如何用乙醇制乙二酸乙二脂
乙酸---乙醛---乙醇----乙烯---环氧乙烷---乙二醇
再用乙二醇---乙二醛---乙二酸
然后酯化
乙酸被还原成乙醛,再还原成乙醇,乙醇用硫酸脱水成乙烯,乙烯催化氧化成环氧乙烷,环氧乙烷水合成乙二醇,再氧化生成醛和酸
先浓硫酸170度加热,生成乙烯,再用溴水取代,生成1,2-二溴乙烷,加入氢氧化钠水溶液,发生取代,生成乙二醇
将部分乙二醇取出,Cu/Ag在空气中加热,氧化生成乙二醛,放入新制Cu(OH)2悬浊液沸水浴加热生成乙二酸
将乙二酸与乙二醇在特定催化剂下发生酯化反应.用特定催化剂是为了防止出现直链酯化的情况
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦
C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥
是这题吧 选A
第一步⑤乙醇(浓硫酸,170°C)生成乙烯
第二步②乙烯与溴水反应生成溴乙烷
第三步①溴乙烷和NaOH在水中反应生成乙二醇
第四步③乙二醇被氧气氧化成乙二酸
第五步⑥乙二酸与第三步制得的乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯
CH3CH2OH-浓硫酸、170℃→CH2=CH2↑+H2O
消去反应
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
加成反应
CH2Br-CH2Br+2NaOH-水、△→HO-CH2-CH2-OH+2NaBr
水解反应(取代反应)
HO-CH2-CH2-OH+O2-Cu、△→OHC-CHO+2H2O
氧化反应(催化氧化)
OHC-CHO+O2-催化剂→HOOC-COOH
氧化反应
HO-CH2-CH2-OH+HOOC-COOH=可逆、浓硫酸、△=乙二酸乙二酯(环状的)+2H2O
酯化反应(取代反应)
由此可得,发生反应的顺序为:消去 加成 取代 氧化 酯化 即:⑤②①③⑥
| B |
| 试题分析:CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 ↑+H 2 O 消去反应 CH 2 =CH 2 +Br 2 →CH 2 Br-CH 2 Br 加成反应 CH 2 Br-CH 2 Br+2NaOH HO-CH 2 -CH 2 -OH+2NaBr 水解反应(取代反应) HO-CH 2 -CH 2 -OH+O 2 OHC-CHO+2H 2 O 氧化反应(催化氧化) OHC-CHO+O 2 HOOC-COOH 氧化反应 HO-CH 2 -CH 2- OH+HOOC-COOH 乙二酸乙二酯+2H 2 O 酯化反应(取代反应),所以由乙醇制取乙二酸乙二酯时需要经过的反应的顺序为⑤②①③⑥,故本题的答案选择B。 点评:本题考查了有机合成,有机合成是高考考查的重点,本题综合性强,难度较大。 |
| A |
| 考察有机物的合成,一般采用逆推法。乙二酸乙二酯 乙二酸和乙二醇 乙二醛 乙二醇 1,2-二溴乙烷 乙烯 乙醇,答案选A。 |
| A |
| 乙二酸乙二酯是由乙二酸和乙二醇酯化形成的,乙二酸可以通过乙二醇氧化得到,要制备乙二醇需要通过1,2-二溴乙烷水解生成,1,2-二溴乙烷可以通过乙烯和溴水加成得到,乙醇消去即得到乙烯。所以答案是A。 |
1反应机理:有机酸与醇反应是酸脱羟基醇脱氢
2.反应条件:浓硫酸,加热
3.该反应是可逆反应
第一步:先乙醇发生消去反应生成乙烯,为消去反应;
第二步:乙烯发生加成反应生成二卤代烃,为加成反应;
第三步:水解生成乙二醇,为水解反应;
第四步:乙二醇氧化生成乙二酸,为氧化反应;
第五步:发生酯化反应生成乙二酸乙二酯,为酯化反应,
涉及的反应类型按反应顺序依次为②③⑤①④,
故选:C.