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关于取代苯酚的酸性比较问题为什么对硝基苯酚强于邻

内向的发箍
霸气的睫毛膏
2022-12-21 13:57:35

关于取代苯酚的酸性比较问题为什么对硝基苯酚强于邻

最佳答案
娇气的电源
尊敬的花卷
2025-12-01 19:04:17

邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.

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无辜的裙子
醉熏的火龙果
2025-12-01 19:04:17

乙醇<水<苯酚<碳酸。

它们的酸性,之所以有以上规律,是与它们不同的分子结构有关。乙醇:C2H5-OH 水:H-OH 苯酚:C6H5OH碳酸:HOOC-OH 当羟基与斥电子基(如C2H5-)相连时,由于乙基的斥电子作用,增加了氧原子上的电子云密度,抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移,减弱了氢氧键的极性,因而乙醇比水更难解离,酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基(如苯基、羧基)相连时,由于吸电子基的作用,降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度,有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移,致使氢氧键产生极性。因此,苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强,所以碳酸的酸性比苯酚强。

奋斗的睫毛膏
沉默的铅笔
2025-12-01 19:04:17
苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.

冷傲的大碗
甜美的战斗机
2025-12-01 19:04:17
不能。苯酚假如要氯代的话只能只能是苯的邻对位被取代。因为氯的取带是亲电加成。苯酚中的羟基是供电子基团,使与它相连的碳原子带负电。这样由于氯也带负电,无法进攻与羟基直接相连的碳原子。所以羟基不能被氯取代。(不懂可以再问)

爱撒娇的日记本
悦耳的可乐
2025-12-01 19:04:17
不能的。至于原因,简单说说。这是用共振的理论解释。由于羟基与苯环p-π共扼,体现羟基可以提供孤电子。这样的化,如果 α碳上出现了正电荷,就可以被分散,就比较稳定!而需注意,苯环的亲电取代实际上是加成-消除机理

因此,可以看作亲电试剂加上去的时候,在双键另一端加上正电荷!(这里用苯环的凯库勒式来理解)那么,如果是进行的邻、对位取代,那么正好正电荷加在α碳上了。故中间体稳定。反之,如果亲电试剂进攻间位,那么正电荷加到β碳上!那么,不到不能稳定碳正离子,反而由于正电荷与吸电的羟基强α碳的电子而使得中间体更加不稳定。所以苯酚进行的亲电取代取向是邻位、对位。懂了么?楼主!其实如果楼主只是中学生没必要了解这么多,只需要记住这是苯酚进行邻对位取代即可。如果楼主有对化学兴趣,可以百度Hi我!

妩媚的萝莉
简单的月饼
2025-12-01 19:04:17
酚羟基上的氧有一对孤对电子,可以与苯环产生P-兀共轭效应,使芳环的电子云密度增加,苯环的反应活性就增加了,所以苯酚能发生多溴取代。相反,如果苯环上连的一个使苯环钝化的基团,反应活性就会下降,比苯的亲电取代更不容易取代。

酷炫的大地
犹豫的砖头
2025-12-01 19:04:17
生成2,4,6三溴苯酚,取代间位上的H.

C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6三溴苯酚+3HBr

在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀. 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!

注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀)

在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀.

甲苯与溴的取代是邻对位反应。。。

动听的洋葱
专注的小懒猪
2025-12-01 19:04:17
苯酚能被浓溴水取代,苯酚会不会被浓氯水取代

不同官能团的活化作用是不同的,像甲基和羟基之类的活化的是邻位和对位,而酯基和硝基之类的活化的是间位,另外化学老师有强调过,不同官能团在活化不同位置的同时也会抑制其它位置,所以活化了邻对位间位就会被抑制,活化了间位邻对位就会被抑制,你要取代被抑制的位置比你取代不活化的分子还难,因而你是不可能得到间位的取代物的.

喜悦的大山
无心的小甜瓜
2025-12-01 19:04:17
因为苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.