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四推导结构题
先看不饱和度,为(9*2+2-12)/2=4,正好是一个苯环的不饱和度
如果在加热条件下与KMnO4 /H+溶液反应，A 和E 生成一元羧酸；B，C，D 生成二元羧酸。说明AE的苯环上只有一个取代基，而BCD有两个。
E 在过氧化物存在下经O2 氧化后在酸性条件下水解生成苯酚和丙酮。E就是异丙苯
经一硝化A，B 和E 均有两种主要产物，C 有三种可能产物，D 有四种可能产物。
A为丙苯
B为对甲基乙苯
C为间甲基乙苯
D为邻甲基乙苯
E为异丙苯
合成题
1，乙烯氧化得到乙醛,用乙二醇保护β-溴代丙醛的醛基,然后和Mg反应得到格氏试剂,与乙醛反应后水解即可
2，乙炔双聚得到1-丁烯-3-炔，在Lindlar催化剂下加氢得到1，3-丁二烯，乙炔加溴化氢得到溴乙烯，二者发生狄尔斯-阿德尔反应得到4-溴环己烯，与NBS反应得到3，4，6-三溴环己烯，再和溴加成就得到1，2，3，4，5-五溴环己烯
3，先磺化占据对位，再硝化，接着用溴取代，最后用高锰酸钾氧化，水解即可。
4，先和乙酰氯反应保护氨基，再磺化占据对位，接着硝化就得到邻位产物，最后水解除去磺酸基并还原氨基
生成缩酮、缩醛。
首先进行银镜反应，生成银镜的为丙醛（或者用新制氢氧化铜悬浊液，生成砖红色沉淀的为丙醛）。之后，将剩余两种液体分别滴入适宜浓度的（冷的）酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色的是丙三醇，而丙酮不能被酸性高锰酸钾氧化。
或者采用醇的催化氧化法：先将铜丝灼烧氧化成黑色然后分别插入两种溶液中，铜丝重新变为红色的是丙三醇。
化学性质
丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物，具有酮类的典型反应。例如：与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙醇与频哪酮。丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时，生成乙酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇。
发生了缩醛反应
原理：羰基是个强极性基团，碳显较强的正电性，因而易与亲核试剂反应。而醇中羟基上的氧具孤对电子，有较强的亲核性，氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛。要酸催化，且反应可逆。半缩醛的-OH不稳定，极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛。
反应方程式与机理如图：
CH2=CH2 Br2 SO2
C2H5OH=====(浓H2SO4,加热)CH2=CH2+H2O
2NaBr+2H2SO4=Na2SO4+2H2O+SO2+Br2
第一步：Br2 + H2O = HBr + HBrO
第二部：R-CHO + HBrO == R-COOH + HBr
在碱性条件下,醛类可发生α-H的取代,而甲醛可发生卤仿反应生成溴仿。
反应有多种形式，以乙醛为例：
1、在酸性条件下，乙醛被氧化为乙酸,溴水被还原为溴化氢（氢溴酸）
2、在碱性条件下，乙醛与溴水反应，生成甲酸（碱性条件下为甲酸根）和三溴甲烷，此反应只有含有 CH3-CO-或CH3-CHOH-基团的才能发生,例如乙醇,乙醛,丙酮。丙醛无此反应，在此条件下丙醛被氧化成丙酸（碱性条件下是丙酸根），溴被还原为溴离子。
2.化合物16c（3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛）的合成：室温下将化合物16b(6.45g，33.1mmol)溶于乙醇(50mL)和水(25mL)的混合溶剂中，加入氯化铵(885.4mg，16.55mmol)和铁粉(9.27g，165.5mmol)，置于80℃反应约30分钟，TLC检测原料反应完全后，趁热过滤，滤液减压旋走其中的乙醇，用50mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，粗品经柱层析纯化(PE:EA＝6：1～4：1)得黄色液体化合物16c4.52g，收率82.7％。
醛缩合是指含有a-H的醛的缩合反应。而二醇可作为亲核试剂与羰基的碳发生缩合反应。
发生醇对羰基的加成，一分子醛和一分子醇反应生成半缩醛，半缩醛不稳定再和一分子醇反应生成缩醛。乙二醇的话因为有两个羟基，并且是五元环较稳定，所以可以成环，可用于保护羰基。
第一步：Br2 + H2O = HBr + HBrO
第二部：R-CHO + HBrO == R-COOH + HBr
在碱性条件下，醛类可发生α-H的取代，而甲醛可发生卤仿反应生成溴仿。
