什么是油醇
亦称萜品醇,有α、β、γ三种异构体,其中α-松油醇在自然中最为常见,有左旋、右旋和消旋三种旋光体。目前市售商品松油醇是一种以α-松油醇为主的消旋体混合物,为无色粘稠液体,具有紫丁香香气。
油醇-性质
物化性质(Physical Properties) :无色黏稠液体或低熔点透明结晶。相对密度0.9337℃。固化点40℃。沸点220.85℃。折射率1.4831。可燃。一般工业品为三种异构体的混合物。α-松油醇有左旋、右旋、消旋三种光学异构体。(+)-α-体存在于松节油、小豆蔻油、甜橙油、肉豆蔻油等精油中;(-)-α-体存在于松针油、桂叶油、柠檬油、白柠檬油等精油中;(±)-α-体存在于香叶油、玉树油等精油;γ-体在西藏柏木叶油中曾有发现。松油醇为无色稠厚液体。馏程214~224℃(101.3kPa)。不溶于水,溶于乙醇等有机溶剂。具似海桐花的清香,甜的紫丁香、铃兰气息。溶于乙醇,微溶于水和甘油。1份松油醇能溶于2份(体积)70%的乙醇溶液中,微溶于水和甘油。
由于具有紫丁香味,其甲酸酯及乙酸酯可用于香精配制,用于高级溶剂及去臭剂。亦用于医药、农药、塑料、肥皂、油墨工业中,又是玻璃器皿上色彩的溶剂。
| (共15分)(1)C 10 H 18 18 O(2分) (2)a(2分) (3)a、c(2分) (4)RCOOH+ +H 2 O(3分) (5) (3分)、 (3分) |
| 试题分析:(1)根据α-松油醇的结构简式可知,其分子式是C 10 H 18 18 O。 (2)根据α-松油醇的结构简式可知,分子中含有碳碳双键和醇羟基,所以α-松油醇所属的有机物类别是不饱和的一元醇,答案选a。 (3)根据α-松油醇的结构简式可知,分子中含有碳碳双键和醇羟基,所以α-松油醇可以发生加成反应和氧化反应,答案选ac。 (4)松油醇还有少量以酯的形式出现,这说明发生的反应是酯化反应,所以反应的化学方程式是 RCOOH+ +H 2 O。 (5)β-松油醇含有2个甲基,说明发生消去反应的氢原子来自于甲基上的氢原子,所以结构简式是 ;γ-松油醇含有3个甲基,说明发生消去反应的氢原子来自于六圆环上的氢原子,因此结构简式是 点评:该题在书写酯化反应时需要注意的是,在酯化反应中羧酸提供羟基,醇提供氢原子;从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应,醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,据此可以进行有关判断。 |
中文名称
反式-萜二醇
英文名称
TRANS-TERPIN
英文别名
(r-1,t-4)-p-menthane-1,8-diolcis-p-menthane-1,8-dioltrans-1,8-terpin4-(2-hydroxyisopropyl)-1-methylcyclohexanolP-MENTHANE-1,8-DIOLTRANS-4-(2-HYDROXYISOPROPYL)-1-METHYLCYCLOHEXANOLtrans-terpinterpenetrans-p-menthane-1,8-diolstandardforgc4-(2-Hydroxyisopropyl)-1-methylcyclohexanol,p-Menthane-1,8-diol(+)-cis-p-menth-2-ene-1,8-diol4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexanol
CAS号
565-50-4
合成路线:
1.通过α-松油醇合成反式-萜二醇
2.通过双戊烯合成反式-萜二醇
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/367150
| B |
| 判断有机物的性质,关键是找出有机物中含有的官能团。根据有机物的结构简式可知,分子式为C 10 H 18 O,选项A不正确;分子中含有的官能团有碳碳双键和醇羟基,所以选项B正确,C不正确,松油醇不存在酚类的同分异构体。选项D不正确,松油醇分子在核磁共振氢谱中有10个吸收峰,答案选B。 |