分子量 116.10
无色易潮解的针状结晶蒸汽压熔 点溶解性:溶于水、乙醇密 度稳定性:稳定危险标记 20(腐蚀品)主要用途:用作防腐剂、有机合成中间体,在防毒面具中用以吸收光气 【苯酚、苯酚钠与碳酸、碳酸钠的反应】
苯酚的酸性强于碳酸氢根(苯酚的Ka大于碳酸的Ka2),所以苯酚可以溶解于碳酸钠溶液中,生成碳酸氢钠和苯酚钠,而碳酸氢钠溶解度在同等温度下小于苯酚钠,因为可用重结晶法将苯酚钠与碳酸氢钠分离。
而苯酚的酸性又小于碳酸(苯酚的Ka小于碳酸的Ka1),所以往苯酚钠溶液中吹入二氧化碳,又可以得到碳酸氢钠和苯酚,苯酚在65度以下溶解度极小,所以溶液变浑浊。
安全信息
编辑
安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36/37/39:穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
危险类别码: R34:会导致灼伤。
储存条件
编辑
可燃,其粉体与空气混合,能形成爆炸性混合物。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物职业接触限值(中国)未制定标准职业接触限值(美国)未制定标准监测方法火焰原子吸收光谱法工程控制严加密闭,提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备呼吸系统防护可能接触其粉尘时,必须佩戴过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,佩戴空气呼吸器眼睛防护戴化学安全防护眼镜身体防护穿橡胶耐酸碱服手防护戴橡胶手套其它防护工作现场禁止吸烟、进食和饮水。
处理方法
编辑
废弃物性质危险废物废弃处置方法用控制焚烧法处理,如使用旋转炉式,温度控制在820~1600℃;如使用流动床式,温度控制在450~980℃。根据国家和地方有关法规的要求处置。或与制造商联系,确定处置方法废弃注意事项处置前应参阅国家和地方有关法规。
包装运输
编辑
包装标志腐蚀品;有毒品包装方法小开口钢桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱运输注意事项铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应。
处理措施
编辑
1.呼吸系统防护:高浓度环境中,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。防护服:穿相应的防护服。手防护:戴防化学品手套。其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。注意个人清洁卫生。皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。就医。
2.眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。食入:患者清醒时立即漱口,给牛奶、蛋清、植物油等口服,催吐,
环境影响
编辑
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入。
健康危害:本品具有强刺激性。吸入后可引起肺水肿。溅入眼内,引起眼灼伤。皮肤接触造成灼伤。口服腐蚀消化道,造成严重灼伤,出现腹痛、呕吐、血样便。中毒后可继发肾损害。
二、毒理学资料及环境行为
危险特性:遇明火、高热或燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化钠。
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
气相色谱法(EPA方法 8040、604)
色谱/质谱法(EPA方法 8250、8270、625)
5.环境标准:
6.应急处理处置方法:
防护措施
编辑
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:高浓度环境中,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:患者清醒时立即漱口,给牛奶、蛋清、植物油等口服,催吐,就医。
灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫、干粉。
往苯酚钠中通CO2,苯酚钠+CO2+H2O====苯酚+NaHCO3
FeCl3中通入NaOH,FeCl3+3NaOH=Fe(OH)3+3NaCL,再将Fe(OH)3灼烧,2Fe(OH)3=Fe2O3+3H2O
你为什么要问两遍啊?
合成路线可以按照如下方式进行:1、磺化,即浓硫酸与苯反应制得苯磺酸;2、制取苯磺酸钠盐,即烧碱和苯磺酸反应;3、将苯磺酸钠盐加热脱去二氧化硫,生成苯酚钠;4、将苯酚钠盐酸化制得苯酚。
以上是由苯制取苯酚的一个常用方法。
如果有铁粉,可以考虑溴化后与氢氧化钠混合加热的方法制取苯酚钠(酸化后得到苯酚)。
邻氯苯酚,对氯苯酚及2,4-二氯苯酚可以联合生产
制备方法:(1)由苯酚钠经氯化、酸化而得。搅拌苯酚钠、水及冰的混合物,于20℃以下慢慢加次氯酸钠溶液,控制温度在20℃以下,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸化至pH为2,水洗一次,再用5%碳酸钠溶液洗至洗液pH为4-5,冷却后,分出油层,进行常压分馏,再经减压蒸馏而得成品。(2)由苯酚用氯气氯化。在搅拌下将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃通入氯气,至氯化液相对密度达0.954(23-25℃)为止。排除氯化氢后将苯蒸出回收,蒸至125℃(21.3kPa),冷却至60℃,减压分馏,收集75℃(2.67-3.33kPa)馏分即得邻氯苯酚。氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4-二氯苯酚,在减压分馏时作为高沸物收集,经分离可作为副产物。邻氯苯酚(95%以上)收率近50%,对氯苯酚(95%以上)收率约为25.5%
但是间氯苯酚比较麻烦
制备方法:由间氯苯胺用通常方法重氮化,得到的重氮盐经水解生成间氯酚。在搅拌下,将重氮盐滴加到140℃的硫酸水溶液(2份浓硫酸,1份水)中,将反应物进行水蒸气蒸馏,蒸馏液分出油层和水层,水层用乙醚萃取,将萃取液与油层合并,用无水硫酸钠干燥,滤去干燥剂,回收乙醚后得间氯酚粗品,用30℃石油醚重结晶即得成品。
http://www.chemyq.com/xz/xz1/9267muvav.htm
方程式:CH3CH2OH --(浓硫酸,170℃)-->CH2=CH2↑ + H2O
C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3
弱酸性
酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
与氯化铁的反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如,苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色,α-萘酚为紫色沉淀,β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。
一般的醇式羟基无此反应,故也可用来区别醇与烯醇。
苯环上氢原子的取代反应
苯环连有羟基后,环的活泼性就增加,易起取代反应,取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行,需要加热及催化剂,但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中,立即生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀,此反应较灵敏,少量的苯酚也能检出。
苯酚也易硝化,使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸,酸性比苯酚强得多。
制取苯酚,先用苯和液溴反应生成溴苯,再用溴苯和氢氧化钠反应
CH3CH2OH --(浓硫酸,170℃)--> CH2=CH2↑ + H2O
CO2+C6H5ONa+H2O=NaHCO3+C6H5OH
2CH3CH2COOH+Na2CO3=2CH3CH2COONa+H2O+CO2
在试管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊试剂,观察现象。
2.
在三支试管中分别取少量苯酚固体,并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液,充分振荡,观察并比较现象(注意加盐溶液的试管中是否有气泡。)
3.
在试管中取2mL氢氧化钠溶液,滴加2—3滴酚酞试液,再加入少量苯酚固体,观察颜色变化。
交流现象1.
苯酚不能使石蕊变红。
2.
苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3.
苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。
实验结论苯酚具有弱酸性,酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。(石蕊试液的变色范围是:pH值5~8)
演示实验:在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液,至恰好澄清,生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体,溶液又变浑浊(二氧化碳与水生成碳酸,碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠)。综上所述,根据强酸制弱酸的原理可知酸性:
H2CO3
>
>
NaHCO3
。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
C6H5ONa+CO2+H2O==C6H5OH+NaHCO3
| 浓H2SO4 |
| 170℃ |
故答案为:CH3CH2OH
| 浓H2SO4 |
| 170℃ |
(2)苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应为C6H5ONa+CO2+H2O→C6H6OH↓+NaHCO3,
故答案为:C6H5ONa+CO2+H2O→C6H6OH↓+NaHCO3;
(3)丙酸与碳酸钠反应生成丙酸钠、水和二氧化碳,反应为2CH3CH2COOH+Na2CO3═2CH3CH2COONa+CO2↑+H2O,
故答案为:2CH3CH2COOH+Na2CO3═2CH3CH2COONa+CO2↑+H2O;
(4)乙醛和银氨溶液反应生成乙酸铵、水、Ag、氨气,反应的化学方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
| 水浴 |
| △ |
故答案为:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
| 水浴 |
| △ |